3-羟基丁酸甲酯 | 1487-49-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基丁酸甲酯
• 中文别名: R-三羟基丁酸甲酯；三羟基丁酸甲酯；3-羟基丁酸甲酯(乙酯)；(R)-(-)-3-羟丁酸甲酯；R-3-羟基丁酸甲酯
• 英文名称: 3-hydroxybutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-hydroxybutyrate；methyl 3-hydroxybutanoate
• CAS: 1487-49-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• mdl: MFCD00129999
• 分子量: 118.133
• InChiKey: LDLDJEAVRNAEBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-177 °C
• 沸点：
  160.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0889 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  -0.55
• 物理描述：
  Colourless clear liquid; Mild apple like aroma
• 折光率：
  1.417-1.425
• 保留指数：
  864;820;826

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基丁酸甲酯 在 氢气 作用下， 180.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 生成 1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备1,3-丁二醇的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备1,3‑丁二醇的方法，以环氧丙烷为原料与一氧化碳及甲醇反应得到3‑羟基丁酸甲酯，再经加氢还原反应得到1,3‑丁二醇。在氢酯基化反应步骤使用Co2(CO)8/含氟烯烃催化体系并添加磷酸锂盐或磷酸铵盐有效提升催化效率，降低反应压力，使得反应条件更加温和，并且有效抑制杂质生成，提高经济性，降低工业化难度。

  公开号：

  CN115043706A
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 在 2-aminoethanol-borane (1:2) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到3-羟基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氨基醇-硼烷配合物对苯酮的化学选择性还原

  摘要：

  以硼烷和氨基醇为原料制备了一种新型还原剂。在酯、肟醚、叔酰胺、腈、卤化物和酰氯存在下，该试剂对酮的化学选择性还原非常有效。由硼烷和聚合物负载的氨基醇制备的聚合试剂也很容易制备。在酮的存在下，醛与聚合物试剂被高度选择性地还原为伯醇。简单的过滤从聚合试剂中干净地分离出未变化的酮，聚合试剂水解后仅得到伯醇作为产物。聚合物试剂通过硼烷处理再生，可以重复使用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1669

文献信息

• Direct Zn–diamine promoted reduction of CO and CN bonds by polymethylhydrosiloxane in methanol
  作者：Virginie Bette、André Mortreux、Christian W. Lehmann、Jean-François Carpentier

  DOI：10.1039/b210144k

  日期：2003.1.23

  Ketones and imines are chemoselectively reduced at room temperature in methanol to the corresponding alcohols and amines in high yields in a one-step procedure using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and a simple zinc–diamine catalyst.

  在室温下，酮和亚胺在甲醇中通过使用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）和简单的锌-胺催化剂，采用一步法化学选择性地还原为相应的醇和胺，并获得高产率。
• Selective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds by Ruthenium Nanoclusters Supported on Alkali-Exchanged Zeolite Beta
  作者：M. Lakshmi Kantam、B. Purna Chandra Rao、B. M. Choudary、B. Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.200505497

  日期：2006.9

  Selective transfer hydrogenation of aromatic ketones and β-keto esters to the corresponding alcohols was achieved by using ruthenium nanoclusters supported on alkali-exchanged zeolite beta catalyst. The high activity and selectivity of the catalyst is due to the presence of highly dispersed ruthenium clusters in combination with the large number of Brønsted acidic sites of zeolite.

  通过使用负载在碱交换沸石β催化剂上的钌纳米团簇，实现了芳香族酮和β-酮​​酸酯向相应醇的选择性转移氢化。催化剂的高活性和选择性归因于高度分散的钌簇与大量布朗斯台德酸性位点的结合。
• Enantioface-differentiating (Asymmetric) Hydrogenation of Keto Ester with Modified Nickel Catalyst. XXXII. Structural Requirements of Modifying Reagent and Substrate
  作者：Shinji Okamoto、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.52.2670

  日期：1979.9

  The enantioface-differentiating hydrogenation of α-, β-, γ-, and δ-keto esters over α-, β-, and γ-amino acid–MRNi has been conducted. The optimum enantio-differentiating power of α-amino acid-MRNi has been found in the hydrogenation of the β-keto ester and that of β-amino acid-MRNi found in the hydrogenation of the γ-keto ester. The results have been explained in terms of the intermolecular recognition between substrate and modifying reagent through the functional groups.

  已进行α-、β-、γ-和δ-酮酯在α-、β-和γ-氨基酸修饰的MRNi上的对映面区分氢化反应。发现α-氨基酸修饰的MRNi在β-酮酯氢化中具有最佳的对映区分能力，而β-氨基酸修饰的MRNi在γ-酮酯氢化中表现出最佳的对映区分能力。这些结果可通过底物与修饰剂通过功能团的分子间识别来解释。
• PYRIDAZINONES AS PARP7 INHIBITORS
  申请人：Ribon Therapeutics Inc.

  公开号：US20190330194A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to pyridazinones and related compounds which are inhibitors of PARP7 and are useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及吡啶并嗪酮和相关化合物，它们是PARP7的抑制剂，并且在癌症治疗中很有用。
• Mechanism of the Reaction of Methoxycarbonylcarbene as Revealed by CIDNP. V. Thermal Reaction of Methyl Diazoacetate with Benzyl Ethers
  作者：Hiizu Iwamura、Yuzo Imahashi、Katsuhiko Kushida、Kiyoshi Aoki、Shiroh Satoh

  DOI：10.1246/bcsj.49.1690

  日期：1976.6

  demonstrates the formation of 3 by the cage recombination of radical pairs ‾PhCH2··CH(OR)CO2CH3 (2). Product analyses by VPC have also been performed and escape products toluene and ROCH2CO2CH3 (4) inherent to the radical pairs were detected. In the reaction with benzyl ethyl ether, 4 (R=PhCH2) without noticeable CIDNP is produced about six times more than 4 (R=CH3CH2). No methyl α-benzyloxybutyrate

  当重氮乙酸甲酯与二苄基、苄基苯基和苄基乙基醚发生热反应时，会发生插入苄基碳-氧键的过程，分别生成PhCH2CH(OR)CO2CH3(3, R=PhCH2, Ph, and CH3CH2) ）。在反应混合物的 1H 和 13C NMR 光谱中观察到由于插入产物 3 引起的强极化信号。Kaptein 规则对 CIDNP 信号的应用表明，通过自由基对 ‾PhCH2··CH(OR)CO2CH3 (2) 的笼式重组形成了 3。还进行了 VPC 产品分析，并检测到自由基对固有的逸出产物甲苯和 ROCH2CO2CH3 (4)。在与苄基乙醚的反应中，4 (R=PhCH2) 没有明显的 CIDNP 产生大约是 4 (R=CH3CH2) 的六倍。没有形成α-苄氧基丁酸甲酯。结果表明乙基比苄基更容易通过非自由基路径裂解。叶立德中间体 (PhCH2)R\overset⊕O–\overset\ominusCHC 的形成

表征谱图