(3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(1S,2R,3S)-3-[2-((2R,3S,4R)-2,4-Dihydroxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-2-hydroxy-1-methyl-butyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one | 381247-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(1S,2R,3S)-3-[2-((2R,3S,4R)-2,4-Dihydroxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-2-hydroxy-1-methyl-butyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
• CAS: 381247-04-7
• 化学式: C₃₈H₆₄O₈S₂
• 分子量: 713.053
• InChiKey: BSTFIDOQCLVQQH-FQSYYDAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  842.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(1S,2R,3S)-3-[2-((2R,3S,4R)-2,4-Dihydroxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-2-hydroxy-1-methyl-butyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到巴佛洛霉素A1
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bafilomycin A₁ Relying on Iterative 1,2-Induction in Acyclic Precursors

  摘要：

  The macrolide bafilomycin A(1) was synthesized starting from D-valine and D-mannitol as chiral progenitors of propionate units. Acyclic subunits corresponding to different parts of the molecule were constructed based on an iterative 1,2-asymmetric induction protocol as a distinctive feature of the synthesis. The assembly of two segments encompassing the entire carbon framework of the macrolide was achieved by using a Stille coupling. The resulting seco-ester was further manipulated to provide crystalline bafilomycin A(1) via a conventional carbodiimide-mediated Keck-type macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ja011452u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-benzyloxymethoxy-5-methoxymethoxy-3-methylpentan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium dihydroxide 、 水 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 三甲基氯硅烷 、 二氯二茂锆 、 草酰氯 、 三苯胂 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 153.67h， 生成 (3Z,5E,11E,13E)-(7R,8S,9S,15S,16R)-16-{(1S,2R,3S)-3-[2-((2R,3S,4R)-2,4-Dihydroxy-3,5-dimethyl-hexyl)-[1,3]dithian-2-yl]-2-hydroxy-1-methyl-butyl}-8-hydroxy-3,15-dimethoxy-5,7,9,11-tetramethyl-oxacyclohexadeca-3,5,11,13-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Bafilomycin A₁ Relying on Iterative 1,2-Induction in Acyclic Precursors

  摘要：

  The macrolide bafilomycin A(1) was synthesized starting from D-valine and D-mannitol as chiral progenitors of propionate units. Acyclic subunits corresponding to different parts of the molecule were constructed based on an iterative 1,2-asymmetric induction protocol as a distinctive feature of the synthesis. The assembly of two segments encompassing the entire carbon framework of the macrolide was achieved by using a Stille coupling. The resulting seco-ester was further manipulated to provide crystalline bafilomycin A(1) via a conventional carbodiimide-mediated Keck-type macrolactonization.

  DOI：

  10.1021/ja011452u