Toluene-4-sulfonic acid (6aR,9R,10aR)-7-propyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester | 79675-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (6aR,9R,10aR)-7-propyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester
• 英文别名: [(6aR,9R,10aR)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 79675-18-6
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 438.591
• InChiKey: ZBWYRQSXZFXUBY-IHLLOCCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 Toluene-4-sulfonic acid (6aR,9R,10aR)-7-propyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 生成 (6aR,9R,10aR)-9-(imidazol-1-ylmethyl)-7-propyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有降压或多巴胺能活性的新（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物，并在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱导的黑质病变大鼠中测试了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8R，10R）-6-烷基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-甲基麦角灵（4s，马来酸酯：BAM-1110）表现出强力的多巴胺能活性，比溴隐亭高约18倍甲磺酸酯 （5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-丙基麦角灵（8b，富马酸酯：BAM-1602）显示出极强的多巴胺能活性，约为220和1。活性分别比溴隐亭甲磺酸盐和甲磺酸培高利特高15倍。几种化合物表现出有效的抗高血压活性。讨论了抗高血压和多巴胺能活动的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1463
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢麦角酸 在 W-7 Raney Ni 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (6aR,9R,10aR)-7-propyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinolin-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有降压或多巴胺能活性的新（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物，并在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱导的黑质病变大鼠中测试了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8R，10R）-6-烷基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-甲基麦角灵（4s，马来酸酯：BAM-1110）表现出强力的多巴胺能活性，比溴隐亭高约18倍甲磺酸酯 （5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-丙基麦角灵（8b，富马酸酯：BAM-1602）显示出极强的多巴胺能活性，约为220和1。活性分别比溴隐亭甲磺酸盐和甲磺酸培高利特高15倍。几种化合物表现出有效的抗高血压活性。讨论了抗高血压和多巴胺能活动的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1463

文献信息

• Ergoline derivatives, their preparation and therapeutic composition containing them
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.p.A.

  公开号：EP0030351A2

  公开（公告）日：1981-06-17

  Ergoline derivatives of formula (I) wherein R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R2 represents a hydrogen atom or a methoxy group, X represents an oxygen or sulphur atom or a NH or NCH3 group, R3 represents a hydrogen atom, a trifluoromethyl or phenyl group or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R4 represents a hydrogen atom, a methyl or acetyl group or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, or R3 and R4 together represent a 3 or 4 membered carbon atom chain, Y represents an electron withdrawing group such as a cyano, nitro, alkylsulphonyl or alkylsulphinyl group or a group of the formula CORs wherein Rs represents an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or a phenyl, alkoxy, amino or N-substituted amino group or Rs an R3 together represent a 2 or 3 membered carbon atom chain, R6 represents a hydrocarbon group having from 1 to 4 carbon atoms or a benzyl or phenethyl group, and R7 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl or formyl group or a group of the formula SRB wherein R8 represents an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group. The pharmaceutically acceptable addition salts and their preparation are disclosed. In form of therapeutical compositions the compounds exhibit useful pharmacological properties.

  式（I）的麦角啉衍生物 其中 R1 代表氢原子或甲基，R2 代表氢原子或甲氧基，X 代表氧原子或硫原子或 NH 或 NCH3 基团，R3 代表氢原子、三氟甲基或苯基或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，R4 代表氢原子、甲基或乙酰基或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，或 R3 和 R4 共同代表 3 或 4 个分子的碳原子链，Y 代表取电子基团，如氰基、硝基、烷基磺酰基或烷基亚磺酰基或式（CORs）中的基团、其中 Rs 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基、烷氧基、氨基或 N-取代氨基，或 Rs 和 R3 共同代表 2 或 3 个分子的碳原子链、R6 代表具有 1 至 4 个碳原子的烃基或苄基或苯乙基，R7 代表氢原子或卤素原子或甲基或甲酰基或式 SRB 的基团，其中 R8 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基。公开了药学上可接受的加成盐及其制备方法。这些化合物以治疗组合物的形式表现出有用的药理特性。
• Process for the synthesis of pergolide
  申请人：Cabri Walter

  公开号：US20050124812A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  A process for the synthesis of pergolide (Formula (1)) (D-6-n-propyl-8βmethylmercaptomethylergo line) from acid 9,10-dihydrolysergic is herein disclosed. The process can be carried out without isolating most intermediates and is particularly convenient both from the yield and safety standpoint. Moreover, pergolide thereby obtained is highly pure and can be conveniently transformed into pergolide mesylate.

  本发明公开了一种从 9,10-二氢麦角酸合成 Pergolide（式 (1)）（D-6-正丙基-8β甲基巯基甲基麦角酸）的工艺。该工艺无需分离大部分中间产物即可进行，从产量和安全性的角度来看都特别方便。此外，由此获得的高良姜内酯纯度很高，可方便地转化为甲磺酸高良姜内酯。
• EP1485382B1
  申请人：——

  公开号：EP1485382B1

  公开（公告）日：2008-11-19
• US4382940A
  申请人：——

  公开号：US4382940A

  公开（公告）日：1983-05-10
• US7019140B2
  申请人：——

  公开号：US7019140B2

  公开（公告）日：2006-03-28