Trimethylphytylbenzoquinone | 476409-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Trimethylphytylbenzoquinone
• 英文别名: 2,3,5-trimethyl-6-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 476409-08-2
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: SJPDQAGAIQSHOW-PTGBLXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethylphytylbenzoquinone 、 三氯氧磷 生成 [2,3,5-trimethyl-4-phosphonooxy-6-[(E)-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl]phenyl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  BYZOVA, V. N.;ZAXAROVA, E. I.;ZHUKOVA, E. EH.;SARYCHEVA, I. K.;EVSTIGNEEV+, ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 11, S. 2368-2374

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 Trimethyl-((E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2-enyl)-stannane 在 三氟化硼乙醚 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 Trimethylphytylbenzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a006

文献信息

• Process for the manufacture of chroman derivatives, especially alpha-tocopherol and alkanoates thereof
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20050277777A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to novel processes for the manufacture of chroman derivatives such as α-tocopherol (TCP) and alkanoates thereof, especially α-tocopheryl acetate (TCPA), whereby at least one step of the processes is carried out in the presence of a Lewis acid or a mixture of a Lewis acid with a Bronsted acid as the catalyst under pressure, preferably at an absolute pressure of at least 1.1 bar. As starting materials for the manufacture of TCP and its alkanoates either a mixture of 2,3,5-trimethylhydroquinone (TMHQ) or 2,3,6-trimethylhydroquinone-1-alkanoate (TMHQA) and a compound selected from the group consisting of phytol (pH), isophytol (IP) and (iso)phytol derivatives or 2-phytyl-3,5,6-trimethyl-hydroquinone (PTMHQ)/3-phytyl-2,5,6-trimethylhydroquinone-1-alkanoate (PTMHQA) and/or an isomer thereof are used. Suitable Lewis acids are indium(III) salts and scandium(III) salts. Suitable acid mixtures are iron/iron(II) chloride/hydrogen chloride and zinc(II) chloride/hydrogen chloride.

  本发明涉及一种制备类似α-生育酚（TCP）和其烷酸酯，特别是α-生育酚醋酸酯（TCPA）的新型过程，其中所述过程的至少一步在Lewis酸或Lewis酸与Bronsted酸的混合物存在下，在压力下进行，优选在至少1.1巴的绝对压力下进行。用于制备TCP及其烷酸酯的起始材料可以是2,3,5-三甲基对苯二酚（TMHQ）或2,3,6-三甲基对苯二酚-1-烷酸酯（TMHQA）的混合物和从菲醇（pH）、异菲醇（IP）和（异）菲醇衍生物或2-菲基-3,5,6-三甲基-对苯二酚（PTMHQ）/3-菲基-2,5,6-三甲基对苯二酚-1-烷酸酯（PTMHQA）和/或其异构体中选择的化合物。适用的Lewis酸包括铟（III）盐和钪（III）盐。适用的酸混合物包括铁/二氯化亚铁/氯化氢和锌（II）氯化物/氯化氢。
• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Polyencarbonylverbindungen mit einem hohen Gehalt an dem all-E-Isomeren, sowie von deren Acetalen oder Ketalen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691329A1

  公开（公告）日：1996-01-10

  Verfahren zur Herstellung von Polyencarbonylverbindungen mit hohem all-E-Gehalt sowie von deren Acetalen oder Ketalen durch Aldolkondensation oder Horner-Emmons-Reaktion, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung zum Zwecke der bevorzugten Bildung einer Doppelbindung mit E-Konfiguration und um die E-Konfiguration der Doppelbindungen in den Ausgangsverbindungen möglichst vollständig zu erhalten in Gegenwart von Sauerstoff oder einem Sauerstoff-Inertgas-Gemisch oder Stickstoffmonoxid oder einem Stickstoffmonoxid-Inertgas-Gemisch und/oder in Gegenwart spezieller stabiler Radikale und/oder in Gegenwart von Chinonen oder Chinonderivaten durchführt.

