2-(羟甲基)苯硼酸环状单酯 | 5735-41-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 2-(羟甲基)苯硼酸环状单酯
• 中文别名: 2-(羟基甲基)苯硼酸半酯
• 英文名称: 3H-benzo[c][1,2]oxaborol-1-ol
• 英文别名: benzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol；1,3-Dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole；2-(hydroxymethyl)phenylboronic acid cyclic monoester；2-(hydroxymethyl)benzeneboronic acid hemiester；1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol；1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborole；1-hydroxy-2,1-benzoxaborolane；benzoboroxole；benzoxaborole
• CAS: 5735-41-1
• 化学式: C₇H₇BO₂
• mdl: MFCD01075677
• 分子量: 133.942
• InChiKey: XOQABDOICLHPIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C
• 沸点：
  237.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  避光、阴凉干燥处保存，并密封；冷藏时请特别注意。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(Hydroxymethyl)phenylboronic acid cyclic
化学品俗名或商品名
monoester
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
2-(Hydroxymethyl)phenylboronic acid hemiester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
别名
2-(Hydroxymethyl)phenylboronic acid hemiester
: C7H7BO2
分子式
: 133.94 g/mol
分子量
成分 浓度
2-(Hydroxymethyl)phenylboronic acid cyclic monoester
-
化学文摘编号(CAS No.) 5735-41-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 95 - 100 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.843
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟甲基)苯硼酸环状单酯 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以100%的产率得到水杨醇
  参考文献：
  名称：

  Grassberger, Maximilian A., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 4, p. 683 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(羟甲基)苯硼酸环状单酯
  参考文献：
  名称：

  取代基对苯并恶唑硼烷结构和性能的影响

  摘要：

  合成了在氧杂硼酸环中具有芳基取代基的苯并氧杂硼酸，并通过单晶X射线衍射确定其结构。固态结构是具有两个分子间氢键的中心对称二聚体。使用光谱学和计算方法的组合研究了这些化合物，并将它们的性质与未取代的化合物进行了比较。通过在溶液中的1 H，13 C和11 B NMR光谱对所研究的化合物进行表征。分配1 H和13基于HSQC和HMBC光谱产生C信号。通过扩展的6-311 ++ G（d，p）基集，通过密度泛函（B3LYP）方法计算1,3-二氢-1-羟基-3-苯基-2,1-苯并恶硼烷的分子结构。将计算出的几何参数与实验X射线数据进行比较，发现实验值与计算值之间的差异约为实验标准偏差，从而证实了这一理论水平的良好描述。使用B3LYP方法计算了该化合物及其氘代类似物的谐波频率，势能分布（PED）和IR强度。实验光谱的分配是基于计算出的PED进行的。二聚体形成的结果是将振动模式分裂为对称和反对称振动。提出了由氢键二聚体形成引起的结构修饰。

  DOI：

  10.1021/jp9086283
• 作为试剂：
  描述：

  4-nitrophenyl 4-chlorobenzoate 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 2-pentafluorophenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 2-(羟甲基)苯硼酸环状单酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由卡宾和硼酸介导的糖类的可编程选择性酰化

  摘要：

  糖类的化学合成或修饰仍然是一个主要挑战，主要是因为在它们许多相似的羟基上的位点选择性反应很困难。因此，缺乏有效的化学合成工具已成为了解糖类相关生物过程和开发糖类药物的主要障碍。在这里，我们公开了一种可编程的多层选择性放大策略，该策略由硼酸和 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂实现，用于对未受保护的单糖苷进行位点特异性酰化。硼酸通过动态共价键对某些羟基提供瞬时屏蔽（同时促进其他羟基单元的反应），以提供第一组选择性控制。NHC 催化剂通过介导非屏蔽羟基部分的选择性酰化提供进一步的控制层。可以轻松调节多个激活和停用力以产生可编程的选择性模式。结构多样的单糖及其类似物可以与不同的酰化试剂精确反应，从而快速构建复杂的糖衍生产品。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.019

文献信息

• Transition-Metal-Free Access to Primary Anilines from Boronic Acids and a Common ⁺NH₂ Equivalent.
  作者：Samantha Voth、Joshua W. Hollett、J. Adam McCubbin

  DOI：10.1021/jo5025078

  日期：2015.3.6

  are obtained at refluxing temperatures. Our method is also amenable to electrophilic amination of several common boronic acid derivatives (e.g., pinacol esters). We demonstrate that it can be combined with metal–halogen exchange reactions or a variety of directed ortho metalation protocols in a “one-pot” sequence for the synthesis of aromatic amines with unique substitution patterns. DFT studies, in

