(S)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol | 144449-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-Chloro-2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)-propane, (S)-；(2S)-1-chloro-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propan-2-ol
• CAS: 144449-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₃
• 分子量: 244.718
• InChiKey: MAVSBQOSROXJQJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-(2-甲氧基乙基)苯基缩水甘油醚 在 水 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-chloro-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （RS）-1-氯-3-（4-（2-甲氧基乙基）苯氧基）丙-2-醇的动力学拆分：美托洛尔中间体及其荧光假单胞菌脂肪酶同源性模型的验证†

  摘要：

  在本研究中，荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）被筛选为时间有效的生物催化剂，用于动力学拆分外消旋中间体[（RS）-1-氯-3-（4-（2-甲氧基乙基）苯氧基）丙烷-2-醇]美托洛尔，一个重要的选择性β 1周受体阻滞剂的药物。PFL在3小时的短时间内选择性地酰化了该外消旋中间体的R-形式。优化了不同的反应参数以实现最大对映选择性。发现在30°C下，酶活性为400单位，底物浓度为10 mM，在3小时的最佳时间内具有很高的对映选择性和转化率（C = 50.5％，ee p = 97.2％，ee s = 95.4％ ，E = 182）。为了验证这些实验结果，使用同源性建模建立了PFL的3D结构。通过Ramachandran图（在有利区92.7％），Errat地块（总的品质因数，79.27％），该模型的验证，验证-3D得分（86.19）和ProSA_ ž得分（-6.24）所描述的模型的整体质量好。所述的分子对接-

  DOI：

  10.1039/c7ra06499c

文献信息

• A new application of Candida antarctica lipase for obtaining natural homochiral BBAs aryloxypropanolamine
  作者：Jose L. Bermudez、Carmen del Campo、Loreto Salazar、Emilio F. Llama、Jose V. Sinisterra

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00313-8

  日期：1996.9

  CAL offers increased ee,together with broad substrate structural tolerance that makes it a firm candidate for the resolution of BBAs of type 1. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd