(3β)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-olean-12-en-28-ol | 152487-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3β)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-olean-12-en-28-ol
• 英文别名: (3beta)-3-(TBDMSO)Olean-12-en-28-ol；[(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-4a-yl]methanol
• CAS: 152487-61-1
• 化学式: C₃₆H₆₄O₂Si
• 分子量: 556.988
• InChiKey: WPYBDOJHQDQXDD-AAXYPDHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.17
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-olean-12-en-28-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到高根二醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a064
• 作为产物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-28-nor-oleana-12,17-diene 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 氨 、 diethylzinc 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3β)-3-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-olean-12-en-28-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of oleanolic acid, erythrodiol, .beta.-amyrin, and other pentacyclic triterpenes from a common intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00072a064

文献信息

• An Improved Scalable Synthesis of α- and β-Amyrin
  作者：Immo Serbian、René Csuk

  DOI：10.3390/molecules23071552

  日期：——

  The synthesis of α- and β-amyrin was accomplished starting from easily accessible starting materials, oleanolic, and ursolic acid. The procedures allow the preparation of β-amyrin in an exceptionally short scalable manner via selective iodation and reduction. For α-amyrin, a different synthetic approach had to be chosen providing access to α-amyrin in medium-to-large scale.

  α-和β-淀粉糊精的合成是从容易获得的起始原料齐墩果酸和熊果酸开始的。该程序允许通过选择性碘化和还原，以极短的可扩展方式制备β-amyrin。对于α-amyrin，必须选择不同的合成方法，以提供中到大型的α-amyrin。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS AND USES THEREOF FOR TREATING OPTIC NEUROPATHY<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UNE NEUROPATHIE OPTIQUE
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2018047175A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及用于治疗视神经病症的用途。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。
• Partial Synthesis of Krukovines A and B, Triterpene Ketones Isolated from the Brazilian Medicinal Plant <i>Maytenus</i> <i>krukovii</i>
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/np9702897

  日期：1997.11.1

  Krukovines A (1) and B (2): triterpene ketones isolated from the Brazilian medicinal plant ''chuchuhuasi'' (Maytenus krukovii), were synthesized in eight steps from the commercially available oleanolic acid and ursolic acid, respectively.