卡麦角林EP杂质C | 126554-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: 卡麦角林EP杂质C
• 英文名称: (6aR,9R,10aR)-7-allyl-N⁹-[3-(dimethylamino)propyl]-N⁴-ethyl-N⁹-(ethylcarbamoyl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9(6H)-dicarboxamide
• 英文别名: N-<3-(dimethylamino)propyl>-N-<(ethylamino)-carbonyl>-1-ethylaminocarbonyl-6-(2-propenyl)-ergoline-8β-carboxamide；N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-[(ethylamino)-carbonyl]-1-ethylaminocarbonyl-6-(2-propenyl)-ergoline-8β-carboxamide；Cabergoline specified impurity [EP]；(6aR,9R,10aR)-9-N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-N-ethyl-9-N-(ethylcarbamoyl)-7-prop-2-enyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9-dicarboxamide
• CAS: 126554-50-5
• 化学式: C₂₉H₄₂N₆O₃
• 分子量: 522.691
• InChiKey: MNAGYQBVKIBCGP-GZGNHOFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-propenyl)-9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 卡麦角林EP杂质C
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et activité inhibitrice sur la nidation d'une nouvelle classe de dérivés de l'ergoline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90087-1

文献信息

• Synthesis of European pharmacopoeial impurities A, B, C, and D of cabergoline
  作者：Jernej Wagger、Aljaž Požes、Franc Požgan

  DOI：10.1039/c3ra43417f

  日期：——

  For the use of analytics, European pharmacopoeial impurities A, B, C, and D of cabergoline were synthesized. Ergocryptine was chosen as a starting material and synthesis was accomplished via two approaches, different in length and stereochemical outcome. A longer, indirect approach was realized through otherwise problematic oxidations of the 9,10-dihidrolysergol derivative, to the corresponding aldehyde and carboxylic acid. This was achieved by the use of activated DMSO and a Pinnick oxidation sequence. All four synthesized impurities are used as analytical standards in cabergoline manufacturing processes.

  为了使用分析技术，合成了欧洲药典中提到的卡贝缩脲的杂质A、B、C和D。选择了麦角隐碱作为起始材料，合成通过两种不同的途径完成，长度和立体化学结果各异。较长的间接途径通过对9,10-二氢麦角酰的衍生物进行问题较多的氧化反应，得到相应的醛和羧酸。通过使用活化的DMSO和Pinnick氧化序列实现了这一过程。所有四种合成的杂质均用于卡贝缩脲生产过程中作为分析标准。
• BRAMBILLA, ENZO;DISALLE, ENRICO;BRIATICO, GABRIELLA;MANTEGANI, SERGIO;TEM+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 421-426
  作者：BRAMBILLA, ENZO、DISALLE, ENRICO、BRIATICO, GABRIELLA、MANTEGANI, SERGIO、TEM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse et activité inhibitrice sur la nidation d'une nouvelle classe de dérivés de l'ergoline
  作者：E Brambilla

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90087-1

  日期：1989.8