3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]丙烯 | 80448-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]丙烯
• 英文名称: 4-(2-methoxyethyl)phenoxyallyl ether
• 英文别名: 3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propylene；4-(2-Methoxyethyl)phenyl allyl ether；1-(2-methoxyethyl)-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 80448-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• mdl: MFCD28124170
• 分子量: 192.258
• InChiKey: LJIWEVDWGZVGTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]丙烯 在 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(benzylmethylamino)-3-<4-(2-methoxyethyl)phenoxy>propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryloxypropanolamines via a palladium-promoted oxyamination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00345a046
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 3-[4-(2-甲氧基乙基)苯氧基]丙烯
  参考文献：
  名称：

  Gurjar, M.K.; Joshi, Shreerang V; Sastry, B.S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3489 - 3496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (S)-metoprolol via Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Induced by A Recoverable Polymer Ligand QN-AQNOPEG- OMe
  作者：Sikun Cheng、Xueying Liu、Pingan Wang、Xiaoye Li、Wei He、Shengyong Zhang

  DOI：10.2174/157017812802139645

  日期：2012.7.1

  The catalytic asymmetric dihydroxylation (AD) discovered by Sharpless, a Nobel Prize winner in 2001, has rapidly become an invaluable synthetic tool in the possibility of converting prochiral olefins to chiral vicinal diols. After our long-running investigation of optimized methodology for the production of stereo-defined diols based on the AD reaction, an efficient and environmentally friendly approach

  Sharpless是2001年诺贝尔奖获得者，他发现的催化不对称二羟基化反应（AD）已迅速成为一种非常有价值的合成工具，可以将前手性烯烃转化为手性邻位二醇。在我们对基于AD反应生产立体定义的二醇的优化方法进行长期研究之后，报告了一种通过AD反应合成（S）-美托洛尔的高效环保方法。合成途径以亲核取代，AD反应，环化和亲核开环的四步反应进行。关键步骤AD反应通过使用可溶性聚合物手性配体QN-AQN-OPEG-OMe在均相催化中有效进行，可以很容易地从反应体系中分离出来，并至少重复使用四次，同时保持其高催化活性和对映选择性。已证明该方案可大规模生产千克数量的（S）-美托洛尔。
• Process for producing of 4-(2-methoxyethyl)-phenylglycidyl ether and/or metoprolol
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0193228A1

  公开（公告）日：1986-09-03

  A process for the preparation of metoprolol in. a stereospecifice form or a pharmaceutically acceptable salt thereof like an acid addition salt, and/or a stereospecific form of 4-(2-methoxyethyl)-phenylglycidyl ether which comprises subjecting 4-(2-methoxyethyl)-phenylallyl ether to the action of a micro-organism having the ability for stereoselective epoxidation of 4-(2-methoxyethyl)-phenylallyl ether into 4-(2-methoxyethyl)-phenylglycidyl ether, having at least 80% by weight the S configuration, at least partly separating 4-(2-methoxyethyl)-phenylglycidyl ether with isopropylamine and at least partly separating metoprolol and/or converting metoprolol into the pharmaceutically acceptable saltthereof.

  一种制备以下形式的美托洛尔的工艺或其药学上可接受的盐，如酸加成盐，和/或 4-(2-甲氧基乙基)-苯基缩水甘油醚的立体结构形式的工艺，该工艺包括将 4-(2-甲氧基乙基)-苯基烯丙基醚置于具有将 4-(2-甲氧基乙基)-苯基烯丙基醚立体选择性环氧化成 4-(2-甲氧基乙基)-苯基缩水甘油醚能力的微生物的作用下、用异丙基胺至少部分分离 4-(2-甲氧基乙基)-苯基缩水甘油醚，并至少部分分离美托洛尔和/或将美托洛尔转化为药学上可接受的盐。
• Microbiological production of 2,3-epoxypropyl ethers
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0411787A2

  公开（公告）日：1991-02-06

  Microbiological production of 2,3-epoxypropyl ethers, particularly 2,3-epoxypropyl phenyl ethers using the enzyme alkene monooxygenase induced in cells by growth on alkene-containing medium particularly cells derived from the novel strains NCIMB 40155 and NCIMB 40156.

  利用在含烯培养基上生长的细胞中诱导的烯单加氧酶，特别是来自新型菌株 NCIMB 40155 和 NCIMB 40156 的细胞，利用微生物技术生产 2，3-环氧丙基醚，尤其是 2，3-环氧丙基苯基醚。
• Verfahren zur Herstellung von chiralen Epoxiden mit chiralen Mangantriazanonankomplexen als Oxidationskatalysatoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0751135A1

  公开（公告）日：1997-01-02

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Epoxiden der Formel (1) durch Umsetzung von Olefinen der Formel (II) mit einem Oxidationsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator eine chirale Manganverbindung der allgemeinen Formel (III) einsetzt,         [Mnu(L)v(OR)w(µO)x(µOAc)µ]Xz     (III) worin bedeuten: u, v gleich 1 oder 2; w, x, y gleich 0, 1, 2 oder 3; z gleich 1, 2 oder 3 mit der Maßgabe, daß, wenn u = 1 ist, v = 1, w = 1, 2, z = 1, 2, 3 sind, oder,    wenn u = 2 ist, v = 2, w = 0, 1, x = 1, y = 2, z = 1, 2 sind, oder    v = 2, w = 0, 1, x = 1, y = 2, z = 2, 3 sind, oder    v = 2, w = 0, 1, x = 3, y = 0, z = 1, 2 sind; R(C1-C12)Alkyl, XPF6⊖, F⊖, Cl⊖, Br⊖, I⊖, (C6H5)B⊖, ClO4⊖ bedeutet und Lfür einen chiralen organischen Triazanonan-Liganden der allgemeinen Formel (II) steht.

  本发明涉及一种制备式 (1) 环氧化物的工艺 式 (II) 的烯烃与氧化剂反应制备环氧化物的工艺。 与氧化剂反应制备式（1）环氧化物的工艺，其特征在于使用通式（III）的手性锰化合物作为催化剂、 [Mnu(L)v(OR)w(µO)x(µOAc)µ]Xz (III) 其中 u、v 等于 1 或 2； w、x、y 等于 0、1、2 或 3； z 等于 1、2 或 3 但条件是：当 u = 1，v = 1，w = 1、2，z = 1、2、3，或 如果 u = 2，v = 2，w = 0，1，x = 1，y = 2，z = 1，2，或 v = 2，w = 0，1，x = 1，y = 2，z = 2，3，或 v = 2，w = 0，1，x = 3，y = 0，z = 1，2； R(C1-C12)烷基、 XPF6⊖、F⊖、Cl⊖、Br⊖、I⊖、(C6H5)B⊖、ClO4⊖ 和 L 代表通式 (II) 的手性有机三唑烷配体。
• J. Org. Chem. 1982, 47, 1126-1128
  作者：

  DOI：——

  日期：——