1-(6-Methylergolin-8β-ylmethyl)tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-Methylergolin-8β-ylmethyl)tetrazole
• 英文别名: 1-(6-Methylergolin-8beta-ylmethyl)tetrazole；(6aR,9R,10aR)-7-methyl-9-(tetrazol-1-ylmethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆
• 分子量: 308.386
• InChiKey: CCFKXFFGNCSEIG-DJSGYFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(6-Methylergolin-8β-ylmethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  具有降压或多巴胺能活性的新（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物，并在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱导的黑质病变大鼠中测试了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8R，10R）-6-烷基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-甲基麦角灵（4s，马来酸酯：BAM-1110）表现出强力的多巴胺能活性，比溴隐亭高约18倍甲磺酸酯 （5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-丙基麦角灵（8b，富马酸酯：BAM-1602）显示出极强的多巴胺能活性，约为220和1。活性分别比溴隐亭甲磺酸盐和甲磺酸培高利特高15倍。几种化合物表现出有效的抗高血压活性。讨论了抗高血压和多巴胺能活动的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1463

文献信息

• Ergoline derivatives and acid addition salts thereof
  申请人：Maruko Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04713457A1

  公开（公告）日：1987-12-15

  Novel ergoline derivatives and acid addition salts thereof are disclosed. These ergoline derivatives possess excellent anti-hypertensive activity, vasodilating activity, anti-ulcer activity, gastric secretion inhibitory activity, brain metabolism improving activity, anti-depressive activity and dopamine-like activity, and, therefore, are useful for prevention and treatment of various diseases such as hypertension, a wide variety of vein disorders, peptic ulcer, brain absormality, depression, Parkinson's disease, high prolactin blood disease, etc.

  披露了新的麦角衍生物及其酸加成盐。这些麦角衍生物具有出色的抗高血压活性、血管扩张活性、抗溃疡活性、抑制胃分泌活性、改善脑代谢活性、抗抑郁活性和类似多巴胺的活性，因此，它们对于预防治疗各种疾病如高血压、多种静脉疾病、消化性溃疡、脑异常、抑郁症、帕金森病、高泌乳素血症等是有用的。
• ONO, SATIO;EHBIXARA, YUKO;MIDZUKOSI, KIESI;ITIXARA, KEHNDZI;SAKA, TAKAO;N+
  作者：ONO, SATIO、EHBIXARA, YUKO、MIDZUKOSI, KIESI、ITIXARA, KEHNDZI、SAKA, TAKAO、N+

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, SACHIO;EBIHARA, YUKO;MIZUKOSHI, KIYOSHI;ICHIHARA, KENJI;BAN, TAKAO;+
  作者：OHNO, SACHIO、EBIHARA, YUKO、MIZUKOSHI, KIYOSHI、ICHIHARA, KENJI、BAN, TAKAO、+

  DOI：——

  日期：——
• US4713457A
  申请人：——

  公开号：US4713457A

  公开（公告）日：1987-12-15
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of New (5R,8R,10R)-Ergoline Derivatives with Antihypertensive or Dopaminergic Activity.
  作者：Sachio OHNO、Yuko ADACHI、Masayuki KOUMORI、Kiyoshi MIZUKOSHI、Mitsuaki NAGASAKA、Kenji ICHIHARA、Ei-ichi KATO

  DOI：10.1248/cpb.42.1463

  日期：——

  containing nitrogen atoms to afford the new ergolines. (5R,8R,10R)-8-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-6-methylergoline (4s, maleate: BAM-1110) exhibited potent dopaminergic activity, about 18-fold greater than that of bromocriptine mesylate. (5R,8R,10R)-8-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)-6-propylergoline (8b, fumarate: BAM-1602) showed extremely potent dopaminergic activity, being about 220 and 1.15 times more active

  合成了一系列新的（5R，8R，10R）-麦角灵衍生物，并在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱导的黑质病变大鼠中测试了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8R，10R）-6-烷基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-甲基麦角灵（4s，马来酸酯：BAM-1110）表现出强力的多巴胺能活性，比溴隐亭高约18倍甲磺酸酯 （5R，8R，10R）-8-（1,2,4-三唑-1-基甲基）-6-丙基麦角灵（8b，富马酸酯：BAM-1602）显示出极强的多巴胺能活性，约为220和1。活性分别比溴隐亭甲磺酸盐和甲磺酸培高利特高15倍。几种化合物表现出有效的抗高血压活性。讨论了抗高血压和多巴胺能活动的构效关系。