(2R,4aR,10bR)-7-ethoxycarbonylmethyloxy-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 359686-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,10bR)-7-ethoxycarbonylmethyloxy-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4aR,10bR)-7-(2-ethoxy-2-oxoethoxy)-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4a,5,10b-hexahydrobenzo[f]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 359686-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• 分子量: 375.422
• InChiKey: XPBOWJMTYOQMTC-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,10bR)-7-ethoxycarbonylmethyloxy-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以28%的产率得到(9R,6aR,10aR)-7-methyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-4-oxa-7-azaacephenanthrylene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dihydrolysergic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R,4aR,10bR)-7-ethoxycarbonylmethyloxy-4-methyl-6-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenz[f]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  二氢麦角甾醇类似物的合成

  摘要：

  作为寻找新型生物活性麦角灵衍生物的一部分，麦角灵骨架（吲哚[4,3- f，g ]喹啉）中存在的吲哚环被转化为不同的杂环系统，例如喹唑啉2，苯并呋喃3和苯并恶唑4。由于手性对于获得生物活性至关重要，因此选择天然的二氢麦角酸1作为起始原料，并遵循手性方面保守的合成途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380336