FCE 22716 | 95688-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: FCE 22716
• 英文别名: 1-[(6-methylergolin-8β-yl)methyl]-2,4-imidazolidinedione；6-Methyl-8β-(2,4-dioxo-1-imidazolidinyl-methyl)-ergoline；1-(6-Methylergoline-8-yl)hydantoin；1-[[(6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 95688-34-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂
• 分子量: 338.409
• InChiKey: VXIHQTMCLKWCBN-DJSGYFEHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FCE 22716 在 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-[[(6aR,9R,10aR)-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶丁-1-基麦角灵衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00023-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 在 TEA 、 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 FCE 22716
  参考文献：
  名称：

  Serotonergic ergoline derivatives

  摘要：

  Novel classes of 13- and 14-tertbutyl-ergoline derivatives were prepared, and characterised in vitro for their affinity for adrenergic, dopaminergic and serotonergic binding sites. This study particularly examines the importance of the presence and the position of the tert-butyl group in conferring either significant 5-HT1A or 5-HT2 affinity and selectivity respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00166-8

文献信息

• N-oxide ergolines as antihypertensive agents
  申请人：Farmitalia Carlo Erba

  公开号：US04859678A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  An ergoline derivative of the formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 represents hydrogen or a methyl group; R.sub.2 represents hydrogen or a halogen atom, a methyl, cyano or phenyl group or an alkylthio group having from 1 to about 4 carbon atoms; R.sub.3 represents a hydrocarbon group having from 1 to about 4 carbon atoms; R.sub.4 represents hydrogen, a phenyl group or a hydrocarbon group having from 1 to about 4 carbon atoms; wherein either (a) R.sub.6 and R.sub.7 represent a valence bond or hydrogen atoms and R.sub.8 represents a hydrogen atom or a methoxy group, or (b) R.sub.6 represents a hydrogen atom and R.sub.7 and R.sub.8 taken together represent a valence bond; W represents an oxygen atom or an imino group; A represents a group of the formula CHR.sub.5, CH.dbd.CR.sub.5 or CH.sub.2 CHR.sub.5 wherein R.sub.5 represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to about 4 carbon atoms; X represents an oxygen or sulphur atom or an imino group; and n is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物I的埃哥林衍生物：##STR1##其中R.sub.1代表氢或甲基基团；R.sub.2代表氢或卤原子、甲基、氰基、苯基或具有1到约4个碳原子的烷基硫基团；R.sub.3代表具有1到约4个碳原子的碳氢基团；R.sub.4代表氢、苯基或具有1到约4个碳原子的碳氢基团；其中，要么（a）R.sub.6和R.sub.7表示一个价键或氢原子，R.sub.8表示氢原子或甲氧基，要么（b）R.sub.6表示氢原子，R.sub.7和R.sub.8一起表示一个价键；W代表氧原子或亚胺基团；A代表公式CHR.sub.5，CH.dbd.CR.sub.5或CH.sub.2 CHR.sub.5的基团，其中R.sub.5代表氢原子或具有1到约4个碳原子的烷基基团；X代表氧原子或硫原子或亚胺基团；n为0、1或2；或其药学上可接受的盐。
• Ergoline derivatives
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0296830A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  An ergoline derivative of formula I: wherein R₁ represents a hydrogen atom or a methyl group; R₂ represents a hydrogen or halogen atom, a methyl, cyano or phenyl group or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms; R₃ represents a hydrocarbon group having from 1 to 4 carbon atoms; R₄ represents a hydrogen atom, a phenyl group or a hydrocarbon group having from1 to 4 carbon atoms; either (a) each of R₆ and R₇ represents a hydrogen atom or, taken together, R₆ and R₇ represent a valence bond and R₈ represents a hydrogen atom or a methoxy group, or (b) R₆ represents a hydrogen atom and R₇ and R₈ taken together represent a valence bond; W represents an oxygen atom or an imino group; A represents a group of the formula CHR₅, CH=CR₅ or CH₂CHR₅ wherein R₅ represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms; X represents an oxygen or sulphur atom or an imino group; and n is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salt of such ergoline derivative; is an antihypertensive agent.

  式 I 的麦角啉衍生物 其中 R₁ 代表氢原子或甲基；R₂ 代表氢原子或卤素原子、甲基、氰基或苯基或具有 1 至 4 个碳原子的烷硫基；R₃ 代表具有 1 至 4 个碳原子的烃基；R₄ 代表氢原子、苯基或具有 1 至 4 个碳原子的烃基；(a) R₆ 和 R₇ 各自代表一个氢原子，或 R₆ 和 R₇ 合在一起代表一个价键，且 R₈ 代表一个氢原子或一个甲氧基，或 (b) R₆ 代表一个氢原子，且 R₇ 和 R₈ 合在一起代表一个价键；W 代表氧原子或亚氨基；A 代表式 CHR₅、CH=CR₅ 或 CH₂CHR₅ 的基团，其中 R₅ 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；X 代表氧原子或硫原子或亚氨基；且 n 为 0、1 或 2；或此类麦角啉衍生物的药学上可接受的盐；是一种抗高血压剂。
• Ergoline derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0126968B1

  公开（公告）日：1988-12-21
• US4690929A
  申请人：——

  公开号：US4690929A

  公开（公告）日：1987-09-01
• US4859678A
  申请人：——

  公开号：US4859678A

  公开（公告）日：1989-08-22