β-丁内酯 | 3068-88-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: β-丁内酯
• 中文别名: B-丁内酯；4-甲基-2-氧杂环丁烷酮；β-甲基丙内酯；Beta-丁内酯；4-甲基-β-丙酰内酯；Β-丁内酮
• 英文名称: 4-methyloxetan-2-one
• 英文别名: β-butyrolactone；rac-β-butyrolactone；beta-butyrolactone；4-methyl-2-oxetanone；(R,S)-β-butyrolactone；β-methyl-β-propiolactone；3-methylpropiolactone
• CAS: 3068-88-0
• 化学式: C₄H₆O₂
• mdl: MFCD00005170
• 分子量: 86.0904
• InChiKey: GSCLMSFRWBPUSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −43.5 °C(lit.)
• 沸点：
  71-73 °C29 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.056 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  140 °F
• 物理描述：
  Beta-butyrolactone is a clear colorless liquid with an acetone-like odor. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 73° F (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  0.5 mm Hg at 108 °F ; 5.5 mm Hg at 124° F; 18.5 mm Hg at 163° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  732
• 稳定性/保质期：
  - 遵照规定使用和储存，则不会分解。 - 它存在于烟叶中。 - 具有一定的致癌性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：β-丁内酯

IARC Carcinogenic Agent:beta-Butyrolactone

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第11卷：（1976年）镉、镍、一些环氧化合物、其他工业化学品及对挥发性麻醉剂的一般考虑 增补第7卷：致癌性的整体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版） 第71卷：（1999年）对一些有机化学品、肼和过氧化氢（第一部分、第二部分、第三部分）的再评估

IARC Monographs:Volume 11: (1976) Cadmium, Nickel, Some Epoxides, Miscellaneous Industrial Chemicals and General Considerations on Volatile Anaesthetics Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print) Volume 71: (1999) Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide (Part 1, Part 2, Part 3)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H226,H315,H319,H351
• 危险性防范说明：
  P281,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: β-Butyrolactone
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H6O2
分子式
: 86.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
β-Butyrolactone
<=100%
化学文摘登记号(CAS 3068-88-0
No.) 221-330-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -43.5 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
71 - 73 °C 在 39 hPa
g) 闪点
60 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.056 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (β-Butyrolactone)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RQ8050000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (β-Butyrolactone)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (β-Butyrolactone)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (β-Butyrolactone)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法

B-丁内酯的合成方法多样。一种是通过(±)-环氧丙烷合成，其原料单一且收率较高，超过90%。另一种则是利用异氰酸对硝基苯和(±)-环氧丙烷进行合成，虽然收率略低，约为45%，但仍具有一定的应用价值。

近年来，研究提供了一种新的方法——使用金鸡纳碱催化剂催化制备B-丁内酯。首先，金鸡纳碱与硼烷发生硼氢化反应生成含有双官能团的新型催化剂；该催化剂能够催化醛和乙烯酮化合物发生[2+2]加成反应，从而得到目标产物。此催化剂兼具路易斯碱（N）活性中心和路易斯酸（B）活性中心，不仅可用于合成B-丁内酯，还能通过调节反应物负载基团来获得一系列手性B-丁内酯衍生物。

相较于传统方法，这种新方法具有操作简便、成本低廉以及催化剂制备过程简短等优点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-丁内酯 在 一氧化碳 作用下， 生成 丁二酸酐
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCTION OF TEREPHTHALIC ACID FROM ETHYLENE OXIDE
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'ACIDE TÉRÉPHTALIQUE À PARTIR D'OXYDE D'ÉTHYLÈNE

  摘要：

  公开号：

  WO2017004349A3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 铂 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以75%的产率得到β-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  Acceptorless dehydrogenative lactonization of diols by Pt-loaded SnO₂ catalysts

  摘要：

  SnO₂载体上的铂（Pt/SnO₂）在无溶剂条件下有效催化了苯基和脂肪二醇的无受体脱氢内酯化反应，反应介质为N₂。

  DOI：

  10.1039/c5ra03337c
• 作为试剂：
  描述：

  β-caryophyllene 在 β-丁内酯 、 CpLIP₂ Y₁₇₉F (ipase/acyltransferase) from Candida parapsilosis 、 双氧水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到石竹素
  参考文献：
  名称：

  通过原位过酸定制化学酶氧化。

  摘要：

  环氧化化学常常面临过酸处理的挑战性，因此需要原位制备。在这里，我们描述了一种两相酶系统，该系统可以有效生成过酸并将其活性直接转化为烯烃的环氧化。我们通过应用于脂质和烯烃环氧化以及硫化物氧化来演示该方法。这些方法为合成修饰和可扩展的绿色工艺提供了有用的应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob01814j

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS B<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE B
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2020239656A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein X, G, R1, R2a, R2b, R3, R4, and R5 are as defined herein. The present invention relates to compounds, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving hepatitis B by administering the compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中X、G、R1、R2a、R2b、R3、R4和R5如本文所定义。本发明涉及化合物、其生产方法、包括其在内的药物组合物，以及使用该化合物进行预防和/或治疗涉及乙型肝炎的疾病的方法。
• 2‐Sulfonylpyrimidines Target the Kinesin HSET via Cysteine Alkylation
  作者：Tim Förster、Erchang Shang、Kenshiro Shimizu、Emiko Sanada、Beate Schölermann、Mylene Huebecker、Gernot Hahne、Maria Pascual López‐Alberca、Petra Janning、Nobumoto Watanabe、Sonja Sievers、Fabrizio Giordanetto、Takeshi Shimizu、Slava Ziegler、Hiroyuki Osada、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/ejoc.201900586

  日期：2019.9

  2‐Sulfonylpyrimidines were identified to inhibit the enzymatic activity of the kinesin HSET by covalently targeting cysteine residues and to induce multipolar mitoses and oxidative stress, thus emphasizing the pleiotropic effects of these alkylating agents in cells.

  通过共价靶向半胱氨酸残基，2-磺酰基嘧啶可抑制驱动蛋白HSET的酶活性，并诱导多极有丝分裂和氧化应激，从而强调了这些烷基化剂在细胞中的多效作用。
• PROCESS FOR BETA-LACTONE PRODUCTION
  申请人：Allen Scott D.

  公开号：US20120123137A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present application provides a method for producing an beta-lactone product. The method includes the steps of: reacting an epoxide, a solvent with a carbonylation catalyst and carbon monoxide to produce a reaction stream comprising a beta-lactone then separating a portion of the beta-lactone in the reaction stream from the solvent and carbonylation catalyst to produce: i) a beta-lactone stream with the beta-lactone, and ii) a catalyst recycling stream including the carbonylation catalyst and the high boiling solvent; and adding the catalyst recycling stream to the feed stream.

  当前申请提供了一种生产β-内酯产品的方法。该方法包括以下步骤：使环氧化合物、溶剂与羰基化催化剂和一氧化碳反应，以产生包含β-内酯的反应流，然后从溶剂和羰基化催化剂中分离反应流中的一部分β-内酯，以产生：i）包含β-内酯的β-内酯流，和ii）包含羰基化催化剂和高沸点溶剂的催化剂回收流；并将催化剂回收流加入到进料流中。
• Acrylonitrile Derivatives from Epoxide and Carbon Monoxide Reagents
  申请人：Novomer, Inc.

  公开号：US20190002400A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention is directed to reactor systems and processes for producing acrylonitrile and acrylonitrile derivatives. In preferred embodiments of the present invention, the processes comprise the following steps: introducing an epoxide reagent and carbon monoxide reagent to at least one reaction vessel through at least one feed stream inlet; contacting the epoxide reagent and carbon monoxide reagent with a carbonylation catalyst to produce a beta-lactone intermediate; polymerizing the beta-lactone intermediate with an initiator in the presence of a metal cation to produce a polylactone product; heating the polylactone product under thermolysis conditions to produce an organic acid product; optionally esterifying the organic acid product to produce one or more ester products; and reacting the organic acid product and/or ester product with an ammonia reagent under ammoxidation conditions to produce an acrylonitrile product.

  本发明涉及反应器系统和生产丙烯腈及丙烯腈衍生物的工艺。在本发明的优选实施例中，该工艺包括以下步骤：将环氧试剂和一氧化碳试剂通过至少一个进料流入口引入至至少一个反应釜中；将环氧试剂和一氧化碳试剂与羰基化催化剂接触以产生β-内酯中间体；在金属阳离子存在下，将β-内酯中间体与引发剂聚合以产生聚内酯产品；在热解条件下加热聚内酯产品以产生有机酸产品；可选择酯化有机酸产品以产生一个或多个酯产品；并将有机酸产品和/或酯产品与氨试剂在氨氧化条件下反应以产生丙烯腈产品。
• Hydantoin bioisosteres. In vivo active spiro hydroxy acetic acid aldose reductase inhibitors
  作者：Christopher A. Lipinski、Charles E. Aldinger、Thomas A. Beyer、Jon Bordner、Douglas F. Burdi、Donald L. Bussolotti、Philip B. Inskeep、Todd W. Siegel

  DOI：10.1021/jm00090a004

  日期：1992.6

  The hypothesis that clinical side effects of the aldose reductase inhibitor (ARI) sorbinil were related to its hydantoin ring led to a bioisosteric analysis and replacement of the hydantoin by a spiro hydroxy acetic acid moiety as in 40. These hydroxy acids, compared to hydantoins, showed a similar potency increase on chroman 2-methyl substitution, a similar orthogonal relationship of acidic to aromatic

  醛糖还原酶抑制剂（ARI）山梨醇的临床副作用与其乙内酰脲环有关的假说导致了生物立体分析并用螺羟基乙酸部分取代乙内酰脲，如40所示。与乙内酰脲相比，这些羟酸在苯并二氢吡喃2-甲基取代时，效价增加相似，酸性与芳族部分的正交关系相似，ARI对映选择性也相似。在该系列中，六元螺羟基乙酸乙酸阴离子阵列是螺乙内酰脲阴离子的生物等排体，可导致ARI具有出色的体内活性。像第4步那样，通过苯并二氢吡喃-2-甲基化和通过芳香族6,7-卤素取代，使体外和体内活性提高了40倍以上。将大鼠体内具有最佳急性体内活性的化合物的慢性体内活性进行了比较。

表征谱图