(S)-1-bromo-3-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxy]-propan-2-ol | 1339949-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-1-bromo-3-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxy]-propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-bromo-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol
• CAS: 1339949-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO₃
• 分子量: 289.169
• InChiKey: YHNDNUHMKMOQET-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-甲氧基乙基)苯酚 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 磷脂酶B 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-1-bromo-3-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxy]-propan-2-ol 、 (R)-1-bromo-3-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxy]-propan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的（RS）-1-溴-3- [4-（2-甲氧基-乙基）-苯氧基]-丙烷-2-醇对（R）-1-溴-3-（4-（ 2-甲氧基乙基）苯氧基）丙-2-基乙酸酯

  摘要：

  对于（的对映选择性合成了一种新的生物催化方法- [R ）-溴-3- [4-（2-甲氧基-乙基）苯氧基] -2-丙醇[（[R）-BMEPP]，用于合成的前体（小号） -美托洛尔，一种抗高血压药。我们已通过使用皱纹假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯作为酰基供体的酯交换反应开发了rac -BMEPP的动力学拆分，从而提供了具有出色转化率（49％）和ee（> 99％）的产品。已经报道了用于酶促动力学拆分的各种反应参数（酶的来源，反应介质以及底物和酰化剂的浓度）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.031

文献信息

• Lipase-mediated kinetic resolution of (RS)-1-bromo-3-[4-(2-methoxy-ethyl)-phenoxy]-propan-2-ol to (R)-1-bromo-3-(4-(2-methoxyethyl) phenoxy) propan-2-yl acetate
  作者：Abhishek Kaler、Vachan Singh Meena、Manpreet Singh、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti、Uttam Chand Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.031

  日期：2011.10

  A novel biocatalytic method for the enantioselective synthesis of (R)-bromo-3-[4-(2-methoxy-ethyl) phenoxy]-2-propanol [(R)-BMEPP], a precursor for the synthesis of (S)-metoprolol, an anti hypertensive drug is described. We have developed kinetic resolution of rac-BMEPP by transesterification using Candida rugosa lipase and vinyl acetate as the acyl donor affording the product with excellent conversion

  对于（的对映选择性合成了一种新的生物催化方法- [R ）-溴-3- [4-（2-甲氧基-乙基）苯氧基] -2-丙醇[（[R）-BMEPP]，用于合成的前体（小号） -美托洛尔，一种抗高血压药。我们已通过使用皱纹假丝酵母脂肪酶和乙酸乙烯酯作为酰基供体的酯交换反应开发了rac -BMEPP的动力学拆分，从而提供了具有出色转化率（49％）和ee（> 99％）的产品。已经报道了用于酶促动力学拆分的各种反应参数（酶的来源，反应介质以及底物和酰化剂的浓度）。