Dihydrolysergamine | 1940-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Dihydrolysergamine
• 英文别名: 6-methyl-8β-aminomethyl-ergoline；8β-aminomethyl-6-methyl-ergoline；8beta-Aminomethyl-6-methyl-ergoline；[(6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanamine
• CAS: 1940-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃
• 分子量: 255.363
• InChiKey: IXCCQSTVBSTCLP-PSOPSSQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dihydrolysergamine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 FCE 22716
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶丁-1-基麦角灵衍生物的合成及其降压活性。

  摘要：

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00023-8
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基麦角灵-8β-甲醇 在 三苯基膦 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Dihydrolysergamine
  参考文献：
  名称：

  Serotonergic ergoline derivatives

  摘要：

  Novel classes of 13- and 14-tertbutyl-ergoline derivatives were prepared, and characterised in vitro for their affinity for adrenergic, dopaminergic and serotonergic binding sites. This study particularly examines the importance of the presence and the position of the tert-butyl group in conferring either significant 5-HT1A or 5-HT2 affinity and selectivity respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00166-8

文献信息

• Ergoline derivatives
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04500712A1

  公开（公告）日：1985-02-19

  There are provided ergoline derivatives of formula ##STR1## wherein R.sub.1 .dbd.H, CH.sub.3 ; R.sub.2 .dbd.H or halogen atom, or CH.sub.3,CN, alkyl- or phenyl-thio; R.sub.3 .dbd.H, OCH.sub.3 ; R.sub.4 .dbd.C.sub.1 -C.sub.4 hydrocarbon group; X.dbd.O, S, NH; A.dbd.CO, SO.sub.2 ; B.dbd.C.sub.1 -C.sub.4 hydrocarbon group, aryl, aralkyl, heterocyclic ring group, alkoxy, aryloxy; n.dbd.0, 1, 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof. A process for preparing said compounds is also provided. The compounds show anti-hypertensive activity and are active on the gastroenteric system.

  提供了以下公式的埃尔戈林衍生物：##STR1## 其中 R.sub.1 .dbd.H，CH.sub.3；R.sub.2 .dbd.H或卤素原子，或CH.sub.3，CN，烷基或苯基硫代基；R.sub.3 .dbd.H，OCH.sub.3；R.sub.4 .dbd.C.sub.1-C.sub.4烃基；X.dbd.O，S，NH；A.dbd.CO，SO.sub.2；B.dbd.C.sub.1-C.sub.4烃基，芳基，芳基烷基，杂环环基，烷氧基，芳氧基；n.dbd.0，1，2；以及其药学上可接受的盐。还提供了制备这些化合物的方法。这些化合物显示出抗高血压活性，并对胃肠系统起作用。
• Ergolines exhibiting protactin secretion inhibition activity
  申请人：Farmitalia Carlo Erba

