(6aR,9R,10aR)-7-allyl-N⁹-[3-(dimethylamino)propyl]-N⁴-ethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9(6H)-dicarboxamide | 166533-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-7-allyl-N⁹-[3-(dimethylamino)propyl]-N⁴-ethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9(6H)-dicarboxamide
• 英文别名: N8-(3-(Dimethylamino)propyl)-N1-ethyl-6-(2-propenyl)-ergoline-1,8-dicarboxamide, (8beta)-；(6aR,9R,10aR)-9-N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-N-ethyl-7-prop-2-enyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9-dicarboxamide
• CAS: 166533-36-4
• 化学式: C₂₆H₃₇N₅O₂
• 分子量: 451.612
• InChiKey: IRQIOIBAVPLXLF-KJXAQDMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  69.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢麦角隐亭 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium dithionite 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (6aR,9R,10aR)-7-allyl-N⁹-[3-(dimethylamino)propyl]-N⁴-ethyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9(6H)-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of European pharmacopoeial impurities A, B, C, and D of cabergoline

  摘要：

  为了使用分析技术，合成了欧洲药典中提到的卡贝缩脲的杂质A、B、C和D。选择了麦角隐碱作为起始材料，合成通过两种不同的途径完成，长度和立体化学结果各异。较长的间接途径通过对9,10-二氢麦角酰的衍生物进行问题较多的氧化反应，得到相应的醛和羧酸。通过使用活化的DMSO和Pinnick氧化序列实现了这一过程。所有四种合成的杂质均用于卡贝缩脲生产过程中作为分析标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra43417f