1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺 | 117098-94-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺
• 中文别名: 2-羟甲基-5-氨基苯基硼酸
• 英文名称: 6-aminobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
• 英文别名: (5-amino-2-hydroxymethylphenyl)boronic acid；1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-amine；6-aminobenzoboroxole；6-aminobenzo[c][1,2]oxaborole-1(3H)-ol
• CAS: 117098-94-9
• 化学式: C₇H₈BNO₂
• mdl: MFCD14584713
• 分子量: 148.957
• InChiKey: USCKQKQTFCBECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148°C(lit.)
• 沸点：
  329.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以11%的产率得到6-amino-7-chlorobenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
  参考文献：
  名称：

  抑制与苯并恶唑硼烷的蛋白质异戊二烯靶向真菌植物病原体。

  摘要：

  真菌病原体通过对主要农作物的破坏性影响以及致癌毒素污染食品供应，对全球粮食安全构成越来越大的威胁。农业杀真菌剂的广泛使用增加了农作物的产量，但正促使人们越来越频繁地对可用药剂产生抗药性，并建立了抗药性真菌的环境储藏库，这种储库也可以感染易感人群。为了揭示抗真菌作用的非交叉耐药模式，我们利用了硼化学的独特化学性质，合成了对多种真菌植物病原体具有广谱活性的新型6-硫代氨基甲酸酯苯并硼酸酯。通过酿酒酵母全基因组测序选择对这些化合物具有稳定抗性的分离株，我们鉴定了与蛋白质异戊二烯化相关的基因CDC43和ERG20的突变。等位基因交换实验证实，CDC43的点突变足以赋予对苯并氧杂硼酸的抗性，该点突变编码香叶基香叶基转移酶I（GGTase I）复合物中的重要催化亚基。ERG20中的突变，其在香叶基香叶基化途径中编码上游法呢基焦磷酸合酶，也赋予抗性。与蛋白质烯丙基化的损害一致，这些化合物破坏了经典香叶基

  DOI：

  10.1021/acschembio.0c00290
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 、 锌 、 sodium nitrite 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并噁硼-6-胺
  参考文献：
  名称：

  氨基和羟甲基苯并恶唑硼酸酯的合成：进一步功能化的著名支架

  摘要：

  本文描述了一种短，简单而有效的合成氨基和羟甲基取代的苯并氧杂硼酸的方法的开发。关键步骤是通过苯胺的硼化使硼早期掺入。然后将形成的硼酸盐分两步精加工成最终产品，收率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900013

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011060196A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  This invention relates to 6-substituted benzoxaborole compounds of the following formula and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及以下公式的6-取代苯硼酯化合物及其用于治疗细菌感染的用途。
• Boronic Acid: A Bio-Inspired Strategy To Increase the Sensitivity and Selectivity of Fluorescent NADH Probe
  作者：Lu Wang、Jingye Zhang、Beomsue Kim、Juanjuan Peng、Stuart N. Berry、Yong Ni、Dongdong Su、Jungyeol Lee、Lin Yuan、Young-Tae Chang

  DOI：10.1021/jacs.6b05810

  日期：2016.8.24

  (pH 7.4). Utilizing these probes, we not only accurately quantified the NADH weight in a health care product but also evaluated intracellular NADH levels in live cell imaging. Thus, these bio-inspired fluorescent probes offer excellent tools for elucidating the roles of NADH in biological systems as well as a practical strategy to develop future sensitive and selective probes for complicated biomolecules

  荧光探针已成为生物系统中分子识别事件的重要工具。然而，由于某些生物分子的复杂结构，设计具有高灵敏度和选择性的小分子荧光探针仍然是一个挑战。受生物分子和探针之间酶催化反应的启发，我们提出了一种新的组合反应两步传感策略，以提高灵敏度和选择性。基于此策略，我们成功制备了开启荧光还原烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NADH) 探针，其中引入硼酸与 NADH 结合并随后加速传感过程。该探针在没有任何酶的情况下显示出显着提高的灵敏度（检测限：0.084 μM）和对 NADH 的选择性。为了提高实用性，对硼酸进行了进一步修改，将测量条件从碱性（pH 9.5）改为生理环境（pH 7.4）。利用这些探针，我们不仅可以准确量化保健产品中的 NADH 重量，还可以评估活细胞成像中的细胞内 NADH 水平。因此，这些仿生荧光探针为阐明 NADH 在生物系统中的作用提供了极好的工具，也为开发未来复杂生物分子的敏感和选择性探
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：BORAGEN INC

  公开号：WO2021003501A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present disclosure describes novel compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their medical uses. Compounds of the disclosure have activity as dual modulators of Janus kinase (JAK), alone, or in combination with one or more of an additional mechanism, including a tyrosine kinase, such as TrkA or Syk, and PDE4, and are useful in the in the treatment or control of inflammation, auto-immune diseases, cancer, and other disorders and indications where modulation of JAK would be desirable. Also described herein are methods of treating inflammation, auto-immune diseases, cancer, and other conditions susceptible to inhibition of JAK and PDE4 by administering a compound herein described.

  本公开描述了新颖的化合物，或其药用可接受的盐，含有它们的药物组合物，以及它们的医疗用途。本公开的化合物具有作为Janus激酶（JAK）的双重调节剂的作用，单独使用，或与一个或多个附加机制（包括酪氨酸激酶，如TrkA或Syk，以及PDE4）结合使用，并且在治疗或控制炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他调节JAK会可取的失调和其他适应症中是有用的。此外，还描述了通过施用本处所述的化合物来治疗炎症、自身免疫疾病、癌症以及其他易受JAK和PDE4抑制的状况的方法。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011019612A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent. The compounds are of formula (I), wherein Z is S or O; and X is selected from the group consisting of substituted phenyl, substituted or unsubstituted heteroaryl, and unsubstituted cycloalkyl, or a salt thereof.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合物。这些化合物的化学式为(I)，其中Z为S或O；X选自取代苯基、取代或未取代杂环烷基和未取代环烷基的群，或其盐。