2-(4-甲氧基-1,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇 | 61597-37-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-1,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇
• 中文别名: 2-(4-甲氧基环己-1,4-二烯-1-基)丙-2-醇
• 英文名称: 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methoxy-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-2-propyl)-4-methoxy-1,4-cyclohexadiene；2-(4-methoxy-1,4-cyclohexadienyl)-2-propanol；1-(2-hydroxy-2-propyl)-4methoxy-1,4-cyclohexadiene；2-(4-methoxy-cyclohexa-1,4-dienyl)-propan-2-ol；2-Hydroxy-2-(4-methoxy-cyclohexadien-(1.4)-yl)-propan；4-methoxy-α,α-dimethylcyclohexa-1,4-diene-1-methanol；2-(4-Methoxycyclohexa-1,4-dien-1-yl)propan-2-ol
• CAS: 61597-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: XMKIECVHJJJPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

制备方法与用途

应用广泛的一种化合物——2-(4-甲氧基-1,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇，可作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及医药化工生产中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-1,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 四氯化锡 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 9-β-bromo-11-oxo-6a,10a-trans-HHC
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 11-substituted tetrahydrocannabinol metabolites

  摘要：

  9-溴-11-酮-大麻酚（5）是通过经过环氧磺酮4处理的酮大麻酚3b制备的。 溴醛5的脱溴反应可以控制，从而得到热力学上更稳定的Δ8-醛2c，或者通过分子内辅助消除得到Δ9-醛1c。 对不饱和醛的还原分别产生了烯丙醇代谢物2a和1a。

  DOI：

  10.1139/v82-403
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)丙-2-醇 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氨 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基-1,4-环己二烯-1-基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  2,6-Methano-2H-1-benzoxocins

  摘要：

  通过在适当催化剂的存在下，将一种5-(取代基)间苯二酚与一种1-烷氧基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-1,4-环己二烯缩合，制备了新的 Novel 2-氧基-5-异丙基亚甲基-7-羟基-9-取代基-2,6-甲烷-3,4,5,6-四氢-2H-1-苯并噁喹啉。这些新的苯并噁喹啉衍生物在合成某些二苯并[b,d]吡喃-9-酮方面具有用途，可用作抗焦虑、镇痛和抗抑郁药物。

  公开号：

  US04140701A1

文献信息

• Process for converting cis-hexahydrodibenzo[b,d]pyran-9-ones to
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04054582A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  Reaction of cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibe nzo[b,d]pyran-9-ones with an aluminum halide in an unreactive organic solvent effects complete epimerization to provide the corresponding trans-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-di benzo[b,d]pyran-9-one.

  cis-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮在无反应性有机溶剂中与铝卤化物反应，完全发生对映异构化，生成相应的trans-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮。
• Preparation of 6a,10a-trans-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04395560A1

  公开（公告）日：1983-07-26

  Reaction of an O-methyl or O-ethyl resorcinol with a cyclohexene carbinol derivative in the presence of a catalyst affords a 6a,10a-trans-1-methoxy or 1-ethoxy-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one derivative.

  在催化剂的存在下，O-甲基或O-乙基邻苯二酚与环己烯醇衍生物发生反应，形成6a,10a-反式-1-甲氧基或1-乙氧基-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮衍生物。
• Process for preparing synthetic cannabinoids
  申请人：STEUP CHRISTIAN

  公开号：US20100298579A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The field of the invention is organic synthesis, more particularly a process for preparing cannabinoids. The process described is applicable to all stereoisomers and homologues of cannabinoids. For this purpose, the present patent application provides a process for preparing the abovementioned compounds in two or three chemical synthesis steps.

  本发明领域是有机合成，更具体地是一种制备大麻素的过程。所述过程适用于大麻素的所有立体异构体和同系物。为此，本专利申请提供了一种在两到三个化学合成步骤中制备上述化合物的方法。
• Process for preparing
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04148809A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  Reaction of a 5-substituted resorcinol with a 1-alkoxy-4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,4-cyclohexadiene in the presence of a suitable catalyst affords the corresponding dl-cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro-9H-d ibenzo[b,d]pyran-9-one.

  在适当催化剂的存在下，5-取代间苯二酚与1-烷氧基-4-(1-羟基-1-甲基乙基)-1,4-环己二烯反应，得到相应的dl-顺式-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮。
• Preparation of cis-hexahydrodibenzopyranones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04171315A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  Reaction of 4-(1-hydroxy-1-methylethyl)-3-cyclohexen-1-one with a 5-substituted resorcinol in the presence of boron tribromide, boron trifluoride or stannic chloride provides, depending upon the duration of reaction, either a 2,7-dihydroxy-5-isopropylidene-9-substituted-2,6-methano-3,4,5,6-tetrahydr o-2H-1-benzoxocin or a 6a,10a-cis-1-hydroxy-3-substituted-6,6-dimethyl-6,6a,7,8,10,10a-hexahydro- 9H-dibenzo[b,d]pyran-9-one.

  4-(1-羟基-1-甲基乙基)-3-环己烯-1-酮与一种5-取代的间苯二酚在三溴化硼、三氟化硼或氯化锡存在下反应，根据反应时间的不同，可以得到2,7-二羟基-5-异丙亚甲基-9-取代-2,6-甲烷-3,4,5,6-四氢-2H-1-苯并氧茴香或6a,10a-顺式-1-羟基-3-取代-6,6-二甲基-6,6a,7,8,10,10a-六氢-9H-二苯并[b,d]吡喃-9-酮。