(Z)-丁-2-烯腈 | 1190-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (Z)-丁-2-烯腈
• 中文别名: (Z)-2-丁烯腈
• 英文名称: (Z)-2-butenenitrile
• 英文别名: cis-2-butenenitrile；(Z)-crotononitrile；Z-1-cyanopropene；cis-crotonitrile；cis-crotononitrile；but-2c-enenitrile；(Z)-but-2-enenitrile
• CAS: 1190-76-7
• 化学式: C₄H₅N
• 分子量: 67.0904
• InChiKey: NKKMVIVFRUYPLQ-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  -72.6°C
• 沸点：
  108.92°C (estimate)
• 密度：
  0.8190
• 溶解度：
  0.37 M
• 蒸汽压力：
  31.95 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. 高毒物质在加热时会释放出辛辣刺激性的有毒气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 其他毒物 - 化学性窒息剂 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。 催泪剂（催泪瓦斯） - 刺激眼睛并引起流泪的物质。 毒性肺炎 - 由吸入金属烟雾或有毒气体和蒸气引起的肺部炎症。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Other Poison - Chemical Asphyxiant Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears. Toxic Pneumonitis - Inflammation of the lungs induced by inhalation of metal fumes or toxic gases and vapors.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 2924
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并轻装轻卸。应将这类物品与其他食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服 - 大鼠 LD50: 184 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD50: 184 毫克/公斤

可燃性危险特性：受热后会放出辛辣刺激的有毒气体。

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥。
• 轻装轻卸，与食品原料类分开存放。

灭火剂：

• 雾状水
• 泡沫
• 砂土
• 二氧化碳
• 1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯腈 在 copper(I) oxide 、 异氰环已烷 作用下， 生成 3-Methyl-4-cyanohex-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic reactions by complex catalysts. XV. Copper(I)-alkyl isocyanide catalyzed dimerization of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl and nitrile compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00828a027
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯腈 生成 (Z)-丁-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  追溯反应—IX：合成热稀薄饼和练习曲的合成基元不稳定

  摘要：

  乙烯胺1和其甲基衍生物2 - 7已经从加合物合成8 - 14通过快速热分解的条件下，逆狄尔斯-阿尔德反应。主烯胺1 - 4已得到鉴定（IR，1 H和13 C NMR）在-80℃纯态; 在相同温度下，烯胺5 - 7，稳定的少，已经伴随着其互变异构亚胺33或34。升温至室温时，烯胺1 – 7铅，以下对它们的取代，无论是含氮杂环（30，42）或无环的azadienes（35 - 37，39，40）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80229-8

文献信息

• A Simple and Highly Efficient Iron Catalyst for a [2+2+2] Cycloaddition to Form Pyridines
  作者：Chunxiang Wang、Xincheng Li、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1002/anie.201102001

  日期：2011.7.25

  Joined by iron: The iron catalyst for the formation of pyridines at room temperature (see scheme), which was generated in situ from an inorganic iron salt and a diphosphine ligand, exhibited high reactivity and regioselectivity.

  由铁连接：室温下由无机铁盐和二膦配体原位生成的用于形成吡啶的铁催化剂具有很高的反应性和区域选择性。
• Spectra, formation constants, reactions and catalytic activities of nitrogen-bonded unsaturated nitrile complexes of rhodium(I)
  作者：Myoung Kie Lee、In Bum Kim、Chong Shik Chin

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80153-4

  日期：1985.7

  Cationic rhodium(I) complexes, [RhL(CO)(PPh3)2]ClO4 (L = CH2 = C(CH3)CN, cis-CH3CHCHCN, trans-CH3CHCHCN, CH2CHCH2CN; PPh3 = P(C6H5)3) have been prepared by the reactions of Rh(ClO4)(CO)(PPh3)2 with L. Spectral data suggest that L is coordinated to rhodium through the nitrogen atom. Formation constants for the reaction: Rh(ClO4)(CO)(PPh3)2 + L α [RhL(CO)(PPh3)2]ClO4 have been measured to be 2.93 × 105M−1

  阳离子铑（I）络合物[RhL（CO）（PPh 3）2 ] ClO 4（L = CH 2 = C（CH 3）CN，顺式-CH 3 CH = CHCN，反式-CH 3 CH = CHCN，CH 2 CHCH 2 CN; PPH 3 = P（C 6 H ^ 5）3）已经通过的Rh（CLO的反应来制备4）（CO）（PPH 3）2与L.光谱数据表明，L是与铑通过氮原子。反应的形成常数：Rh（ClO 4）（CO）（PPh3）2 + Lα[RhL（CO）（PPh 3）2 ] ClO 4的测量值为2.93×10 5 M -1（L =顺式-CH 3 CH = CHCN），2.12×10 5 M -1（L ＝ CH 2＝CHCH 2 CN），1.97×10 5 M -1（L ＝反式-CH 3 CH ＝CHCN），5.61×10 4 M -1（L ＝ CH 2＝CHCN）和4.77×10 4。中号-1（L =
• Solid base-catalysed rearrangement of methacrylonitrile to crotononitrile
  作者：Hideki Kurokawa、Satoru Nakamura、Wataru Ueda、Yutaka Morikawa、Yoshihiko Moro-oka、Tuneo Ikawa

  DOI：10.1039/c39890000658

  日期：——

  MgO and CaO catalysts have shown high activity for the formation of crotononitrile (cis/trans= 6/4) in the rearrangement of methacrylonitrile.

  MgO和CaO催化剂在甲基丙烯腈的重排中对巴豆腈的形成表现出很高的活性（顺式/反式= 6/4）。
• Eisenpentacarbonyl-induzierte Reaktionen von Norbornadien und substituierten Olefinen
  作者：Hans Schmid?、Paul Naab、Kenji Hayakawa

  DOI：10.1002/hlca.19780610427

  日期：1978.6.7

  Iron Pentacarbonyl Induced Reactions of Norbornadiene and Substituted Olefins

  五羰基铁诱导降冰片二烯与取代烯烃的反应
• Chemie der α-Aminonitrile 1. Mitteilung Einleitung und Wege zu Uroporphyrinogen-octanitrilen
  作者：Gary Ksander、Guido Bold、René Lattmann、Christian Lehmann、Thomas Früh、Yi-Bin Xiang、Katsuhiko Inomata、Hans-Peter Buser、Jakob Schreiber、Engelbert Zass、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19870700424

  日期：1987.7.8

  Chemistry of α-Aminonitriles I: Introduction and Pathways to Uroporphyrinogen-octanitriles.

  α-氨基腈的化学I：尿卟啉原-辛腈的引入和途径。

表征谱图