10α-methoxy-9,10-dihydrolysergic acid methylester | 23495-64-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 10α-methoxy-9,10-dihydrolysergic acid methylester
• 英文别名: 10α-Methoxy-9,10-dihydrolysergsaeuremethylester；10-methoxy-lysergic acid methyl ester；10-methoxy-6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester；6-methyl-8β-methoxycarbonyl-10α-methoxy-ergoline；10-Methoxy-6-methylergoline-8|A-carboxylic acid methyl ester；methyl (6aR,9R,10aS)-10a-methoxy-7-methyl-4,6,6a,8,9,10-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 23495-64-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: SCWPBCNOFOVVGZ-DWQUBVKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-methoxy-9,10-dihydrolysergic acid methylester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-Benzyl-10α-methoxy-9,10-dihydrolysergol
  参考文献：
  名称：

  Hempel, R.; Heidenbluth, K.; Dauth, C., Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 213

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  麦角酸 生成 10-甲氧基-9,10-二氢麦角醇 、 10α-methoxy-9,10-dihydrolysergic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Hempel, R.; Heidenbluth, K.; Dauth, C., Pharmazie, 1987, vol. 42, # 3, p. 213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antineurodegenerative ergoline derivatives
  申请人：Pharmacia & Upjohn S.p.A.

  公开号：US06060483A1

  公开（公告）日：2000-05-09

  The present invention provides the new use in the treatment of neurodegenerative diseases with ergoline derivatives of formula (I) ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a linear or branched C.sub.1 -C.sub.5 alkyl or C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl group optionally substituted with a C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, a hydroxy group or a R.sub.3 -substituted phenyl group wherein R.sub.3 is a hydroxy or a hydroxymethyl group; R.sub.2 represents a hydrogen atom or a linear or branched C.sub.1 -C.sub.5 alkyl or a C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl group optionally substituted with a hydroxy group, or a R.sub.3 -substituted phenyl group wherein R.sub.3 is as above defined, or with a C.sub.1 -C.sub.5 alkoxy group; the symbols--at positions 2,3 and 8, 9 independently denote a single or double chemical bond and Z represents a group (CH.sub.2).sub.n OH, wherein n is 0 or an integer from 1 to 3, or a group C(R.sub.4).sub.2 OH wherein R.sub.4 is a C.sub.1 -C.sub.5 alkyl or a phenyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Some compounds of formula (I) are novel. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明提供了使用式（I）的埃哥林衍生物治疗神经退行性疾病的新用途：其中R.sub.1代表氢原子或线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷基或C.sub.2-C.sub.5烯基基团，可选地被C.sub.3-C.sub.7环烷基、羟基或R.sub.3-取代的苯基团所取代，其中R.sub.3是羟基或羟甲基基团；R.sub.2代表氢原子或线性或支链C.sub.1-C.sub.5烷基或C.sub.2-C.sub.5烯基基团，可选地被羟基或R.sub.3-取代的苯基团所取代，其中R.sub.3如上所定义，或被C.sub.1-C.sub.5烷氧基所取代；位置2、3和8、9上的符号独立地表示单个或双重化学键，Z表示(CH.sub.2).sub.n OH基团，其中n为0或1到3的整数，或C(R.sub.4).sub.2 OH基团，其中R.sub.4是C.sub.1-C.sub.5烷基或苯基团，或其药学上可接受的盐。式（I）的一些化合物是新的。还描述了它们的制备过程和含有它们的制药组合物。
• 一种尼麦角林合成方法
  申请人：福安药业集团重庆博圣制药有限公司

  公开号：CN113480532B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明属于原料药合成技术领域，具体涉及一种尼麦角林合成方法，该合成方法包括以下步骤：(1)将10‑甲氧基‑麦角酸甲酯中氮氢键进行甲基化得a；(2)然后将所述a中的酯基还原成羟基得b；(3)将所述b中的羟基进行酰化。该合成方法合成的尼麦角林纯度高，并且可以有效避免甲醚杂质，且反应条件温和可控，有利于工业化大规模生产尼麦角林原料药，对推进尼麦角林原料药质量提高，减少患者用药副作用风险有积极作用。
• VLKOV, PETR KOSTADINOV;MARINOVA, MARIYA IVANOVA;YANACHKOVA, MILKA ILIEVA;+
  作者：VLKOV, PETR KOSTADINOV、MARINOVA, MARIYA IVANOVA、YANACHKOVA, MILKA ILIEVA、+

  DOI：——

  日期：——
• GERVAIS, CHRISTIAN
  作者：GERVAIS, CHRISTIAN

  DOI：——

  日期：——
• US6060483A
  申请人：——

  公开号：US6060483A

  公开（公告）日：2000-05-09