MMV652003 | 1222508-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: MMV652003
• 英文别名: N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide；N-(1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-2-trifluoromethylbenzamide；N-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-6-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1222508-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₁BF₃NO₃
• 分子量: 321.063
• InChiKey: YFIUIQDIYVFGFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MMV652003 、 对甲苯基溴化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以26%的产率得到N-(1-p-tolyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)-2-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE À TITRE D'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药物的组合。这些化合物具有以下结构式：其中R1是从烷基、芳基或杂环芳基中选择的成员，其中所述烷基、所述芳基或所述杂环芳基上的至少一个取代基可选地被从卤素、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷硫基、未取代的苯基中选择的成员取代；X是芳基或杂环芳基，其中所述芳基或所述杂环芳基上的一个取代基是从卤素、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷硫基、未取代的苯基或其盐中选择的成员。

  公开号：

  WO2011019616A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-羟甲基苯硼酸盐酸盐 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以81.5%的产率得到MMV652003
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE À TITRE D'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，包含这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药物的组合。这些化合物具有以下结构式：其中R1是从烷基、芳基或杂环芳基中选择的成员，其中所述烷基、所述芳基或所述杂环芳基上的至少一个取代基可选地被从卤素、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷硫基、未取代的苯基中选择的成员取代；X是芳基或杂环芳基，其中所述芳基或所述杂环芳基上的一个取代基是从卤素、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷基、卤代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷氧基、未取代的C1、C2、C3、C4、C5或C6烷硫基、未取代的苯基或其盐中选择的成员。

  公开号：

  WO2011019616A1

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010045503A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  这项发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTI-PROTOZOAL AGENTS
  申请人：Jacobs Robert

  公开号：US20110207702A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗原虫感染的新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物与至少一种额外治疗有效剂的组合。
• Discovery and structure–activity relationships of 6-(benzoylamino)benzoxaboroles as orally active anti-inflammatory agents
  作者：Tsutomu Akama、Chen Dong、Charlotte Virtucio、Yvonne R. Freund、Daitao Chen、Matthew D. Orr、Robert T. Jacobs、Yong-Kang Zhang、Vincent Hernandez、Yang Liu、Anne Wu、Wei Bu、Liang Liu、Kurt Jarnagin、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.096

  日期：2013.11

  Structure-activity relationships of 6-(benzoylamino)benzoxaborole analogs were investigated for the inhibition of TNF-alpha, IL-1 beta, and IL-6 from lipopolysaccharide stimulated peripheral blood mononuclear cells. Compound 1q showed potent activity against all three cytokines with IC50 values between 0.19 and 0.50 mu M, inhibited LPS-induced TNF-alpha and IL-6 elevation in mice and improved collagen-induced arthritis in mice. Compound 1q (AN4161) is considered to be a promising lead for novel anti-inflammatory agent with an excellent pharmacokinetic profile. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.