(2R,4aR,10bR)-7-Formylamino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzochinolin-2-carbonsaeuremethylester | 81149-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,10bR)-7-Formylamino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzochinolin-2-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: (2R,4aR,10bR)-7-formamido-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；(2R,4aR,10bR)-7-Formylamino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzo[F]chinolin-2-carbonsaeuremethylester；methyl (2R,4aR,10bR)-7-formamido-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4a,5,10b-hexahydrobenzo[f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 81149-13-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: IAWSFOOCYYGDMT-MPKXVKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,10bR)-7-Formylamino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzochinolin-2-carbonsaeuremethylester 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (9R,6aR,10aR)-7-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-4-oxa-5,7-diaza-acephenanthrylene-9-methanol
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,4aR,10bR)-7-Formylamino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzochinolin-2-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336

文献信息

• Stadler; Sturmer; Weber, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 349 - 354
  作者：Stadler、Sturmer、Weber、Loosli

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dihydrolysergol analogues
  作者：Sergio Mantegani、Gabriella Traquandi、Mario Varasi

  DOI：10.1002/jhet.5570380336

  日期：2001.5

  As a part of a search for novel biological active ergoline derivatives, the indole ring present in the ergoline skeleton (indole[4,3-f,g]quinoline) was converted into different heterocyclic ring systems such as quinazoline 2, benzofurane 3 and benzoxazole 4. Due to the paramount importance of chirality to attain biological activity, natural dihydrolysergic acid 1 was chosen as starting material and

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。