2’-TBS-cabazitaxel | 1352816-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2’-TBS-cabazitaxel
• 英文别名: 2′-O-(tert-butyldimethylsilyl) cabazitaxel；2’-(triethylsilyl)cabazitaxel
• CAS: 1352816-81-9
• 化学式: C₅₁H₇₁NO₁₄Si
• 分子量: 950.209
• InChiKey: HUUBENCDPXBDSP-DOWBJONWSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  191.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-TBS-cabazitaxel 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 卡巴他赛
  参考文献：
  名称：

  [EN] CABAZITAXEL, RELATED COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS
  [FR] CABAZITAXEL, COMPOSÉS APPARENTÉS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  这项发明提供了新的卡巴嗪异丝氨酸酯中间体和新的合成方法，以及从新的卡巴嗪异丝氨酸中间体制备抗肿瘤药物卡巴嗪、多西紫杉醇和紫杉醇的方法。

  公开号：

  WO2013057260A1
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2’-TBS-cabazitaxel
  参考文献：
  名称：

  新型卡巴他赛类似物的合成及生物学评价

  摘要：

  卡巴他赛是 FDA 最近批准的紫杉烷类抗癌药物之一。鉴于卡巴他赛相对于以往类毒素的临床前和临床数据优势，开展了新型卡巴他赛类似物的合成和生物学评价。首先，描述了卡巴他赛的新型半合成方法。该策略简洁高效，需要 10-脱乙酰基浆果赤霉素 III (10-DAB) 部分和市售 C13 侧链前体的五个步骤，总产率为 32%。此外，该策略避免使用先前报道的过程中涉及的许多危险试剂。然后，基于该策略制备了一组卡巴他赛类似物。细胞毒性评估表明，大多数卡巴他赛类似物分别对 A549 和 KB 细胞及其相应的耐药细胞系 KB/VCR 和 A549/T 有效。 7,10-二-O-甲硫甲基 (MTM) 修饰的卡巴他赛（化合物16 和 19）在 SCID 小鼠 A549 异种移植模型上的进一步体内抗肿瘤功效评估表明，它们都具有与卡巴他赛相似的抗肿瘤活性。由于观察到化合物19比16导致小鼠体重减轻更多，因此这些初步

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116224

文献信息

• CABAZITAXEL, RELATED COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS
  申请人：Shanghai Bioman Pharma Limited

  公开号：US20140371474A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention provides new cabazitaxel isoserine ester intermediates and new synthetic methods, and a preparation method for the anti-tumour drugs cabazitaxel, docetaxel and paclitaxel from the new cabazitaxel isoserine intermediates.

  这项发明提供了新的卡巴吡嗪异丝氨酸酯中间体和新的合成方法，以及利用这些新的卡巴吡嗪异丝氨酸中间体制备抗肿瘤药物卡巴吡嗪、多西紫杉醇和紫杉醇的制备方法。