L-苹果酸 | 97-67-6

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 荧光增白剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: L-苹果酸
• 中文别名: (S)-羟基丁二酸；2-羟基丁二酸；(S)-(-)-2-羟基琥珀酸；L-羟基琥珀酸；L-羟基丁二酸；L-(-)-羟基丁二酸；L-(-)-苹果酸
• 英文名称: (S)-Malic acid
• 英文别名: L-malic acid；(S)-2-hydroxysuccinic acid；L‑malic acid；hydron;(2S)-2-hydroxybutanedioate
• CAS: 97-67-6
• 化学式: C₄H₆O₅
• mdl: MFCD00064213
• 分子量: 134.089
• InChiKey: BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -2 º (c=8.5, H2O)
• 沸点：
  167.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.60
• 闪点：
  220 °C
• 溶解度：
  在水中的溶解度0.5 Mat 20 °C,澄清，无色
• LogP：
  -1.68
• 物理描述：
  OtherSolid
• 碰撞截面：
  118.8 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  1. 避免与碱类、氧化剂、还原剂、碱金属、胺接触。
  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。
  3. 天然存在于未成熟苹果、山楂、葡萄汁中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  ON7175000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，避免阳光直射。包装需密封，并与碱金属、氧化剂及还原剂分开存放，切忌混储。配备相应种类和数量的消防器材。存储区应备有合适的材料以处理泄漏情况。

SDS

L-(-)-苹果酸 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： L-(-)-Malic Acid
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-(-)-苹果酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 97-67-6
俗名： L-(-)-Apple Acid
L-(-)-苹果酸 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C4H6O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
L-(-)-苹果酸 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无味
pH: 无数据资料
熔点：
103°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂]
易溶于： 甲醇, 醚, 丙酮, 乙醇
溶于： 二氧六环
不溶于： 苯
log水分配系数 = -1.26

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 还原剂, 碱金属
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 0.1 - 0.3
土壤中移动性
log水分配系数： -1.26
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 8.5 x 10-8
constaNT(PaM3/mol):
L-(-)-苹果酸 修改号码：6

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

苹果酸有D-苹果酸、DL-苹果酸和L-苹果酸三种形式。其中，L-苹果酸又称2-羟基丁二酸，是生物体三羧酸循环的中间体，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。

苹果酸，又称2-羟基丁二酸，由于分子中存在一个不对称碳原子，有D-苹果酸与L-苹果酸两种立体异构体。在自然环境中，这三种形式均存在，即D-苹果酸、L-苹果酸及其混合物DL-苹果酸。

该物质为白色结晶或结晶状粉末，吸湿性较强，易溶于水和乙醇，具有特殊的酸味。L-苹果酸主要用于食品和医药行业。

应用

L-苹果酸含有天然的润肤成分，可以清除皮肤表面皱纹，使肌肤变得嫩白、光洁且富有弹性，在化妆品配方中备受青睐；它还可以配制多种香精与香料，并用于牙膏、洗发水等日化产品。国外将L-苹果酸用作新型洗涤助剂，用于合成高档特种洗涤剂。

在医药领域，L-苹果酸可用于药物制剂、片剂和糖浆中，还能提高氨基酸的吸收率；此外，它还有助于保持天然果品色泽、促进酵母生长，并可用作无盐酱油和食醋的配制材料，提高腌菜味美度及人造奶油、蛋黄酱等乳化稳定性。L-苹果酸广泛用于各种防腐、调味等复配添加剂。

在化学合成中，它可作为氨基酸衍生物的选择性α-氨基保护试剂；还可用于制备包括κ-阿片受体激动剂、1α,25-二羟基维生素D3类似物和磷内酯霉素B在内的手性化合物；亦可用于测定苹果酸脱氢酶的底物及γ-氨基丁酸合成酶抑制剂。

L-苹果酸可用作食品添加剂与药品原料。通常从未成熟的苹果、葡萄或桃子中提取，将果汁煮沸后加入石灰水生成钙盐沉淀，再转变成铅盐处理得到游离酸；也可通过发酵法获得，但过程复杂且成本较高。

生产方法

苹果酸在自然界广泛存在，是动植物新陈代谢的产物。未成熟的水果如苹果、葡萄或桃子的果汁煮沸后加入石灰水生成钙盐沉淀，再经铅盐处理生成游离酸即可得到L-苹果酸。发酵法也是可能实现工业化，使用变异酵母菌进行发酵，可获得L-苹果酸，但过程复杂且成本较高。

日本利用生物合成法生产L-苹果酸，将短杆菌氨基因细胞（breridacterium ammoni-agenes cell）用聚丙烯酸酰胺固定。细胞在生理盐水中悬浮液中与丙烯酸酰胺和适当的交联剂以及聚合促进剂混合后制成凝胶颗粒。经处理的细胞浸泡在含有约0.3牛胆汁的反丁烯二酸钠溶液中，保持温度为37℃并持续20小时以确保充分反应。经过此过程后的细胞用作反应柱填料。1升含1摩尔反丁烯二酸钠溶液于37℃通过反应柱后，可从流出物中分离出约70%的苹果酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苹果酸 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到香豆酸
  参考文献：
  名称：

