1-(4-乙酰氨基苯基)-Α-溴代-1-丙酮 | 63514-63-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙酰氨基苯基)-Α-溴代-1-丙酮
• 英文名称: N-(4-(2-bromopropionyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-[4-(2-bromopropanoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 63514-63-6
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: LLZKTKZPJBSEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8℃，在惰性气氛下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙酰氨基苯基)-Α-溴代-1-丙酮 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 6-(4-氨基苯基)-4,5-二氢-5-甲基-3(2H)-哒嗪酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-congestive heart failure activity of novel levosimendan analogues

  摘要：

  A series of levosimendan analogues were designed and synthesized, employing the Friedel-Crafts reaction, hydrolysis, and cyclization from the key intermediate compound R(-)-6-(4-aminophenyl)-5-methyl-4, 5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, which was obtained from the starting material, acetanilide. These compounds, except 1b, exhibited potent anti-congestive heart failure activities, especially the compounds 1e and 1k, which showed more effective action than levosimendan.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9319-0
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基丙正离子基酰苯 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1-(4-乙酰氨基苯基)-Α-溴代-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-congestive heart failure activity of novel levosimendan analogues

  摘要：

  A series of levosimendan analogues were designed and synthesized, employing the Friedel-Crafts reaction, hydrolysis, and cyclization from the key intermediate compound R(-)-6-(4-aminophenyl)-5-methyl-4, 5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, which was obtained from the starting material, acetanilide. These compounds, except 1b, exhibited potent anti-congestive heart failure activities, especially the compounds 1e and 1k, which showed more effective action than levosimendan.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9319-0

文献信息

• 匹莫苯丹关键中间体的制备方法
  申请人：天津长芦华信化工股份有限公司

  公开号：CN107522663A

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种匹莫苯丹关键中间体的制备方法，包括以下步骤：（ⅰ）合成化合物Ⅰ；（ⅱ）化合物Ⅰ经亲核取代反应生成化合物Ⅱ；（ⅲ）化合物Ⅱ经硝化反应生成化合物Ⅲ；（ⅳ）化合物Ⅲ经水解反应生成化合物Ⅳ；（ⅴ）化合物IV经脱羧反应生成化合物Ⅴ；（ⅵ）化合物Ⅴ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅵ；（ⅶ）化合物Ⅵ与水合肼溶液反应生成化合物Ⅶ。本发明提供了一种匹莫苯丹关键中间体4,5‑二氢‑5‑甲基‑6‑(3,4‑二胺基苯基)‑3(2H)哒嗪酮的制备方法，反应步骤少，无需使用液溴、氰化钾等剧毒和腐蚀性较强的原料，对环境污染小，易于工业化放大。
• Substituted Phenylpiperazinyl Aralkylalcohol Derivatives, Pharmaceutical Compositions Containing Such Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Li Jianqi

  公开号：US20110294822A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention relates to a substituted phenylpiperazine aryl alkanol derivative represented by the following general formula and its salt and hydrate, wherein C 1 and C 2 represent chiral carbon atoms, and the compound is one of the six isomers: (1RS, 2SR), (1RS, 2RS), (1R, 2S), (1S, 2S), (1R, 2R) or (1S, 2R); and R, R 1 , R 2 , R 3 and Ar are as defined in the specification. The derivative is non-opioid analgesic, has good analgesic effect and relatively small side effects. The invention also relates to a composition comprising the derivative and its use.

  该发明涉及一种由以下通用公式表示的取代苯基哌嗪芳基烷醇衍生物及其盐和水合物，其中C1和C2代表手性碳原子，化合物是六种异构体之一：(1RS, 2SR)、(1RS, 2RS)、(1R, 2S)、(1S, 2S)、(1R, 2R)或(1S, 2R)；R、R1、R2、R3和Ar如规范中所定义。该衍生物是一种非阿片类镇痛药，具有良好的镇痛效果和相对较小的副作用。该发明还涉及包含该衍生物及其用途的组合物。
• Optimizing Water Exchange Rates and Rotational Mobility for High-Relaxivity of a Novel Gd-DO3A Derivative Complex Conjugated to Inulin as Macromolecular Contrast Agents for MRI
  作者：Luigi Granato、Luce Vander Elst、Celine Henoumont、Robert N. Muller、Sophie Laurent

  DOI：10.1002/cbdv.201700487

  日期：2018.2

  removing the amide function from the DOTA‐AA ligand [1,4,7,10‐tetraazacyclododecane‐1,4,7,10‐tetraacetic acid mono(p‐aminoanilide)] (L) previously designed. This new ligand 10[2(1‐oxo‐1‐p‐propylthioureidophenylpropyl]‐1,4,7,10‐tetraazacyclodecane‐1,4,7‐tetraacetic acid (L1) was then covalently conjugated to API [O‐(aminopropyl)inulin] to get the complex API‐(GdL1)x with intent to slow down the rotational

  由于了解了配位水分子与大环 Gd 配合物的停留寿命 τM 与这些结构的旋转迁移率 τR 之间的关系，并且根据顺磁弛豫理论，现在可以设计大分子造影剂通过配体结构修饰优化这两个参数来增强弛豫度。我们通过在水结合位点周围诱导空间压缩，并通过去除 DOTA-AA 配体 [1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸酸单（对氨基苯胺）]（L）先前设计。这种新的配体 10[2(1-oxo-1-p-丙基硫脲基苯基丙基]-1,4,7,10-四氮杂环癸烷-1,4, 然后将 7-四乙酸 (L1) 与 API [O-(氨基丙基) 菊粉] 共价结合以获得复合物 API-(GdL1)x，目的是减慢大分子复合物的旋转相关时间 (τR)。不同磁场下纵向弛豫率的评估和低分子量化合物（GdL1）在不同温度下的 17O-NMR 研究表明，τM 值略有下降（τM310 = 331 ns vs. τM310 = 450
• Chemical process
  申请人：Smith Kline & French Laboratories, Ltd.

  公开号：US04677228A1

  公开（公告）日：1987-06-30

  This invention relates to a Friedel-Crafts acylation process using trichlorobenzene as solvent.

  本发明涉及使用三氯苯作溶剂的Friedel-Crafts酰化过程。
• Nitrogen-containing heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20020103210A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  A compound of the formula: 1 wherein one of A and D is N and the other is C, or both are N; B is N or C; m is 0-3; R 1 , R 2 and R 3 each is (i) H or (ii) a group bound via C, N, O or S; R 4 is a group bound via C; R 5 is H or a group bound via C or O; R 6 is H or a group bound via C; R 7 is a homo- or hetero-cyclic group which may be substituted; or a salt thereof possesses excellent gonadotropin-releasing hormone antagonizing activity, and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for sex hormone-dependent diseases, and so forth.

  化合物的公式为1，其中A和D中的一个是N，另一个是C，或者两个都是N；B是N或C；m为0-3；R1，R2和R3各自是（i）H或（ii）通过C，N，O或S结合的基团；R4是通过C结合的基团；R5是H或通过C或O结合的基团；R6是H或通过C结合的基团；R7是可以被取代的同源或异源环状基团；或其盐具有出色的促性腺激素释放激素拮抗活性，并可用作预防或治疗性激素依赖性疾病等的药物。