methyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate | 1724-17-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
• 英文别名: methyl oleanolate；3β-hydroxy-(18α)-olean-12-en-28-oic acid methyl ester；Oleanolsaeure-methylester；Methyloleanolate；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 1724-17-0；73584-64-2
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: BTXWOKJOAGWCSN-DKQHQUBKSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-205°C
• 沸点：
  526.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  9.520 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S22,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl 3β-acetoxyolean-13(18)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  质子化蒙脱石介导的齐墩果酸酯的高度特异性异构化：在合成Δ13 （18） -CDDO-Me †中的应用

  摘要：

  在温和的反应条件下，在质子交换蒙脱石（H-mont）的存在下，齐墩果酸酯（5a–g）到δ-油醇酸酯（6a–g）的一锅高特异性异构化。该协议可以在15.0克的规模上顺利进行。基于该方法，实现了生物活性化合物Δ13 （18） -CDDO-Me（4）的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02126c
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 3β-hydroxyolean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  质子化蒙脱石介导的齐墩果酸酯的高度特异性异构化：在合成Δ13 （18） -CDDO-Me †中的应用

  摘要：

  在温和的反应条件下，在质子交换蒙脱石（H-mont）的存在下，齐墩果酸酯（5a–g）到δ-油醇酸酯（6a–g）的一锅高特异性异构化。该协议可以在15.0克的规模上顺利进行。基于该方法，实现了生物活性化合物Δ13 （18） -CDDO-Me（4）的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02126c