(8alpha)-6-甲基-麦角灵-8-羧酸甲酯 | 5143-94-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: (8alpha)-6-甲基-麦角灵-8-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl (5R,8S,10R)-6-methyl-8-ergolinecarboxylate
• 英文别名: (5R,8S,10R)-6-methyl-8-methoxycarbonylergoline；(5R,8S,10R)-8-methoxycarbonyl-6-methylergoline；(5R,8S,10R)-8-carbomethoxy-6-methylergolin；dihydroisolysergic acid methyl ester；6-methyl-ergoline-8-carboxylic acid methyl ester；6-methyl-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester；Ergoline-8-carboxylic acid, 6-methyl-, methyl ester, (8beta)-；methyl (6aR,9S,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• CAS: 5143-94-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: OSKZYLPFYNARRX-NJZAAPMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、甲醇（微量）、吡啶（微量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8alpha)-6-甲基-麦角灵-8-羧酸甲酯 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 171.0h， 生成 6-propylergoline-8α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Antonin; Zikan, Viktor; Vlckova, Drahuse, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1483 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二氢麦角酸 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (8alpha)-6-甲基-麦角灵-8-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Benes, Jan; Cerny, Antonin; Miller, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 5, p. 1333 - 1340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of New (5R,8S,10R)-Ergoline Derivatives with Antihypertensive or Dopaminergic Activity.
  作者：Sachio OHNO、Masayuki KOUMORI、Yuko ADACHI(nee EBIHARA)、Kiyoshi MIZUKOSHI、Mitsuaki NAGASAKA、Kenji ICHIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.2042

  日期：——

  A series of new (5R,8S,10R)-ergoline derivatives was synthesized, and their antihypertensive and dopaminergic activities were evaluated in conscious spontaneously hypertensive rats and in rats with unilateral 6-hydroxydopamine-induced lesions of the substantia nigra, respectively. (5R,8S,10R)-6-Methyl-8- ergolinemethanols, prepared from the corresponding ergolinecarboxylates, were converted to the

  合成了一系列新的（5R，8S，10R）-麦角灵衍生物，并分别在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱发的黑质病变大鼠中评估了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8S，10R）-6-甲基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8S，10R）-8-（1-咪唑基甲基）-6-甲基麦角灵（5a，BAM-2101）和（5R，8S，10R）-2-溴-6-甲基-8-（1,2， 4-三唑-1-基甲基麦角灵（7c，BAM-2202）表现出有效的降压活性。以3 mg / kg口服5a和7c后，收缩压的最大下降分别为95和132 mmHg。而相同剂量的cianergoline，甲磺酸溴隐亭，肼屈嗪和硝苯地平分别为40、37、47和49 mmHg。除硝苯地平外，这些化合物的显着降压作用持续时间超过7小时。麦角灵没有一个显示出有效的多巴胺能活性。讨论了构效关系。
• 2-Acylated derivatives of ergoline
  作者：Jan Beneš、Jiří Křepelka

  DOI：10.1135/cccc19821757

  日期：——

  Reactions of ergoline derivatives Ia-VIIa with anhydrides of low-molecular-weight aliphatic acids, catalysed by boron trifluoride etherate, gave 2-acylated derivatives Ib-Id, IIb-IId, IIIb-Vb, or 1,2-diacylated derivatives VIb and VIIb. The compound IIb exhibited a hypotensive effect.

  麦角碱衍生物 Ia-VIIa 与低分子量脂肪酸酐发生反应，在三氟化硼醚酸催化下，形成了2-酰化衍生物 Ib-Id、IIb-IId、IIIb-Vb 或 1,2-二酰化衍生物 VIb 和 VIIb。化合物 IIb 显示出降压作用。
• Featuring and modelling forest recreation in Italy
  作者：G. Scrinzi

  DOI：10.1093/forestry/73.2.173

  日期：2000.2.1

  This paper reports on interim results of an ISAFA research project aimed at constructing a statistical model to evaluate the level of visitor attendance at any given forest site, this parameter being considered the best indicator of the recreational value of the forest.The paper describes the main steps for defining and modelling the factors and variables involved in this phenomenon: demand for recreation in woods at a national level, anthropic pressure on forest resources at a territorial level, and the aesthetic-functional quality of forest sites. These phases produced sub-models, described and discussed here, that can be useful even when used alone for management purposes.The method adopted for collecting the experimental data on actual attendance rates at 41 forest sites in the Italian Alps is also described, as well as the attempts so far performed to carry out the final model. The multiple regression approach failed, so an alternative elaboration method, based on a better definition of some other variables such as accessibility, an increased quantity of experimental data and neural networks, which at present is still in progress, is also briefly discussed.

  本文报告了 ISAFA 研究项目的中期结果，该项目旨在构建一个统计模型来评估任何特定森林地点的游客出勤水平，该参数被认为是森林休闲价值的最佳指标。本文描述了主要内容定义和模拟这一现象所涉及的因素和变量的步骤：国家层面对森林休闲的需求、领土层面对森林资源的人为压力以及森林地点的审美功能质量。这些阶段产生了此处描述和讨论的子模型，即使单独用于管理目的，这些子模型也很有用。还描述了收集意大利阿尔卑斯山 41 个森林点实际出勤率实验数据所采用的方法作为迄今为止为执行最终模型所做的尝试。多元回归方法失败了，因此还简要讨论了另一种阐述方法，该方法基于对其他一些变量的更好定义，例如可访问性、增加的实验数据和神经网络数量，目前仍在进行中。
• Die Dihydroderivate der rechtsdrehenden Mutterkornalkaloide (11. Mitteilung über Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、A. Hofmann、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19460290315

  日期：——
• Diastereospecific formation of 6-N-oxide ergolines: a 1H NMR study of the configuration at nitrogen
  作者：Marzia Ballabio、Piero Sbralletta、Sergio Mantegani、Enzo Brambilla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81229-1

  日期：1992.1

  The 6-N-oxides derivatives of a series of analogous ergoline/ene derivatives were prepared and their stereochemistry at nitrogen determined by H-1 NMR analysis. The factors governing the outcome of the oxidation are discussed.