4-cyclopropylbut-3-en-2-one | 54139-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclopropylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Cyclopropylbut-3-en-2-on
• CAS: 54139-51-4
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: AKBUQKWXWWDVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclopropylbut-3-en-2-one 在 二氯二茂钛 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到甲基(2-环丙基乙基)酮
  参考文献：
  名称：

  Titanocene-Catalyzed Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Carbonyl Derivatives

  摘要：

  A titanocene-catalyzed conjugate reduction of alpha,beta-unsaturated carbonyl derivatives has been developed. A series of carbonyl compounds including aldehydes, ketones, esters, and amides proved viable In the reduction process providing an efficient, chemoselective method for the catalytic reduction of unsaturated carbonyl derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol9024315
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基环丙烷 在 三氧化硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-cyclopropylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Shastin, A. V.; Balenkova, E. S.; Sorokin, V. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 1039 - 1045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHERS CYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012004217A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：以及在此进一步描述的药用可接受盐。还提供了包含公式I化合物的制剂，以及使用此类化合物治疗由莫伦莫伦激酶(Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase, PIM Kinase)、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或状况的方法。
• Discovery and optimization of novel benzothiophene-3-carboxamides as highly potent inhibitors of Aurora kinases A and B
  作者：Pál Gyulavári、Bálint Szokol、István Szabadkai、Diána Brauswetter、Péter Bánhegyi、Attila Varga、Péter Markó、Sándor Boros、Eszter Illyés、Csaba Szántai-Kis、Marcell Krekó、Zsófia Czudor、László Őrfi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.064

  日期：2018.10

  Aurora kinases as regulators of cell division have become promising therapeutic targets recently. Here we report novel, low molecular weight benzothiophene-3-carboxamide derivatives designed and optimized for inhibiting Aurora kinases. The most effective compound 36 inhibits Aurora kinases in vitro in the nanomolar range and diminishes HCT 116 cell viability blocking cytokinesis and inducing apoptosis

  最近，作为细胞分裂调节剂的极光激酶已成为有希望的治疗靶标。在这里，我们报告了为抑制Aurora激酶而设计和优化的新型低分子量苯并噻吩-3-甲酰胺衍生物。最有效的化合物36在体外在纳摩尔范围内抑制Aurora激酶，并降低HCT 116细胞的活力，从而阻止胞质分裂并诱导细胞凋亡。根据蛋白质印迹分析，先导分子与VX-680（Tozasertib）等价地抑制Aurora激酶，并且与其他靶向药物具有相似的协同作用。
• Metal-Free Synthesis of C-4 Substituted Pyridine Derivatives Using Pyridine-boryl Radicals via a Radical Addition/Coupling Mechanism: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Guoqiang Wang、Jia Cao、Liuzhou Gao、Wenxin Chen、Wenhao Huang、Xu Cheng、Shuhua Li

  DOI：10.1021/jacs.7b00823

  日期：2017.3.15

  that the pyridine-boryl radical generated in situ using 4-cyanopyridine and bis(pinacolato)diboron could be used as a bifunctional "reagent", which serves as not only a pyridine precursor but also a boryl radical. With the unique reactivity of such radicals, 4-substituted pyridine derivatives could be synthesized using α,β-unsaturated ketones and 4-cyanopyridine via a novel radical addition/C-C coupling

  密度泛函理论研究表明，使用 4-氰基吡啶和双（频哪醇）二硼原位生成的吡啶-硼基自由基可用作双功能“试剂”，其不仅可用作吡啶前体，还可用作硼基自由基。由于这些自由基的独特反应性，可以使用α,β-不饱和酮和4-氰基吡啶通过新型自由基加成/CC偶联机制合成4-取代吡啶衍生物。进行了几个对照实验，为所提出的机制提供支持性证据。除了烯酮，范围还可以扩展到广泛的硼基自由基受体，包括各种醛和酮、芳基亚胺和炔酮。最后，这种转化应用于复杂药物分子的后期修饰。
• <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Direct Intermolecular Asymmetric Aldol Reactions of 1-Phenylthiocycloalkyl Carboxaldehydes with Ketones. Easy Access to Spiro- and Fused-Cyclobutyl Tetrahydrofurans and Cyclopentanones
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Regis Guillot、Pier P. Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1021/ol063084a

  日期：2007.2.1

  [reaction: see text] Acid-catalyzed ring expansion of chiral cyclopropyl and cyclobutyl derivatives for the synthesis of carbo- and heterocyclic compounds is reported. The starting materials have been successfully prepared by l-proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions of 1-phenylthiocycloalkyl carboxaldehydes with ketones.

  [反应：见正文]据报道，用于合成碳-和杂环化合物的手性环丙基和环丁基衍生物的酸催化扩环反应。已经通过1-脯氨酸催化的1-苯基硫代环烷基羧醛与酮的直接不对称醛醇缩合反应成功地制备了起始原料。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF KEY INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF STATINS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES CLÉS POUR LA SYNTHÈSE DE STATINES OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012013325A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to commercially viable process for the synthesis of key intermediates for the preparation of statins, in particular Rosuvastatin and Pitavastatin or respective pharmaceutically acceptable salts thereof. A new simple and short synthetic route for key intermediates is presented which benefits from the use of cheap and readily available starting materials, by which the conventionally most frequently used DIBAL-H as reducing agent can be avoided.

  该发明涉及一种用于合成他汀类药物的关键中间体的商业可行工艺，特别是用于制备罗伪司汀和匹伐司汀或其相应的药用盐。提出了一种新的简单和短路的关键中间体合成路线，其受益于使用廉价且易获得的起始原料，从而避免了传统上最常用的DIBAL-H还原剂。