[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[3-羟基-3-[2-[2-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]硫基乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 | 119785-99-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[3-羟基-3-[2-[2-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]硫基乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
• 中文别名: 对香豆酰辅酶A
• 英文名称: 4-coumaroyl-coenzyme A
• 英文别名: 4-coumaroyl CoA；4-coumaroyl-CoA；p-coumaroyl-CoA；p-coumaroyl CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 119785-99-8
• 化学式: C₃₀H₄₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 913.687
• InChiKey: DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

制备方法与用途

描述

香豆酰辅酶A是植物中发现的无数天然产物生物合成的核心中间体。这些产物包括木质素及其前体、黄酮类化合物、异黄酮类化合物、香豆素、橙酮、芪类化合物、儿茶素和其他苯丙素类化合物。

用途

香豆酰辅酶A可作为生产其他植物代谢物的前体，包括二苯乙烯和黄酮类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[3-羟基-3-[2-[2-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]硫基乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸 在 水 作用下， 反应 14.0h， 生成 对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  辅酶A共轭的肉桂酸-CoA-酯库的酶促合成及其在香草醛衍生物的生物催化级联反应中的应用

  摘要：

  我们提出了一种用于肉桂酸的辅酶A（CoA）连接的生物正交方法。该反应是多种生物活性次生代谢产物生物合成的第一步，它被混杂的植物连接酶催化，产生具有不同功能的CoA缀合物，具有高纯度且不形成副产物。已表明其在生物合成级联反应中的适用性可将肉桂酸直接转化为天然苯甲醛（如香兰素）或人工衍生物（如乙基香兰素）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900892
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 fluoro-2 methyl-1 pyridinium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-4-羟基-2-[[羟基-[羟基-[3-羟基-3-[2-[2-[(E)-3-(4-羟基苯基)丙-2-烯酰基]硫基乙基氨基甲酰]乙基氨基甲酰]-2,2-二甲基-丙氧基]磷酰]氧基-磷酰]氧基甲基]四氢呋喃-3-基]氧基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Duran,Elisabeth; Duran, Hubert; Cazaux, Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 143 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineered Biosynthesis of Plant Polyketides:  Chain Length Control in an Octaketide-Producing Plant Type III Polyketide Synthase
  作者：Ikuro Abe、Satoshi Oguro、Yoriko Utsumi、Yukie Sano、Hiroshi Noguchi

  DOI：10.1021/ja053945v

  日期：2005.9.1

  The chalcone synthase (CHS) superfamily of type III polyketide synthases (PKSs) produces a variety of plant secondary metabolites with remarkable structural diversity and biological activities (e.g., chalcones, stilbenes, benzophenones, acrydones, phloroglucinols, resorcinols, pyrones, and chromones). Here we describe an octaketide-producing novel plant-specific type III PKS from aloe (Aloe arborescens)

  III 型聚酮化合物合酶 (PKS) 的查尔酮合酶 (CHS) 超家族产生多种具有显着结构多样性和生物活性的植物次级代谢产物（例如查耳酮、芪、二苯甲酮、丙烯、间苯三酚、间苯二酚、吡喃酮和色酮）。在这里，我们描述了一种来自芦荟（Aloe arborescens）的产生八酮化合物的新型植物特异性 III 型 PKS，与其他植物 CHS 超家族酶具有 50-60% 的氨基酸序列同一性。在大肠杆菌中表达的重组酶催化丙二酰辅酶 A 的七次连续脱羧缩合反应，产生芳香族八酮化合物 SEK4 和 SEK4b，这是已知由结构简单的 III 型 PKS 合成的最长的聚酮化合物。令人惊讶的是，定点诱变显示单个残基 Gly207（对应于 CHS' s 活性位点 Thr197) 决定了聚酮链长度和产品特异性。从小到大的取代（G207A、G207T、G207M、G207L、G207F 和 G207W）导致八酮化合物形
• p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase
  申请人：Sedbrook John

  公开号：US20160046955A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to nucleic acids encoding a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase and to inhibitory nucleic acids adapted to inhibit the expression and/or translation of a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase RNA. Inhibition of p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase in plants improves the incorporation of monolignol ferulates into the lignin of plants, giving rise to plant biomass that is more easily processed into useful products such as paper and biofuels.

