4-(hydroxyimino)-2,3,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 17302-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(hydroxyimino)-2,3,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: trimethyl-[1,4]benzoquinone-1-oxime；Trimethyl-[1,4]benzochinon-1-oxim；Pseudocumochinon-oxim-(1)；2,3,5-Trimethyl-1,4-benzoquinone-1-mono-oxime；2,3,6-trimethyl-benzoquinone-4-oxime；2,3,6-Trimethylbenzoquinone-4-oxime
• CAS: 17302-53-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: DYIPGQWEIMJKLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxyimino)-2,3,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium chloride 作用下， 生成 4-amino-2,3,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole derivatives, their preparation and their therapeutic use

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##其中：X代表可选择取代的苯并咪唑基团；Y代表氧或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基基团；R代表氢、烷基、烷氧基、卤素、羟基、硝基、氨基或芳基烷基；m为1到5的整数；对于治疗和/或预防多种疾病，包括高脂血症、高血糖症、肥胖、糖耐量受损（IGT）、胰岛素抵抗和糖尿病并发症具有有价值的活性。

  公开号：

  US05886014A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-(hydroxyimino)-2,3,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的环修饰类似物抑制结肠炎。

  摘要：

  6-Aminopyridin-3-ol支架具有出色的抗炎肠病活性。合成与支架的各种类似物，以追求束缚在C（6）位置的侧链的多样性。研究了类似物之间的构效关系，以了解侧链及其接头对抗炎活性的影响。在这项研究中，结构修饰移动到C（6）-位上的侧链之外，并到达吡啶环本身。它加速了我们合成代表性的吡啶-3-醇，6-乙酰氨基-2,4,5-三甲基吡啶-3-醇的各种环修饰类似物（9）。在他们的血管紧张素Ⅱ受体拮抗作用的化合物的评估TNF-α诱导的单核细胞的粘附到结肠上皮细胞，在体外模型模拟结肠炎，化合物的作用9，17，和19比托法替尼是更大的，可口服抗结肠炎药和化合物17表现出最大的活性。此外，化合物17和19以浓度依赖的方式显着阻断了TNF-α诱导的血管生成，该血管生成允许更多的炎症细胞迁移到发炎的组织中。在的比较在体内的化合物的治疗效果9，17，以及针对硫酸葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎中的19

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104130

文献信息

• .rho.-heteroatom-substituted phenols and uses thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US05674876A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  The present invention provides an antiproliferative p-heteroatom-substituted phenol compound having the structure formula ##STR1## wherein m is 0 to 3, n is 0 to 4 when Het is nitrogen, wherein R is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, arylmethyl and acyl; R.sup.1 is alkyl; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; R.sup.3 is selected from the group consisting of alkyl and acyl when Het is nitrogen, R.sup.4 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; R.sup.5 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl; and R.sup.6 and R.sup.7 are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl and R.sup.6 and R.sup.7 together may represent oxygen. Also provided are various methods for the treatment of a pathological cell proliferative disease comprising administering to an animal) a pharmacologically and therapeutically effective dose of a pharmaceutical composition comprising a p-heteroatom-substituted phenols or an analog thereof.

  本发明提供了一种具有结构式的抗增殖p-杂原子取代酚化合物##STR1##其中m为0至3，n为0至4，当Het为氮时，其中R选自氢、烷基、芳基甲基和酰基组成的群；R.sup.1为烷基；R.sup.2选自氢和烷基；R.sup.3选自烷基和酰基，当Het为氮时，R.sup.4选自氢和烷基；R.sup.5选自氢和烷基；以及R.sup.6和R.sup.7选自氢、烷基和R.sup.6和R.sup.7可以一起代表氧。还提供了治疗病理细胞增生性疾病的各种方法，包括向动物)施用含有p-杂原子取代酚或其类似物的药物组成的药物学和治疗学有效剂量。
• Treatment of arteriosclerosis and xanthoma
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05798375A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  A combination of one or more HMG-CoA reductase inhibitors (for example pravastatin, lovastatin, simvastatin, fluvastatin, rivastatin or atorvastatin) with one or more insulin sensitizers (for example troglitazone, pioglitazone, englitazone, BRL-49653, 5-(4-2-\x9b1-(4-2'-pyridylphenyl)ethylideneaminooxy!-ethoxy}benzyl)thiazolid ine-2,4-dione, 5-4-(5-methoxy-3-methylimidazo\x9b5,4-b!pyridin-2-yl-methoxy)benzyl}thiazoli dine-2,4-dione or its hydrochloride, 5-\x9b4-(6-methoxy-l-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl!thiazolidine-2,4-d ione, 5-\x9b4-(l-methylbenzimidazol-2-ylmethoxy)benzyl!-thiazolidine-2,4-dione and 5-\x9b4-(5-hydroxy-1,4,6,7-tetramethylbenzimidazol-2-ylmethoxy) benzyllthiazolidine-2,4-dione) exhibits a synergistic effect and is significantly better at preventing and/or treating arteriosclerosis and/or xanthoma than is either of the components of the combination alone.

  一种或多种HMG-CoA还原酶抑制剂（例如普伐他汀、洛伐他汀、辛伐他汀、氟伐他汀、立伐他汀或阿托伐他汀）与一种或多种胰岛素增敏剂（例如曲格列酮、派格列酮、恩格列酮、BRL-49653、5-（4-2- [1-（4-2'-吡啶基苯基）乙烯基氨氧]乙氧}苯基）噻唑烷-2,4-二酮、5-4-（5-甲氧基-3-甲基咪唑[5,4-b]吡啶-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮或其盐酸盐、5- 4-（6-甲氧基-1-甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮、5-4-（1-甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮和5-4-（5-羟基-1,4,6,7-四甲基苯并咪唑-2-基）甲氧基苯基}噻唑烷-2,4-二酮）的组合表现出协同作用，并且在预防和/或治疗动脉硬化和/或黄色瘤方面显著优于组合中任何一个成分单独使用。
• Polyalkylbenzenes. XXXIV.¹ The Reaction between Polymethyl-p-methoxyanilines and Formaldehyde
  作者：Lee Irvin Smith、W. M. Schubert

  DOI：10.1021/ja01188a013

  日期：1948.8
• Über einige Thiochromanderivate mit Tocopherol-Struktur
  作者：P. Karrer、P. Leiser

  DOI：10.1002/hlca.19440270187

  日期：——
• Nietzki; Schneider, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1429
  作者：Nietzki、Schneider

  DOI：——

  日期：——