  公开号：US04690929A1

  公开（公告）日：1987-09-01

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R.sub.2 represents a hydrogen or halogen atom or a methyl, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkylthio or phenylthio group; R.sub.7 and R.sub.8 represent hydrogen atoms and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a methoxy group, or R.sub.7 represents a hydrogen atom and R.sub.3 and R.sub.8 taken together represent a bond, or R.sub.3 represents a hydrogen atom or a methoxy group and R.sub.7 and R.sub.8 taken together represent a bond; R.sub.4 represents a hydrocarbon group having from 1 to 4 carbon atoms; R.sub.5 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having from 1 to 4 carbon atoms or a phenyl group; X represents an oxygen or sulphur atom or an imino group, R.sub.9 represents a hydrogen atom and B represents a cyano, a C.sub.2 -C.sub.5 alkoxycarbonyl or carbamoyl group, or R.sub.9 and B taken together represent a ##STR2## group wherein W represents an oxygen atom or an imino group; A represents a group of the formula CHR.sub.6, CH.sub.2 --CHR.sub.6 or CH.dbd.CR.sub.6 group wherein R.sub.6 represents a hydrogen atom or a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl group; and n is 0, 1 or 2; and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed, along with the use of these compounds as antiprolactinic and antihypertensive agents. The preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  化合物I的公式：##STR1## 其中，R.sub.1代表氢原子或甲基基团；R.sub.2代表氢原子或卤素原子，或甲基，氰基，C.sub.1-C.sub.4烷基硫基或苯基硫基基团；R.sub.7和R.sub.8代表氢原子，R.sub.3代表氢原子或甲氧基，或R.sub.7代表氢原子，R.sub.3和R.sub.8共同代表键，或R.sub.3代表氢原子或甲氧基，R.sub.7和R.sub.8共同代表键；R.sub.4代表具有1至4个碳原子的碳氢基团；R.sub.5代表氢原子或具有1至4个碳原子或苯基的碳氢基团；X代表氧原子或硫原子或亚胺基，R.sub.9代表氢原子，B代表氰基，C.sub.2-C.sub.5烷氧羰基或氨基甲酰基团，或R.sub.9和B共同代表一个##STR2##基团，其中W代表氧原子或亚胺基；A代表公式CHR.sub.6，CH.sub.2--CHR.sub.6或CH.dbd.CR.sub.6基团，其中R.sub.6代表氢原子或C.sub.1-C.sub.4烷基；n为0、1或2；以及它们的药学上可接受的盐，以及这些化合物作为抗催乳素和降压剂的用途。还描述了这些化合物的制备和含有它们的制药组合物。
• Compounds with ergoline skeleton
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US04005089A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  New compounds of the general formula (I) ##STR1## wherein R stands for hydrogen or methyl group, x y stands for a group of the formula ##STR2## and R.sub.1 stands for a group of the formula (III), (IV) or (V) ##STR3## wherein n is an integer from 4 to 10, ARE PREPARED BY ACYLATING A COMPOUND OF THE GENERAL FORMULA (II), ##STR4## wherein R and x y each have the same meanings as defined above, and R.sub.2 stands for a group of the formula (VI), (VII) or (VIII), ##STR5## with a C.sub.6-12 carboxylic acid or a C.sub.6-12 carboxylic acid halide. The new compounds of the general formula (I) and their acid addition salts can be used as antidepressants and antiserotonine agents with prolonged effects.

  通式(I)的新化合物如下：##STR1## 其中R代表氢或甲基基团，x y代表式##STR2##，R.sub.1代表式(III)、(IV)或(V)的基团：##STR3## 其中n是4到10的整数。通过酰化通式(II)的化合物制备，其中R和xy的含义与上述定义相同，R.sub.2代表式(VI)、(VII)或(VIII)的基团：##STR5## 使用C.sub.6-12羧酸或C.sub.6-12羧酸卤化物。通式(I)的新化合物及其酸加成盐可用作抗抑郁剂和抗血清素剂，具有持久的效果。
• Preparation and Characterization of Ergoline Thiazolidinones and an Ergoline Imidazolidinone
  作者：Karlheinz Seifert、Sigrid Härtling、Siegfried Johne

  DOI：10.1002/ardp.19863190314

  日期：——

  The preparation of the ergoline thiazolidinones 2,3 and the ergoline imidazolidinone 5 is described. The 13C‐ and 15N‐NMR spectra of the 15N‐labelled compounds 15N‐ 2a and 15N‐3a allow the distinction of the two isomers.

  描述了麦角啉噻唑烷酮 2,3 和麦角啉咪唑烷酮 5 的制备。15N 标记的化合物 15N-2a 和 15N-3a 的 13C-和 15N-NMR 谱图可以区分这两种异构体。
• Ergoline derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0126968A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  R1=H, CH3 R2=H, halogen, CH3, CN, lower alkylthio, phenylthio R7 and R8=H; R3=H, OCH3 R7=H, R3 and Rs= bond R7 and R8=bond, R3=H, OCH3 R4=C1-C4 hydrocarbon Rs=H, C1-C4 hydrocarbon, phenyl A=CHR6, CH2CHR6, CH=CR6 R6=H, lower alkyl n=O, 1, 2 X=O,S,NH B=CN, COOalK. CONH2 R9=H or B and R9=-C=W W=O,NH and their pharmaceutically acceptable salts are antiprolacti- nic and antihypertensive agents. Their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  R1=H, CH3 R2=H、卤素、 、CN、低级烷硫基、苯硫基 R7 和 R8=H; R3=H, O R7=H，R3 和 Rs=键 R7 和 R8= 键，R3=H，O R4=C1-C4 碳氢化合物 Rs=H、C1-C4 碳氢化合物、苯基 A=CHR6，CH2CHR6，CHR6 R6=H、低级烷基 n=O、1、2 X=O,S,NH B=CN, COOalK.CONH2 R9=H 或 B 和 R9=-C=W W=O,NH 及其药学上可接受的盐类是抗催乳和抗高血压药物。此外，还介绍了它们的制备方法和含有它们的药物组合物。