1-methoxybenzyl-4-bromoethyl-(1H)-1,2,3-triazole | 1270874-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxybenzyl-4-bromoethyl-(1H)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2-Bromoethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]triazole
• CAS: 1270874-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₃O
• 分子量: 296.167
• InChiKey: DDRUUGAQDQVXFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxybenzyl-4-bromoethyl-(1H)-1,2,3-triazole 、 四丁基醋酸铵 在 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2‑[1‑(4‑methoxybenzyl)‑1H‑1,2,3‑triazol‑4‑yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Modular syntheses of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles by a one-pot three-step procedure: toward bio-inspired monomers

  摘要：

  Synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1H-1,2,3-triazoles is reported by means of a transition metal-catalyzed arylation of 1-substituted-4-(2-bromoethyl)triazoles. The process which consists of one-pot three-step procedure allows a direct access to 1,5-disubstituted-4-(2-hydroxyethyl)triazoles and is suitable as an alternative methodology in the preparation of highly substituted triazoles in view of polymer chemistry[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2345-1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁炔 、 1-(叠氮甲基)-4-甲氧基苯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-methoxybenzyl-4-bromoethyl-(1H)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  可聚合乙烯基三唑的合成：从4-溴丁炔开始的优化一锅策略的开发

  摘要：

  描述了在温和条件下制备异构乙烯基1,2,3-三唑的安全且可扩展的方法的开发和实施。该路线的关键方面在于在水介质中进行一锅式点击消除程序，从而简化了后处理和纯化 提高整体产量的步骤。

  DOI：

  10.1039/c3gc37066f