tert-butyldimethyl(((3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl)oxy)silane | 129511-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyldimethyl(((3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl)oxy)silane
• 英文别名: (3β)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-olean-12-en
• CAS: 129511-76-8
• 化学式: C₃₆H₆₄OSi
• 分子量: 540.989
• InChiKey: DCRXCQJCGKXLQB-YCNQJDILSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl)oxy)silane 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到β-香树精
  参考文献：
  名称：

  改进的可扩展合成α-和β-淀粉状蛋白。

  摘要：

  α-和β-淀粉糊精的合成是从容易获得的起始原料齐墩果酸和熊果酸开始的。该程序允许通过选择性碘化和还原，以极短的可扩展方式制备β-amyrin。对于α-amyrin，必须选择不同的合成方法，以提供中到大型的α-amyrin。

  DOI：

  10.3390/molecules23071552
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸乙酯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tert-butyldimethyl(((3S,4aR,6aR,6bS,8aR,12aR,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,8a,11,11,14b-octamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,14,14a,14b-icosahydropicen-3-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  改进的可扩展合成α-和β-淀粉状蛋白。

  摘要：

  α-和β-淀粉糊精的合成是从容易获得的起始原料齐墩果酸和熊果酸开始的。该程序允许通过选择性碘化和还原，以极短的可扩展方式制备β-amyrin。对于α-amyrin，必须选择不同的合成方法，以提供中到大型的α-amyrin。

  DOI：

  10.3390/molecules23071552

文献信息

• Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate
  作者：E. J. Corey、Jaemoon Lee

  DOI：10.1021/ja00072a064

  日期：1993.9