1-碘-3-硝基苯 | 645-00-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-3-硝基苯
• 中文别名: 3-硝基碘苯；1-碘代-3-硝基苯；间碘硝基苯；3-碘硝基苯；间硝基碘苯
• 英文名称: m-iodonitrobenzene
• 英文别名: 1-iodo-3-nitrobenzene；3-nitroiodobenzene；3-iodonitrobenzene；3-nitro-1-iodobenzene
• CAS: 645-00-1
• 化学式: C₆H₄INO₂
• mdl: MFCD00007218
• 分子量: 249.008
• InChiKey: CBYAZOKPJYBCHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C (lit.)
• 沸点：
  280 °C (lit.)
• 密度：
  1.9477
• 闪点：
  161 °F
• 物理描述：
  Monoclinic prisms or tan solid. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 66° F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1456.5
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

高铁血红蛋白血症 - 血液中高铁血红蛋白含量增加；该化合物被归类为次要的毒性效应。

Methemoglobinemia - The presence of increased methemoglobin in the blood; the compound is classified as secondary toxic effect

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904909090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,F
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36,R11,R33
• 包装等级：
  I; II; III
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。请将存储地点远离氧化剂，并避免阳光直射。

SDS

第一部分：化学品名称

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 氯化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(E)-1,2-bis-(3-iodophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  硝基苯直接电合成偶氮苯

  摘要：

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100470
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-nitrophenyl)azopiperidine 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1-碘-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II) promoted conversion of aryltriazenes to aryl iodides and aryl nitriles

  摘要：

  Aryltriazenes react with zinc perchlorate/zinc cyanide to produces arylnitriles and react with zinc iodide to produce aryliodides. The reaction mechanism involves aryl radicals that have been trapped by addition to propenenitriles in a good preparative Meerwein arylation process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00526-3
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二溴吡啶 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 哌啶 、 copper(I) oxide 、 正丁基锂 、 甲酸 、 1,10-菲罗啉 、 1-碘-3-硝基苯 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium(II) iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 邻二甲苯 、 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-[[5-[(4-Acetylphenyl)iminomethyl]-3-[3-([1]benzofuro[2,3-b]pyridin-7-yl)phenyl]-6-(2,2-dicyanoethenyl)-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE MATERIALS
  [FR] COMPOSÉS POUR MATÉRIAUX DE DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES

  摘要：

  本文描述了用于有机发光二极管的分子，其中包括至少一个基团A，至少一个基团D和至少一个基团B。

  公开号：

  WO2017205425A1

文献信息

• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Valorisation of urban waste to access low-cost heterogeneous palladium catalysts for cross-coupling reactions in biomass-derived γ-valerolactone
  作者：Federica Valentini、Francesco Ferlin、Simone Lilli、Assunta Marrocchi、Liu Ping、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/d1gc01707a

  日期：——

  commercial Pd/C catalyst. The good reactivity in the biomass-derived solvent (GVL) confirms that the Pd/PiNe heterogeneous catalyst is a valid system that can be integrated into a waste valorization chain within a circular economy approach. In addition, the efficiency of the catalyst has also been extended to perform the challenging consecutive Hiyama–Heck reaction to afford differently substituted (E)-1

  在这里，我们报告了一个简单的协议，用于评估普通城市生物废物的价值。将松针城市垃圾预处理后获得的木质纤维素生物质有效地转化为用于固定 Pd 纳米颗粒的低成本载体 (PiNe)。最终的 Pd/PiNe 多相催化剂具有小粒径 (4.5 nm) 和金属负载 (9.9 wt%)，可与大多数市售和常用的对应物相媲美。在这项贡献中，我们测试了 Pd/PiNe 系统在两个代表性交叉偶联 Heck 和 Hiyama 反应中的催化效率，并比较了与商业 Pd/C 催化剂获得的结果。生物质衍生溶剂 (GVL) 中的良好反应性证实了 Pd/PiNe 多相催化剂是一种有效的系统，可以在循环经济方法中整合到废物价值链中。此外，催化剂的效率也得到了扩展，以进行具有挑战性的连续 Hiyama-Heck 反应，以提供不同取代的（E )-1,2-二芳基乙烯。
• A General and Efficient Approach to Aryl Thiols: CuI-Catalyzed Coupling of Aryl Iodides with Sulfur and Subsequent Reduction
  作者：Yongwen Jiang、Yuxia Qin、Siwei Xie、Xiaojing Zhang、Jinhua Dong、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol902186d

  日期：2009.11.19

  A CuI-catalyzed coupling reaction of aryl iodides and sulfur powder takes place in the presence of K2CO3 at 90 °C. The coupling mixture is directly treated with NaBH4 or triphenylphosphine to afford aryl thiols in good to excellent yields. A wide range of substituted aryl thiols that bear methoxy, hydroxyl, carboxylate, amido, keto, bromo, and fluoro groups can be assembled through this procedure.

  CuI催化的芳基碘化物和硫粉的偶联反应在90°C的K 2 CO 3存在下进行。偶联混合物直接用NaBH 4或三苯基膦处理，以良好或优异的收率得到芳基硫醇。可以通过该程序组装具有甲氧基，羟基，羧酸酯基，酰胺基，酮基，溴基和氟基的各种各样的取代的芳基硫醇。
• 8-Hydroxyquinolin-N-oxide-Promoted Copper-Catalyzed C–S Cross-Coupling of Thiols with Aryl Iodides
  作者：Dayong Zhang、Sheng Jiang、Kun Su、Yatao Qiu、Yiwu Yao

  DOI：10.1055/s-0032-1317518

  日期：——

  8-Hydroxyquinolin- N -oxide was identified as a superior ligand for CuI-catalyzed C–S coupling reactions of aryl iodides with thiols to afford the corresponding thioethers in excellent yield. The method shows excellent chemoselectivity and high functional-group tolerance in both coupling partners.

  8-羟基喹啉-N-氧化物被鉴定为CuI催化芳基碘与硫醇的C-S偶联反应的优良配体，以优异的产率提供相应的硫醚。该方法在两个偶联伙伴中均显示出优异的化学选择性和高官能团耐受性。
• N-Picolinamides as ligands in Ullman type C–O coupling reactions
  作者：Fehmi Damkaci、Cihad Sigindere、Thomas Sobiech、Erik Vik、Joshua Malone

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.099

  日期：2017.9

  modified Ullmann coupling reactions creating C–O bonds, including diaryl ethers or phenols, are vital to organic synthesis. Synthesized N-phenyl-2-pyridinecarboxamide and its derivatives were used as ligands in conjunction with catalytic copper sources in the formation of various diaryl ethers and phenols. Various aryl and heteroaryl halides with electron donating and withdrawing groups were reacted with

  铜催化的修饰的Ullmann偶联反应产生C–O键，包括二芳基醚或苯酚，对有机合成至关重要。合成的N-苯基-2-吡啶甲酰胺及其衍生物在形成各种二芳基醚和酚的过程中，与催化性铜源一起用作配体。在温和的反应条件下，将各种具有供电子和吸电子基团的芳基和杂芳基卤化物与各种苯酚反应，可提供中等至极好的收率。

表征谱图