(2R,4aR,10bR)-7-Amino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzochinolin-2-carbonsaeuremethylester | 65291-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,10bR)-7-Amino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzochinolin-2-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: (2R,4aR,10bR)-7-amino-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester；(2R,4aR,10bR)-7-Amino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzo[F]chinolin-2-carbonsaeuremethylester；methyl (2R,4aR,10bR)-7-amino-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4a,5,10b-hexahydrobenzo[f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 65291-20-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: LNFKGPNCVCARSC-IRUJWGPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,10bR)-7-Amino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzochinolin-2-carbonsaeuremethylester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酸氯化物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (5'alpha,10alpha)-1-去甲基-9,10-二氢-12'-羟基-2'-甲基-5'-(苯基甲基)-2,3(2H,3H)-开环麦角它曼-3,3',6',18-四酮
  参考文献：
  名称：

  Stadler; Sturmer; Weber, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 349 - 354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4aR,10bR)-7-Amino-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-6-oxobenzochinolin-2-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336

文献信息

• Synthesis of dihydrolysergol analogues
  作者：Sergio Mantegani、Gabriella Traquandi、Mario Varasi

  DOI：10.1002/jhet.5570380336

  日期：2001.5

  As a part of a search for novel biological active ergoline derivatives, the indole ring present in the ergoline skeleton (indole[4,3-f,g]quinoline) was converted into different heterocyclic ring systems such as quinazoline 2, benzofurane 3 and benzoxazole 4. Due to the paramount importance of chirality to attain biological activity, natural dihydrolysergic acid 1 was chosen as starting material and

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。
• Stadler; Sturmer; Weber, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 4, p. 349 - 354
  作者：Stadler、Sturmer、Weber、Loosli

  DOI：——

  日期：——