[[P-(2-甲氧基乙基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 | 56718-70-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: [[P-(2-甲氧基乙基)苯氧基]甲基]环氧乙烷
• 中文别名: 2-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基甲基]环氧乙烷；{[4-(2-甲氧乙基)苯氧基]甲基}环氧乙烷；酒石酸美托洛尔中间体一；1-苄基-5-溴吡唑-3-甲酸甲酯；3-氨基异烟酰胺一水化物；N-BOC-3-甲基吗啉-3-甲酸甲酯；3-[4-(2-甲氧乙基)苯氧基]-1,2-环氧丙烷；2-氨基吡啶并[3,4-D]嘧啶-4(3H)-酮；3一(2,2,2一三甲基肼)丙酸甲酯碘化物；4-(3-吡啶基)苯胺二盐酸盐半水合物；1-(2-甲氧乙基)-4-(2,3-环氧丙氧基)苯；{[4-(2-甲氧乙基)苯氧基]甲
• 英文名称: 2-[4-(2'-methoxyethyl)phenoxymethyl]oxirane
• 英文别名: 1-[p-(2-methoxyethyl)-phenoxy]-2,3-epoxy-propane；2-((4-(2-Methoxyethyl)phenoxy)methyl)oxirane；2-[[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]methyl]oxirane
• CAS: 56718-70-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UEOWFGJMGUIGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68℃ (ligroine )
• 沸点：
  300.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2910900090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

化学性质：淡黄色粉末。

用途：作为甲氧乙心安（美多心安）的中间体。

生产方法：可通过苯乙醇用硫酸二甲酯醚化、硝化和还原制备对甲氧乙基苯酚，再将其与环氧氯丙烷缩合得到该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[P-(2-甲氧基乙基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (RS)-1-bromo-3-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxy]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的（RS）-1-溴-3- [4-（2-甲氧基-乙基）-苯氧基]-丙烷-2-醇对（R）-1-溴-3-（4-（ 2-甲氧基乙基）苯氧基）丙-2-基乙酸酯

  摘要：

  对于（的对映选择性合成了一种新的生物催化方法- [R ）-溴-3- [4-（2-甲氧基-乙基）苯氧基] -2-丙醇[（[R）-BMEPP]，用于合成的前体（小号） -美托洛尔，一种抗高血压药。我们已通过使用皱纹假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯作为酰基供体的酯交换反应开发了rac -BMEPP的动力学拆分，从而提供了具有出色转化率（49％）和ee（> 99％）的产品。已经报道了用于酶促动力学拆分的各种反应参数（酶的来源，反应介质以及底物和酰化剂的浓度）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.031
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙基)苯酚 在 四氧化锇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 [[P-(2-甲氧基乙基)苯氧基]甲基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M.K.; Joshi, Shreerang V; Sastry, B.S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3489 - 3496

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异丙胺 、 [[P-(2-甲氧基乙基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 以 [[P-(2-甲氧基乙基)苯氧基]甲基]环氧乙烷 为溶剂， 生成 美托洛尔
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND PREPARATIONS OF METOPROLOL AND ITS SALTS

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的制备美托洛尔及其盐的过程。

  公开号：

  US20090247642A1

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• Efficient Synthesis of <font>β</font>-Hydroxy Sulfides and <font>β</font>-Hydroxy Sulfoxides Catalyzed by Cu/MgO Under Solvent-Free Conditions
  作者：Biswanath Das、Penagaluri Balasubramanyam、Maddeboina Krishnaiah、Boyapati Veeranjaneyulu、Dega Sudhakar

  DOI：10.1080/00397910903219500

  日期：2010.6.25

  Regio-, stereo-, and chemoselective ring opening of epoxides with thiols using Cu/MgO as a heterogeneous catalyst has efficiently been carried out to produce the corresponding β-hydroxy sulfides in excellent yields at room temperature under solvent-free conditions. The treatment of the epoxides with thiols and 50% aqueous H2O2 in the presence of the same catalyst at room temperature affords the β-hydroxy

  使用 Cu/MgO 作为多相催化剂，环氧化物与硫醇的区域选择性、立体选择性和化学选择性开环已被有效地进行，以在室温和无溶剂条件下以优异的产率生产相应的 β-羟基硫化物。在室温下，在相同催化剂的存在下，用硫醇和 50% 的 H2O2 水溶液处理环氧化物以极好的收率提供了 β-羟基亚砜。
• Synthesis of β-hydroxy selenides using benzeneselenol and oxiranes under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin in water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.094

  日期：2005.12

  efficient method for the synthesis of β-hydroxy selenides is reported at room temperature in impressive yields for the first time by the highly the regioselective ring-opening of oxiranes with benzeneselenol in water under supramolecular catalysis in the presence of β-cyclodextrin. This is a direct one-pot synthesis of β-hydroxy selenides under mild conditions using water as solvent and has many advantages

  在室温下，在超分子催化下，在β-环糊精的存在下，超氧催化下苯乙烯醇与氧杂苯环的区域选择性高开环，这是首次在室温下以高产率收率合成β-羟基硒化物的简单有效方法。这是在温和条件下使用水作为溶剂直接进行一锅法合成的β-羟基硒化物，与现有方法相比，具有许多优势。β-环糊精也可以回收再利用。
• Conversion of Epoxides to β‐Chlorohydrins with Thionyl Chloride and β‐Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910500182606

  日期：2005.8.1

  Abstract Several epoxides are efficiently converted to the corresponding β‐chlorohydrins in impressive yields with thionyl chloride in the presence of β‐cyclodextrin using water as solvent at room temperature.

  摘要 在 β-环糊精的存在下，在室温下用水作为溶剂，几种环氧化物可以用亚硫酰氯以令人印象深刻的产率有效地转化为相应的 β-氯醇。
• Kinetic resolution of (RS)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol: a metoprolol intermediate and its validation through homology model of Pseudomonas fluorescens lipase
  作者：Surbhi Soni、Bharat P. Dwivedee、Vishnu K. Sharma、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1039/c7ra06499c

  日期：——

  In the present study Pseudomonas fluorescens lipase (PFL) was screened as a time efficient biocatalyst for the kinetic resolution of a racemic intermediate [(RS)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol] of metoprolol, an important selective β1-blocker drug. PFL selectively acylated the R-form of this racemic intermediate in a short duration of 3 h. Different reaction parameters were optimized

  在本研究中，荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）被筛选为时间有效的生物催化剂，用于动力学拆分外消旋中间体[（RS）-1-氯-3-（4-（2-甲氧基乙基）苯氧基）丙烷-2-醇]美托洛尔，一个重要的选择性β 1周受体阻滞剂的药物。PFL在3小时的短时间内选择性地酰化了该外消旋中间体的R-形式。优化了不同的反应参数以实现最大对映选择性。发现在30°C下，酶活性为400单位，底物浓度为10 mM，在3小时的最佳时间内具有很高的对映选择性和转化率（C = 50.5％，ee p = 97.2％，ee s = 95.4％ ，E = 182）。为了验证这些实验结果，使用同源性建模建立了PFL的3D结构。通过Ramachandran图（在有利区92.7％），Errat地块（总的品质因数，79.27％），该模型的验证，验证-3D得分（86.19）和ProSA_ ž得分（-6.24）所描述的模型的整体质量好。所述的分子对接-