  Upgrading malic acid to bio-based benzoates via a Diels–Alder-initiated sequence with the methyl coumalate platform

  摘要：

  苹果酸二聚体化学反应被优化为从中制备甲基香豆酸酯，通过迪尔斯-阿尔德反应策略产生各种生物基苯甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c4ra07105k
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 Rhizopus nigricans 作用下， 生成 L-苹果酸
  参考文献：
  名称：

  Bernhauer; Thole, Biochemische Zeitschrift, 1936, vol. 287, p. 168

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  莰烯 、 溶剂黄146 在 L-苹果酸 、 硼酸 、 乙酸酐 、 zinc(II) sulfate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (1,7,7-三甲基降冰片烷-2-YL)乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种莰烯合成乙酸异龙脑酯的方法

  摘要：

  本发明公开了一种莰烯合成乙酸异龙脑酯的方法，将莰烯、冰乙酸、主催化剂羟基羧酸、助催化剂，按质量比为100:20‑400:1‑50:1‑20的比例加入反应釜中，开启搅拌，温度控制在40‑100℃，反应2‑24h，得合成产物；向合成产物中加少量水，静置分层，上层油层为含乙酸异龙脑酯的目标产物，下层为含催化剂和乙酸的酸水，下层酸水除水后循环使用；将目标产物加入水洗罐中，先加碱水中和，然后再加水洗涤，得到乙酸异龙脑酯的粗产品；再进行减压分馏，得到精制的乙酸异龙脑酯。本方法催化莰烯合成乙酸异龙脑酯，得到的产物收率高，纯度高，产品易分离，所用的催化剂具有催化活性高，制备简单、重复性好、无毒、腐蚀性低以及属于可再生资源，容易实现工业化生产。

  公开号：

  CN108863779B

文献信息

• 一种(S)-3-羟基四氢呋喃的制备方法
  申请人：山东铂源药业有限公司

  公开号：CN107935971B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了一种(S)‑3‑羟基四氢呋喃的制备方法，主要克服了生产过程中丁三醇较难分离，收率不高，产物中杂质及异构体含量高等问题。它首先是在氯化亚砜存在下，苹果酸和甲醇反应生成化合物II；在氧化银存在下，化合物II和溴化苄反应生成化合物Ⅲ；化合物Ⅲ经过硼氢化钠还原生成化合物Ⅳ；化合物Ⅳ经过对甲苯磺酸脱水关环生成化合物Ⅴ；以钯碳为催化剂，化合物Ⅴ经过氢气还原处理得到产物。该方法后处理简单，环境友好，产品收率提高到了80％以上，纯度大于99.5％，手性纯度大于99.2％，适宜于工业化生产。
• 一种S-(+)-3-羟基四氢呋喃的化学合成方法
  申请人：南京天越星生物技术有限公司

  公开号：CN109503523A

  公开（公告）日：2019-03-22

  本发明公开了一种S‑(+)‑3‑羟基四氢呋喃的化学合成方法，包括以下操作步骤：1、化合物1在氯化亚砜和甲醇存在下反应得到化合物2；2、在溶剂中，化合物2在还原剂及碱存在下反应得到化合物3；3、化合物3在对甲苯磺酸存在下，反应得到化合物S‑(+)‑3‑羟基四氢呋喃。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA KINASE À MOTIFS RÉPÉTÉS RICHES EN LEUCINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014137723A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  The present invention is directed to indazole compounds which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which the LRRK2 kinase is involved, such as Parkinson's Disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK-2 kinase is involved.

  本发明涉及吲唑类化合物，这些化合物是LRRK2激酶的有效抑制剂，并且在治疗或预防LRRK2激酶参与的疾病，如帕金森病中有用。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗LRRK-2激酶参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITING LEUCINE-RICH REPEAT KINASE ENZYME ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT L'ACTIVITÉ ENZYMATIQUE DE LA KINASE À SÉQUENCE RÉPÉTÉE RICHE EN LEUCINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014134774A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  Disclosed are indazole compounds which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and useful in the treatment or prevention of diseases in which LRRK2 kinase is involved. Also disclosed are pharmaceutical compositions in the prevention or treatment of such diseases in which LRRK2 kinase is involved.

  揭示了一种indazole化合物，它们是LRRK2激酶的有效抑制剂，并且在涉及LRRK2激酶的疾病的治疗或预防中有用。还揭示了在涉及LRRK2激酶的这类疾病的预防或治疗中使用的药物组合物。
• Therapeutic Uses Of Compounds Having Affinity To The Serotonin Transporter, Serotonin Receptors And Noradrenalin Transporter
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20170087138A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Therapeutic uses of 4-[2-(4-methylphenylsulfanyl)phenyl]piperidine and therapeutically acceptable salts thereof are provide.

  4-[2-(4-甲基苯基硫基)苯基]哌啶及其治疗上可接受的盐的治疗用途已提供。

表征谱图