乙烯基环丙烷 | 693-86-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 乙烯基环丙烷
• 英文名称: ethenylcyclopropane
• 英文别名: vinyl cyclopropane
• CAS: 693-86-7
• 化学式: C₅H₈
• mdl: MFCD00169073
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: YIWFBNMYFYINAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -109.81 °C
• 沸点：
  51.56°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9000 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）
• 保留指数：
  536

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基环丙烷 在 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-cyclopropylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shastin, A. V.; Balenkova, E. S.; Sorokin, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1039 - 1045

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙基甲基甲醇 在 硫酸 作用下， 生成 乙烯基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Vinylcyclopropane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01179a004

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

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• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Intermolecular addition reactions of <i>N</i>-alkyl-<i>N</i>-chlorosulfonamides to unsaturated compounds
  作者：Gerold Heuger、Richard Göttlich

  DOI：10.3762/bjoc.11.136

  日期：——

  N-Alkyl-N-chlorosulfonamides add to alkenes under copper(I) catalysis. In reactions of styrene derivatives with terminal double bonds the addition products were obtained in excellent yield and high regioselectivity. Lower yields are obtained in addition reactions to non-aromatic alkenes. The reaction most likely proceeds via a redox catalysis and amidyl radicals, a concerted mechanism has been ruled

  N-烷基-N-氯磺酰胺在铜（I）催化下加成烯烃。在苯乙烯衍生物与末端双键的反应中，以优异的产率和高的区域选择性获得了加成产物。与非芳族烯烃的加成反应获得较低的收率。该反应最有可能通过氧化还原催化和酰胺基进行，已排除了协同作用的机理，而通过氯鎓离子的极性机理将导致相反的区域化学反应。
• Diverse Fates of β-Silyl Radical under Manganese Catalysis: Hydrosilylation and Dehydrogenative Silylation of Alkenes
  作者：Xiaoxu Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201800367

  日期：2018.11

  Manganese‐catalyzed hydrosilylation of alkenes has been underdeveloped for a long time. Herein, we describe a general, chemo‐ and regio‐ selective hydrosilylation of alkenes by using the Mn(CO)5Br catalyst with ample substrate scopes. Meanwhile, dehydrogenative silylation of aryl olefins can be selectively achieved upon the catalysis of dinuclear Mn2(CO)10. Mechanistic experiments revealed diverse

  锰催化烯烃的氢化硅烷化很长一段时间都没有得到发展。本文中，我们通过使用具有足够底物范围的Mn（CO）5 Br催化剂描述了烯烃的一般，化学和区域选择性加氢硅烷化反应。同时，在双核Mn 2（CO）10的催化作用下，可以选择性地实现芳基烯烃的脱氢甲硅烷基化。机理实验表明，常见的中间β-甲硅烷基自由基的命运多种多样，即氢原子转移（HAT）用于氢化硅烷化和有机金属β-H消除用于烯烃的脱氢甲硅烷基化。
• Ni-Catalyzed Arylboration of Unactivated Alkenes: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Stephen R. Sardini、Alison L. Lambright、Grace L. Trammel、Humair M. Omer、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.9b03991

  日期：2019.6.12

  unactivated monosubstituted, 1,1-disubstituted, and trisubstituted alkenes is disclosed. The reaction is notable in that it converts highly substituted alkenes, aryl bromides, and diboron reagents to products that contain a quaternary carbon and a synthetically versatile carbon-boron bond with control of stereoselectivity and regioselectivity. In addition, the method is demonstrated to be useful for the

  公开了一种未活化的单取代、1,1-二取代和三取代烯烃的Ni催化芳基硼化反应的方法。该反应的值得注意之处在于，它将高度取代的烯烃、芳基溴和二硼试剂转化为含有季碳和合成通用碳硼键的产物，并控制立体选择性和区域选择性。此外，该方法被证明可用于合成饱和氮杂环，这是药物化合物中的重要基序。最后，由于所表现出的不寻常的反应性，我们通过计算和实验技术研究了反应的机理细节。

表征谱图