9,10-dihydrolysergic acid methyl ester | 3006-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydrolysergic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 9,10-dihydro-D-lysergate；methyl (6aR,9R,10aR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate；(5R,8R,10R)-6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester；D-dihydrolysergic-I acid methyl ester；dihydrolysergic acid methyl ester；dihydrolisergic acid；6-Methyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester；methyl (6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 3006-19-7；5143-94-2；35470-53-2；77842-02-5；87247-99-2；96648-31-6；96648-32-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: OSKZYLPFYNARRX-UXIGCNINSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9,10-二氢麦角酸	9,10-dihydrolysergic acid	5878-43-3	C16H18N2O2	270.331
  二氢麦角隐亭	Dihydroergocryptine	25447-66-9	C32H43N5O5	577.724
  麦角酸	D-lysergic acid	82-58-6	C16H16N2O2	268.315

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (8alpha)-6-甲基-麦角灵-8-羧酸甲酯	methyl (5R,8S,10R)-6-methyl-8-ergolinecarboxylate	5143-94-2	C17H20N2O2	284.358
  ——	6-nor-6-n-propyl-9,10-dihydrolysergic acid methyl ester	63719-09-5	C19H24N2O2	312.412
  ——	6-nor-6-n-ethyl-9,10-dihydrolysergic acid methyl ester	30341-94-7	C18H22N2O2	298.385
  ——	6-methyl-8β-methoxycarbonyl-13-tert-butyl-ergoline	157767-03-8	C21H28N2O2	340.466
  ——	6-(2-propenyl)-9,10-dihydrolysergic acid methyl ester	72821-79-5	C19H22N2O2	310.396
  9,10-二氢麦角酸	9,10-dihydrolysergic acid	5878-43-3	C16H18N2O2	270.331
  ——	methyl (6aR,9R,10aR)-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate	30341-92-5	C16H18N2O2	270.331
  6-(2-丙烯基)二氢麦角酸	(6aR,9R,10aR)-7-allyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid	81409-74-7	C18H20N2O2	296.369
  ——	methyl (6aR,9R,10aR)-3-tert-butyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate	208995-24-8	C21H28N2O2	340.466
  ——	(6aR,9R,10aR)-3-tert-butyl-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylic acid	157767-23-2	C20H26N2O2	326.439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 6-甲基麦角灵-8β-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Triterpene。140. Mitteilung。弗雷德林斯大学

  摘要：

  1.达芬斯C 30 H 50 O（I）左旋弗里德伦丁C 29 H 44 O 2（II）乙氧基（IV）-乙酸酯在Eisessiglösungdas-Friedelen-disäure-中的Wasserstoffperoxyd酸酐C 29 H 44 O 3（III），微熔剂zu einemgesättigten，四环酮Keton C 25 H 42 O（VI），阿布巴特·乌尔德（abgebaut wurde）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320413
• 作为产物：
  描述：

  麦角酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 9,10-dihydrolysergic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Craig, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 115, p. 227,237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxydation von Lysergsäure-Derivaten in 2,3-Stellung. 47. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：F. Troxler、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19590420321

  日期：——

  entsprechenden Dioxindol-Verbindungen oxydiert. Diese liessen sich mit Zinkstaub in Essigsäure zu Oxindol-Derivaten reduzieren. 2-0xo-2,3-dihydro-d-lysergsäure-diäthylamid, ein biologisches Oxydationsprodukt von d-Lysergsäure-diathylamid, konnte auf diesem Wege in reiner, kristallisierter Form gewonnen werden.

  用次氯酸钙溶液氧化各种麦角酸衍生物，得到相应的二氧吲哚化合物。这些可以在乙酸中与锌粉一起还原为羟吲哚衍生物。以此方式，可以得到纯的结晶形式的2-0xo-2，3-二氢-d-麦角酰二乙酰胺，d-麦角酰二乙酰胺的生物氧化产物。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of New (5R,8R,10R)-Ergoline Derivatives with Antihypertensive or Dopaminergic Activity.
  作者：Sachio OHNO、Yuko ADACHI、Masayuki KOUMORI、Kiyoshi MIZUKOSHI、Mitsuaki NAGASAKA、Kenji ICHIHARA、Ei-ichi KATO

  DOI：10.1248/cpb.42.1463

  日期：——

  containing nitrogen atoms to afford the new ergolines. (5R,8R,10R)-8-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-6-methylergoline (4s, maleate: BAM-1110) exhibited potent dopaminergic activity, about 18-fold greater than that of bromocriptine mesylate. (5R,8R,10R)-8-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-6-propylergoline (8b, fumarate: BAM-1602) showed extremely potent dopaminergic activity, being about 220 and 1.15 times more active

  合成了一系列新的（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物，并在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱导的黑质病变大鼠中测试了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8R，10R）-6-烷基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-甲基麦角灵（4s，马来酸酯：BAM-1110）表现出强力的多巴胺能活性，比溴隐亭高约18倍甲磺酸酯 （5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-丙基麦角灵（8b，富马酸酯：BAM-1602）显示出极强的多巴胺能活性，约为220和1。活性分别比溴隐亭甲磺酸盐和甲磺酸培高利特高15倍。几种化合物表现出有效的抗高血压活性。讨论了抗高血压和多巴胺能活动的构效关系。
• The Quest for New Mild and Selective Modifications of Natural Structures: Laccase-Catalysed Oxidation of Ergot Alkaloids Leads to Unexpected Stereoselective C-4 Hydroxylation
  作者：Cosimo Chirivì、Gabriele Fontana、Daniela Monti、Gianluca Ottolina、Sergio Riva、Bruno Danieli

  DOI：10.1002/chem.201201076

  日期：2012.8.13

  Laccase‐catalysed oxidation of ergot alkaloids in the absence of chemical mediators allowed the unexpected isolation of the mono‐hydroxylated derivatives of compounds 2–7. Structure determination by NMR techniques clearly indicated that hydroxylation took place at the C‐4 benzylic position. Quite notably, the proposed protocol allowed, for the first time, functionalisation at the C‐4 position of the

  在不存在化学介质的麦角生物碱的漆酶催化的氧化允许化合物的单羟基化衍生物的意外分离2 - 7。NMR技术确定的结构清楚地表明羟基化发生在C-4苄基位置。值得注意的是，拟议的协议首次允许在麦角灵骨架的C-4位置进行功能化。取决于是否存在C-10α-甲氧基取代基，羟基化反应是立体选择性的（提供C-4αOH衍生物）或生成2：1比率的C-4α/C-4βOH混合物， 分别。
• Electrochemical Oxidation of Ergolines
  作者：Karlheinz Seifert、Nguyen Minh Phuong、Beverly R. Vincent

  DOI：10.1002/hlca.19920750125

  日期：1992.2.5

  An electrochemical procedure for the preparation of D-3-alkoxy-halogen-2,3-dihydro-6-methyl-2-oxoergolines-I is described.

  描述了制备D-3-烷氧基-卤素-2，3-二氢-6-甲基-2-氧代麦角灵-1的电化学方法。
• Synthesis and antihypertensive activity of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Carla Caccia、Laura Chiodini、Daniela Ruggieri、Ernesto Lamberti、Enrico Di Salle、Patricia Salvati

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00023-8

  日期：1998.4

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives are reported. The oral antihypertensive activity was studied in spontaneously hypertensive rats (SHRs) by measuring systolic blood pressure by an indirect tail-cuff method at different times after treatment. The prolactin lowering activity (indirectly measured

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。