去乙基氨基甲酰卡麦角林 | 85329-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 中文名称: 去乙基氨基甲酰卡麦角林
• 中文别名: 卡麦角林杂质D(EP)
• 英文名称: N-<3-(dimethylamino)propyl>-6-(2-propenyl)-ergoline-8β-carboxamide
• 英文别名: FCE21590；(5R,8R,10R)-6-allyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]ergoline-8-carboxamide；(6aR,9R,10aR)-7-allyl-N-[3-(dimethylamino)propyl]-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide；desethylcarbamoyl cabergoline；N-[3-(dimethylamino)propyl]-6-allylergoline-8β-carboxamide；N-(3-(Dimethylamino)propyl)-6-(2-propenyl)-ergoline-8-carboxamide, (8beta)-；(6aR,9R,10aR)-N-[3-(dimethylamino)propyl]-7-prop-2-enyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxamide
• CAS: 85329-86-8
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O
• 分子量: 380.533
• InChiKey: JJTHJEHDIBAMMM-YFVAEKQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190°C
• 沸点：
  607.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去乙基氨基甲酰卡麦角林 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 卡麦角林
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Cabergoline

  摘要：

  Cabergoline is an N-acylurea derived from 9,10-dihydrolysergic acid, which is a potent prolactin inhibitor. It is marketed by Pharmacia as Dostinex for the treatment of hyperprolactinemia and is currently under active development for the treatment of a variety of CNS disorders. In the existing process, the N-acylurea is formed by the reaction of an amide with a large excess of ethyl isocyanate at elevated temperatures. An improved process was developed that eliminates this hazardous reaction. The amide is reacted with phenyl chloroformate and then with ethylamine, which provides a mild and efficient means of forming the unsymmetrical N-acylurea.

  DOI：

  10.1021/jo0203847
• 作为产物：
  描述：

  二氢麦角隐亭 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 去乙基氨基甲酰卡麦角林
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of European pharmacopoeial impurities A, B, C, and D of cabergoline

  摘要：

  为了使用分析技术，合成了欧洲药典中提到的卡贝缩脲的杂质A、B、C和D。选择了麦角隐碱作为起始材料，合成通过两种不同的途径完成，长度和立体化学结果各异。较长的间接途径通过对9,10-二氢麦角酰的衍生物进行问题较多的氧化反应，得到相应的醛和羧酸。通过使用活化的DMSO和Pinnick氧化序列实现了这一过程。所有四种合成的杂质均用于卡贝缩脲生产过程中作为分析标准。

  DOI：

  10.1039/c3ra43417f

文献信息

• New and efficient process for the preperation of cabergoline and its intermediates
  申请人：Wang Zhi-Xian

  公开号：US20080275240A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  This invention relates to a new and efficient process for the production of dopamine agonists such as Cabergoline and the intermediates thereof.

  这项发明涉及一种用于生产多巴胺激动剂（如卡贝哌酮）及其中间体的新型高效工艺。
• Forms of cabergoline
  申请人：——

  公开号：US20040209910A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention provides methods for preparing amorphous physical form of cabergoline, and solvate form A of cabergoline useful in the preparation of the first mentioned physical form. A method for treating a prolactin disorder with medicaments prepared from amorphous physical form of cabergoline and solvate form A of cabergoline is also disclosed.

  本发明提供了制备卡贝哌啶非晶态物理形式和卡贝哌啶溶剂结晶形式A的方法，该溶剂结晶形式A有助于制备前述的非晶态物理形式。本发明还公开了使用从卡贝哌啶非晶态物理形式和卡贝哌啶溶剂结晶形式A制备的药物治疗催乳素紊乱的方法。
• Process for the Preparation of Cabergoline
  申请人：Galambos Janos

  公开号：US20070293677A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A process for preparing cabergoline (I) from ergoline-8β-carboxylic acid ester (XIII) comprising the following steps. (XIII), (XVI), (XVII), (XVIII), (XIX), (I). The present case also relates to the intermediates (XVI), (XVII), (XVIII) and (XIX) as well as the polymorphic amorphous form of Cabergoline (I) and the production thereof.

  一种从麦角酸8β-羧酸酯（XIII）制备卡贝肯（I）的工艺，包括以下步骤：（XIII），（XVI），（XVII），（XVIII），（XIX），（I）。本案还涉及中间体（XVI），（XVII），（XVIII）和（XIX），以及卡贝肯（I）的多晶无定形形式及其生产。
• Synthèse et activité inhibitrice sur la nidation d'une nouvelle classe de dérivés de l'ergoline
  作者：E Brambilla

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90087-1

  日期：1989.8
• WO2006/97345
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——