  通过使用常见的廉价亲电氮源（H 2 N-OSO 3H，HSA）。通过这种方法发现富含电子的底物具有最高的反应性。但是，在室温条件下，即使是中等电子贫乏的基材也能很好地耐受。与不受阻碍的基材相比，受阻的基材似乎同样有效。高度缺乏电子的底物在室温下以非常低的产率提供产物，但是在回流温度下获得中等至良好的产率。我们的方法也适用于几种常见的硼酸衍生物（例如频哪醇酯）的亲电胺化反应。我们证明了它可以与金属-卤素交换反应或各种定向的邻位金属化方案以“一锅”顺序结合使用，以合成具有独特取代模式的芳香胺。DFT研究，结合实验结果，表明该反应是通过碱介导的HSA活化发生的，然后发生1,2芳基B–N迁移。这种活化方式对于反应的成功似乎至关重要，并且首次允许在环境温度下对硼酸进行一般的亲电子胺化。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY AND AUTOIMMUNE CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MTH1 DESTINÉS AU TRAITEMENT DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET AUTO-IMMUNS
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187089A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of autoimmune diseases and inflammatory conditions.

  化合物的化学式（I），或其药学上可接受的盐，用于治疗自身免疫性疾病和炎症性疾病。
• Protection of the Benzoxaborole Moiety: Synthesis and Functionalization of Zwitterionic Benzoxaborole Complexes
  作者：James M. Gamrat、Giulia Mancini、Sarah J. Burke、Rebecca C. Colandrea、Nicholas R. Sadowski、Bryan C. Figula、John W. Tomsho

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00677

  日期：2018.6.1

  incompatible reactions (oxidations, substitutions, and mild reductions) to be achieved in the presence of the benzoxaborole moiety. 3-(N,N-Dimethylamino)-1-propanol was determined to be useful in one-step sequences and is readily cleaved upon workup. Two other groups, N-methylsalicylidenimine and 2-[1-(methylimino)ethyl]phenol, are suitable for multistep syntheses. Deprotection with mild aqueous acid

  报道了三个苯并氧杂硼杂环保护基的合成和实用性。这些保护基团提高了有机溶解度，并在存在苯并氧杂硼烷部分的情况下实现了不相容的反应（氧化，取代和轻度还原）。经确定3-（N，N-二甲基氨基）-1-丙醇可用于一步步骤，并且在后处理时容易裂解。另外两个组，N-甲基水杨亚胺和2- [1-（甲基亚氨基）乙基]苯酚适用于多步合成。用弱酸水溶液脱保护可高产率地进行无色谱分离的苯并氧杂硼烷。
• [EN] PROTECTIVE GROUPS AND METHODS FOR PROTECTING BENZOXABOROLES OR OXABOROLES<br/>[FR] GROUPES PROTECTEURS ET PROCÉDÉS DE PROTECTION DE BENZOXABOROLES OU D'OXABOROLES
  申请人：UNIV OF THE SCIENCES

  公开号：WO2019173814A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates in part protective groups that can be used to reversibly protect benzoxaboroles and/or oxaboroles and yield the corresponding protected complexes. The invention further relates to the use of these protective groups to protect benzoxaboroles and/or oxaboroles.

  本发明部分涉及可用于可逆保护苯并硼酮和/或氧硼酮并产生相应保护复合物的保护基。本发明还涉及使用这些保护基来保护苯并硼酮和/或氧硼酮。
• A Highly Sensitive Fluorogenic Probe for Imaging Glycoproteins and Mucine Activity in Live Cells in the Near-Infrared Region
  作者：Cecilia Samaniego Lopez、Jimena Hebe Martínez、María Laura Uhrig、Federico Coluccio Leskow、Carla Cecilia Spagnuolo

  DOI：10.1002/chem.201800790

  日期：2018.4.25

  analyte. The superior selectivity of the probe is displayed by the labeling of mucins present in Calu‐3 cells. The new benzoboroxole fluorescent derivative gathers together key properties to make it a highly rated molecular probe: specificity, excellent solubility in water, and off–on near infrared emission. This probe is expected to be an excellent tool for imaging intracellular mucin to evaluate mucus‐related

  据报道，一种新型的荧光分子探针能够在生物活性窗口内以高灵敏度，开启响应以及较大的斯托克斯位移（> 130 nm）检测糖蛋白，特别是粘蛋白。该探针包含一个氨基三聚氰胺作为荧光报告分子，并带有一个连接的苯并环硼氧烷作为识别单元，该受体通过受体的硼半酸酯残基与顺式之间的动态共价反应进行工作。分析物的二醇。通过在Calu-3细胞中存在的粘蛋白标记，可以显示出探针的优越选择性。新的苯并硼恶唑荧光衍生物集聚了关键特性，使其成为高度评价的分子探针：特异性，在水中的出色溶解性以及近红外发射。预期该探针将是对细胞内粘蛋白进行成像以评估粘液相关疾病的绝佳工具，以及对糖基化结构的传感策略，该方法在生物样品中具有治疗学方法的巨大潜力。