  通过醛醇缩合反应或霍纳-艾蒙斯反应制备烯羰基含量高的多烯烃化合物及其缩醛或缩酮的工艺，其特征在于该反应是在有氧气或氧气-惰性气体混合物或一氧化氮或一氧化氮-惰性气体混合物和/或特定稳定自由基和/或醌或醌衍生物存在的情况下进行的，目的是优先形成具有 E 构型的双键，并尽可能完全地获得起始化合物中双键的 E 构型。
• Process for the manufacture of alkenylated hydroxylated aromatic compounds, of chroman compounds and of their acylated derivatives
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20050171362A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention relates to a novel process for the manufacture of alkenylated aromatic compounds featuring at least one hydroxy group, their ring-closure reactions to chroman derivatives, as well as the acylation of the latter and the aromatic compounds featuring at least one hydroxy group themselves. The present invention relates especially to a process for the manufacture of tocol, tocopherols and their alkanoates such as α-tocopherol (TCP) and alkanoates (TCPA) thereof, preferably α-tocopheryl acetate (TCPAc). The processes of the present invention are characterized in that at least one step of the processes is carried out in the presence of an indium salt as the catalyst. Thus, an object of the present invention is the use of an indium salt as the catalyst in Friedel-Crafts alkylation reactions of aromatic compounds featuring at least one hydroxy group and ring-closure reactions of the latter to produce chroman-ring compounds in organic solvents. According to another aspect of the invention indium salts can be used as the catalyst in processes for the manufacture of tocyl alkanoates, tocopheryl alkanoates and alkanoates of aromatic compounds featuring at least one hydroxy group by reacting tocols, tocopherol and aromatic compounds featuring at least one hydroxy group, respectively, with an acylating agent. Suitable indium salts are indium(III) salts, especially indium trichloride, indium tribromide or indium triiodide, indium(III) triflate, indium(III) bis(trifluoromethanesulfonamide) and indium(III) acetate. In preferred embodiments of the invention the processes are carried out at a pressure of at least 0.96 bar, whereby the acylation can be carried out at an absolute pressure of at least 0.02 bar.

  本发明涉及一种新工艺，用于制造具有至少一个羟基的烯化芳香族化合物、其与色烷衍生物的闭环反应，以及后者和具有至少一个羟基的芳香族化合物本身的酰化。本发明尤其涉及一种制造生育酚、生育酚及其烷酸酯（如α-生育酚（TCP）及其烷酸酯（TCPA）），最好是α-生育酚乙酸酯（TCPAc）的工艺。本发明工艺的特点在于，工艺中至少有一步是在有铟盐作为催化剂的情况下进行的。因此，本发明的一个目的是将铟盐作为催化剂用于具有至少一个羟基的芳香族化合物的弗里德尔-卡夫斯烷基化反应，以及后者在有机溶剂中生成铬环化合物的闭环反应。根据本发明的另一个方面，铟盐可作为催化剂用于制造生育酚烷酸酯、生育酚烷酸酯和具有至少一个羟基的芳香族化合物烷酸酯的工艺中，方法是将生育酚、生育酚和具有至少一个羟基的芳香族化合物分别与酰化剂反应。合适的铟盐是铟(III)盐，特别是三氯化铟、三溴化铟或三碘化铟、三酸铟(III)、双(三氟甲磺酰胺)铟(III)和乙酸铟(III)。在本发明的优选实施方案中，该工艺在至少 0.96 巴的压力下进行，其中酰化可在至少 0.02 巴的绝对压力下进行。
• [EN] METHOD FOR PREPARING QUINONE COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ QUINONE<br/>[ZH] 一种醌类化合物的制备方法
  申请人：UNIV SHANGHAI TECH

  公开号：WO2021238947A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  本发明公开了一种醌类化合物的制备方法。本发明提供了一种醌类化合物的制备方法，其包括下述步骤：在碱的存在下，将如式II所示的化合物和如式III所示的化合物进行缩合反应，得到如式I所示的醌类化合物即可；所述的碱的碱性强于苯酚钠。该方法操作简单，适于工业化生产。
• ZAXAROVA, E. I.;SHUANNOV, K. A.-V.;ALEKSEEV, S. M.;EVSTIGNEEVA, R. N., KISLORODSODERZHASHCHIE GETEROTSIKLY: BCEC. SOVESHCH.: TEZ. DOKL./KRASNODA+
  作者：ZAXAROVA, E. I.、SHUANNOV, K. A.-V.、ALEKSEEV, S. M.、EVSTIGNEEVA, R. N.

  DOI：——

  日期：——