(2S,3S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpent-4-yne-2,3-diol | 201142-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpent-4-yne-2,3-diol
• CAS: 201142-33-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: IQFAYIJKOZENOD-ALYAQQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpent-4-yne-2,3-diol 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 甲醇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.08h， 生成 (Z)-(1S,2S,4R,8R,9S,12R)-8-Isopropyl-12-methoxy-1,5-dimethyl-11-triisopropylsilanyloxymethyl-15-oxa-tricyclo[10.2.1.0^4,9]pentadeca-5,10-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-[(1R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpent-4-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Eleuthesides的对映选择性形式合成

  摘要：

  对映体纯 3,5-己二烯基丙烯酸酯的分子内 Diels-Alder 反应和化学选择性差向异构化构成了三醇 25 的高度立体选择性合成的关键步骤，其转化为 eleutherobin、eleuthosides A 和 B 以及 sarcodictyins A 和 B 是已知的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42467

文献信息

• Total Synthesis of Eleutherobin
  作者：K. C. Nicolaou、Floris van Delft、Takashi Ohshima、Dionisios Vourloumis、Jinyou Xu、Seijiro Hosokawa、Jeffrey Pfefferkorn、Sanghee Kim、Tianhu Li

  DOI：10.1002/anie.199725201

  日期：1997.12.1