乙烯基环丁烷 | 2597-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 乙烯基环丁烷
• 英文名称: vinylcyclobutane
• 英文别名: vinyl-cyclobutane；Vinyl-cyclobutan；Cyclobutane, ethenyl-；ethenylcyclobutane
• CAS: 2597-49-1
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: SQZFVNSRRPRBQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68.0-68.5 °C
• 密度：
  1.5479 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基环丁烷 在 Wilkinson's catalyst Carbowax 20M 、 氢气 作用下， 生成 1-乙基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Deuteration in a chromato-mass spectrometer inlet system in a study of the fragmentation mechanisms of cyclobutane hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963271
• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基环丁烷-1-酮 在 氢氧化钾 、 一水合肼 、 三乙二醇 作用下， 生成 乙烯基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Vogel; Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 615, p. 29,33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032743A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates generally to eukaryotic initiation factor 2B modulators, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, mixture of stereoisomers or prodrug thereof, and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般性地对真核起始因子2B调节剂，或其药用盐、立体异构体、立体异构体混合物或前药，以及其制备和使用方法。
• Selective [1,4]-Hydrovinylation of 1,3-Dienes with Unactivated Olefins Enabled by Iron Diimine Catalysts
  作者：Valerie A. Schmidt、C. Rose Kennedy、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.8b00245

  日期：2018.3.7

  into the origin of the high selectivity. An iron diene complex was identified as the catalyst resting state, and one such isoprene complex, (iPrDI)Fe(η4-C5H8), was isolated and characterized. A combination of single crystal X-ray diffraction, Mößbauer spectroscopy, magnetic measurements, and DFT calculations established that the complex is best described as a high-spin Fe(I) center ( SFe = 3/2) engaged

  描述了由 α-二亚胺铁配合物催化的共轭二烯与未活化 α-烯烃的选择性分子间 [1,4]-加氢乙烯基化。以独特的[1,4]-选择性获得了具有附加值的“跳过”二烯产物，并且观察到支化的(Z)-烯烃产物的形成而没有烯烃异构化的证据。使用明确定义的单组分铁预催化剂 (MesDI)Fe(COD) (MesDI = [2,4,6-Me3-C6H2-N=CMe]2) 进行的机理研究；COD = 1,5-环辛二烯）提供了对高选择性起源的见解。铁二烯配合物被确定为催化剂静止状态，并且分离和表征了一种这样的异戊二烯配合物，(iPrDI)Fe(η4-C5H8)。单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁性测量的组合，和 DFT 计算确定，该复合物最好被描述为高自旋 Fe(I) 中心 (SFe = 3/2)，与 α-二亚胺自由基阴离子 (SDI = -1/2) 进行反铁磁耦合，从而产生观察到的 S = 1 基态。催化反
• Nickel(0)-Catalyzed Fluoroalkylation of Alkenes, Alkynes, and Aromatics with Perfluoroalkyl Chlorides
  作者：Xiao-Ting Huang、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo010178j

  日期：2001.6.1

  Treatment of perfluoroalkyl chlorides (R(F)Cl) with alkenes, alkynes, or aromatics in the presence of 0.1 equiv of nickel dichloride, 1.5 equiv of zinc powder, and 0.4 equiv of triphenylphosphine in DMF at 95-100 degrees C for 6-8 h give the corresponding perfluoroalkylated products in good yields. A single electron-transfer mechanism is suggested.

  在95至100摄氏度的DMF中，在0.1当量的二氯化镍，1.5当量的锌粉和0.4当量的三苯膦存在下，用烯烃，炔烃或芳烃处理全氟烷基氯化物（R（F）Cl），在6-100 8小时以良好的产率得到相应的全氟烷基化产物。提出了单电子转移机理。
• [EN] DEPOLYMERIZATION OF OLIGOMERS AND POLYMERS COMPRISING CYCLOBUTANE UNITS<br/>[FR] DÉPOLYMÉRISATION D'OLIGOMÈRES ET DE POLYMÈRES COMPRENANT DES UNITÉS CYCLOBUTANE
  申请人：UNIV PRINCETON

  公开号：WO2021154931A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Methods of polymer and/or oligomer depolymerization are described herein which, in some embodiments, enable facile polymer and/or oligomer decomposition under mild, non-energy intensive conditions. Briefly, a method of depolymerization comprises providing a reaction mixture comprising a transition metal catalyst, and a polymer or oligomer having a backbone including cyclobutane units, and decomposing the polymer or oligomer to provide diene monomer or alkene monomer.

  本文描述了聚合物和/或寡聚物降解的方法，其中，在某些实施例中，可以在温和、非能量密集的条件下容易地分解聚合物和/或寡聚物。简而言之，降解方法包括提供反应混合物，其中包括过渡金属催化剂和具有环丁烷单元骨架的聚合物或寡聚物，并分解聚合物或寡聚物以提供二烯单体或烯烃单体。
• Catalyst Design Principles Enabling Intermolecular Alkene-Diene [2+2] Cycloaddition and Depolymerization Reactions
  作者：Megan Mohadjer Beromi、Jarod M. Younker、Hongyu Zhong、Tyler P. Pabst、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.1c08912

  日期：2021.10.27

  into the essential features of the catalyst that promotes these cycloaddition reactions. Structural and computational studies on iron butadiene complexes identified that the structural rigidity of the tridentate pincer enables rare s-trans diene coordination. This geometry, in turn, promotes dissociation of one of the alkene arms of the diene, opening a coordination site for the incoming substrate to engage

  芳基取代的吡啶（二亚胺）铁络合物促进烯烃和二烯的催化 [2 + 2] 环加成形成乙烯基环丁烷以及丁二烯的低聚反应生成二乙烯基（低聚环丁烷），这是一种可化学回收的聚（丁二烯）微结构. 对一系列铁丁二烯配合物及其钌同系物的系统研究为了解促进这些环加成反应的催化剂的基本特征提供了见解。对丁二烯铁配合物的结构和计算研究表明，三齿钳的结构刚性能够实现罕见的 s-反式二烯配位。反过来，这种几何结构促进了二烯的烯烃臂之一的解离，为进入的底物打开了一个配位位点以进行氧化环化。对钌同系物的研究表明，该步骤在没有吡啶（二亚胺）螯合物的氧化还原参与的情况下发生。环丁烷的形成由金属环中间体通过可逆 C(sp3 )–C(sp 3 ) 还原耦合。用吡啶（二亚胺）铁和钌配合物进行的一系列标记实验支持接近 +3 氧化态以触发 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 还原消除的有利性，包括从S = 0 到S的自旋交叉= 1.

表征谱图