L-核糖酸 | 710941-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-核糖酸
• 英文名称: L-ribonic acid
• 英文别名: L-Ribonsaeure；(2S,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoic acid
• CAS: 710941-59-6
• 化学式: C₅H₁₀O₆
• 分子量: 166.131
• InChiKey: QXKAIJAYHKCRRA-HZLVTQRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  143.47 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-核糖酸 在 Amberlyst 15 (H+) 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 L-核糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  顺序核糖化立体转化从d-核糖合成l-核糖为关键转化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 1-核糖，各种1-核苷的关键前体只能从其他糖或其他非糖前体合成。本文中，该研究涉及从容易获得的d-核糖合成天然稀有的l-核糖。尽管开发了许多合成策略以满足l-核糖不断增长的需求，但仍在寻求创新，但仍探索了一种采用顺序内酯化作为关键转化的合成方法。这种新颖的转化涉及保护，氧化，顺序内酯化，用DIBAL-H还原和脱保护。 1-核糖，各种1-核苷的关键前体只能从其他糖或其他非糖前体合成。本文中，该研究涉及从容易获得的d-核糖合成天然稀有的l-核糖。尽管开发了许多合成策略以满足l-核糖不断增长的需求，但仍在寻求创新，但仍探索了一种采用顺序内酯化作为关键转化的合成方法。这种新颖的转化涉及保护，氧化，顺序内酯化，用DIBAL-H还原和脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588857
• 作为产物：
  描述：

  2,3-邻异亚丙基-1-邻甲基-D-核糖酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 L-核糖酸
  参考文献：
  名称：

  顺序核糖化立体转化从d-核糖合成l-核糖为关键转化

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 1-核糖，各种1-核苷的关键前体只能从其他糖或其他非糖前体合成。本文中，该研究涉及从容易获得的d-核糖合成天然稀有的l-核糖。尽管开发了许多合成策略以满足l-核糖不断增长的需求，但仍在寻求创新，但仍探索了一种采用顺序内酯化作为关键转化的合成方法。这种新颖的转化涉及保护，氧化，顺序内酯化，用DIBAL-H还原和脱保护。 1-核糖，各种1-核苷的关键前体只能从其他糖或其他非糖前体合成。本文中，该研究涉及从容易获得的d-核糖合成天然稀有的l-核糖。尽管开发了许多合成策略以满足l-核糖不断增长的需求，但仍在寻求创新，但仍探索了一种采用顺序内酯化作为关键转化的合成方法。这种新颖的转化涉及保护，氧化，顺序内酯化，用DIBAL-H还原和脱保护。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588857

文献信息

• Expanding the reaction space of aldolases using hydroxypyruvate as a nucleophilic substrate
  作者：Véronique de Berardinis、Christine Guérard-Hélaine、Ekaterina Darii、Karine Bastard、Virgil Hélaine、Aline Mariage、Jean-Louis Petit、Nicolas Poupard、Israel Sánchez-Moreno、Mark Stam、Thierry Gefflaut、Marcel Salanoubat、Marielle Lemaire

  DOI：10.1039/c6gc02652d

  日期：——

  Aldolases are key biocatalysts for stereoselective C-C bond formation allowing access to polyoxygenated chiral units through direct, efficient, and sustainable synthetic processes. Aldol reaction involving unprotected hydroxypyruvate and an aldehyde...

  醛缩酶是用于形成立体选择性CC键的关键生物催化剂，其允许通过直接，有效和可持续的合成方法获得多加氧手性单元。涉及未保护的羟基丙酮酸和醛的醛醇缩合反应...
• A NOVEL MECHANISM FOR THE OXIDATION OF <i>ERYTHRO</i>-SERIES PENTOSES AND HEXOSES BY <i>N</i>-ARYLBROMOSULPHONAMIDES IN ALKALINE MEDIUM
  作者：V. Shashikala、K. S. Rangappa

  DOI：10.1081/car-120004334

  日期：2002.6.27

  oxidation of d-mannose, d-glucose, d-fructose, l-arabinose and d-ribose by bromamine-T (sodium N-bromo-p-toluenesulphonamide or BAT) and bromamine-B (sodium N-bromobenzenesulphonamide or BAB) in alkaline medium were investigated at 30°C. The rate of the reaction was first order both with respect to the oxidant and the sugar and second order with respect to [HO−]. The addition of the reaction product,

  溴胺-T（N-溴-对甲苯磺酰胺钠或BAT）和溴胺-B（N-溴苯磺酰胺钠）氧化d-甘露糖，d-葡萄糖，d-果糖，l-阿拉伯糖和d-核糖的动力学研究在碱性介质中于30°C进行了研究。反应速率相对于氧化剂和糖都是一阶的，而相对于[HO-]而言是二阶的。反应产物，对甲苯磺酰胺（PTS）或苯磺酰胺（BSA）的添加以及介质离子强度的变化对速率没有影响。该速率随介质介电常数的降低而降低，并计算出dAB值（活化复合物的大小）。质子清单研究是在H2O-D2O混合物中进行的。反应的激活参数是从阿伦尼乌斯图计算的。产物的HPLC和GLC-MS分析表明，糖被氧化成由阿拉伯酸，核糖酸，赤藓酸和甘油酸组成的醛糖酸的混合物。已经提出了与观察到的结果一致的一般机制。
• Rehorst, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 503, p. 149,166
  作者：Rehorst

  DOI：——

  日期：——
• Fischer,E.; Piloty, Chemische Berichte, 1891, vol. 24, p. 4216
  作者：Fischer,E.、Piloty

  DOI：——

  日期：——
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 357, p. 233
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——