  该发明涉及编码p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶的核酸，以及适用于抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶RNA表达和/或翻译的抑制性核酸。在植物中抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶可改善单木质素酰基的纤维素中的结合，使得植物生物质更容易加工成纸张和生物燃料等有用产品。
• Induction of<i>N</i>-Hydroxycinnamoyltyramine Synthesis and Tyramine<i>N</i>-Hydroxycinnamoyltransferase (THT) Activity by Wounding in Maize Leaves
  作者：Atsushi ISHIHARA、Naoki KAWATA、Tetsuya MATSUKAWA、Hajime IWAMURA

  DOI：10.1271/bbb.64.1025

  日期：2000.1

  Both N-p-coumaroyl- and N-feruloyltyramine accumulated in response to wounding in leaf segments of maize. The amount of N-hydroxycinnamoyltyramines started to increase 3-6 h after wounding and peaked at 12 h. Thereafter, the amount of N-p-coumaroyltyramine decreased rapidly, while the N-feruloyltyramine content remained at a high level. The accumulation of N-hydroxycinnamoyltyramines was accompanied by an increase in the tyramine N-hydroxycinnamoyltransferase (THT) activity. This increase was initially detected 3 h after wounding and reached a maximum at 36 h, the level of activity being 40 and 11 times that in the leaves before wounding and in the control leaves, respectively. Partial purification of THT from wounded leaves by (NH4)2SO4 precipitation and subsequent two steps of anion-exchange chromatography resulted in a 12.5-fold increase in specific activity. Kinetic studies with this partially purified enzyme revealed that the best substrates were tyramine and feruloyl-CoA, although tryptamine and sinapoyl-CoA also efficiently served as substrates. The apparent native molecular weight of the enzyme was determined by gel filtration as 40 kDa.

  玉米叶片受伤后，N-对香豆酰基和 N-阿魏酰基酪胺都会积累。受伤后 3-6 小时，N-羟基肉桂酰基酪胺的含量开始增加，12 小时达到峰值。此后，N-对香豆酰基酪胺的含量迅速下降，而 N-阿魏酰基酪胺的含量则保持在较高水平。伴随着 N-羟基肉桂酰基酪胺的积累，酪胺 N-羟基肉桂酰基转移酶（THT）的活性也在增加。这种增加最初是在受伤 3 小时后发现的，并在 36 小时后达到最大值，其活性水平分别是受伤前叶片和对照叶片的 40 倍和 11 倍。通过（NH4）2SO4 沉淀和随后的两步阴离子交换色谱法对受伤叶片中的 THT 进行部分纯化后，比活性提高了 12.5 倍。对这种部分纯化的酶进行的动力学研究表明，最佳底物是酪胺和阿魏酰-CoA，尽管色胺和山奈酰-CoA 也能有效地作为底物。经凝胶过滤测定，该酶的表观原生分子量为 40 kDa。
• Characterization in vitro and in vivo of the putative multigene 4-coumarate:CoA ligase network in Arabidopsis: syringyl lignin and sinapate/sinapyl alcohol derivative formation
  作者：Michael A. Costa、Diana L. Bedgar、Syed G.A. Moinuddin、Kye-Won Kim、Claudia L. Cardenas、Fiona C. Cochrane、Jay M. Shockey、Gregory L. Helms、Yoshiaki Amakura、Hironobu Takahashi、Jessica K. Milhollan、Laurence B. Davin、John Browse、Norman G. Lewis

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.06.022

  日期：2005.9

  different stages of growth and development until maturation. The data so obtained revealed that this "knockout" had no significant effect on either lignin content or monomeric composition, or on the accumulation of sinapate/sinapyl alcohol derivatives. The results from the present study indicate that formation of syringyl lignins and sinapate/sinapyl alcohol derivatives result primarily from methylation

  最近的计算机分析显示，拟南芥基因组有 14 个基因被注释为推定的 4-香豆酸：CoA 连接酶亚型或同源物。其中，选择了 11 种进行详细的体外功能分析，使用所有已知的可能的苯丙烷途径中间体（对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、5-羟基阿魏酸和芥子酸）以及肉桂酸。在如此获得的 11 种重组蛋白中，有四种在体外具有催化活性，具有相当广泛的底物特异性，证实拟南芥中的 4CL 基因家族只有四个成员。这一发现与我们之前的系统发育分析一致，并再次说明需要对所有假定的 4CL 进行全面表征，而不是对选定的基因成员进行零碎分析。所有 11 种蛋白质都用 C 端 His6 标签表达并进行功能表征，其中一种是 At4CL1，以天然形式表达，用于比较动力学特性。在 11 个推定的带有 His6 标记的​​ 4CL 中，亚型 At4CL1 最好利用对香豆酸、咖啡酸、阿魏酸和 5-羟基阿魏酸作为底物，而 At4CL2 容易将对香豆酸和咖啡酸转化为相应的
• Improved selectivity of the production of vanilloids in a recombinant unicellular host
  申请人：Rhodia Opérations

  公开号：EP2957635A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to methods for producing vanilloid compounds in a recombinant host, and in particular for converting a protocatechuic aldehyde into a substantially pure vanilloid. It further relates to novel yeast strains that are suitable for producing such vanilloid compounds.

  本发明涉及在重组宿主中生产香草醛化合物的方法，特别是将原苯三酚醛转化为基本纯凡诺醛的方法。还涉及适用于生产这种香草醛化合物的新型酵母菌株。