4-(2,4,5-Trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid | 84978-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,4,5-Trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid
• CAS: 84978-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: QJCCKYBEYQLJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  394.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 4-(2,4,5-Trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  细胞保护性短链醌的生物活性谱

  摘要：

  短链醌（SCQs）已作为抗线粒体功能障碍的潜在治疗候选药物进行了研究，线粒体功能障碍在很大程度上被认为与其活性醌核心的可逆氧化还原特性有关。我们最近报道了一个SCQs库，其中一些在人肝癌细胞系HepG2中显示出针对线粒体复合体I抑制剂鱼藤酮的有效细胞保护活性。为了更好地在分子水平上表征SCQ的细胞保护作用，生成了103种具有不同化合物化学成分的SCQ的生物活性图谱，其中包括代谢相关标记，氧化还原活性，细胞保护蛋白的表达和氧化损伤。在所有测试的终点中，仅在NAD（P）H中观察到与鱼藤酮存在下SCQ的细胞保护呈正相关：醌氧化还原酶1（NQO1）依赖的SCQ减少，这也与ATP水平的急救有关。这项研究的结果表明，SCQ的意外作用方式似乎涉及NQO1依赖性信号传导的修饰，而不是还原醌本身的保护作用。这一发现提出了一种新的选择策略，以鉴定和开发最有前途的化合物以用于其临床应用。

  DOI：

  10.3390/molecules26051382
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Hydroxy-3,4,6-trimethyl-phenyl)-butyric acid 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKAMOTO, KAYOKO;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;GOTO, GIICHI;ASHIDA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 2797-2819

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl-heteroaryl substituted quinone derivatives for treatment of oxidative stress disorders
  申请人：BioElectron Technology Corporation

  公开号：US10189830B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Disclosed herein are alkyl-heteroaryl substituted quinone derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.

  本文公开了烷基-杂芳基取代的醌衍生物化合物以及使用此类化合物治疗或抑制氧化应激紊乱（包括线粒体紊乱、能量处理受损紊乱、神经退行性疾病和衰老疾病）的方法。
• ALKYL-HETEROARYL SUBSTITUTED QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS
  申请人：BioElectron Technology Corporation

  公开号：EP2970158B1

  公开（公告）日：2019-02-20
• [EN] ALKYL-HETEROARYL SUBSTITUTED QUINONE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF OXIDATIVE STRESS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINONE À GROUPE ALKYLE-HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉ DE TRAITEMENT DE TROUBLES DE STRESS OXYDATIF
  申请人：EDISON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014145116A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are alkyl-heteroaryl substituted quinone derivative compounds and methods of using such compounds for treating or suppressing oxidative stress disorders, including mitochondrial disorders, impaired energy processing disorders, neurodegenerative diseases and diseases of aging.
• Bioactivity Profiles of Cytoprotective Short-Chain Quinones
  作者：Zikai Feng、Monila Nadikudi、Krystel L. Woolley、Ayman L. Hemasa、Sueanne Chear、Jason A. Smith、Nuri Gueven

  DOI：10.3390/molecules26051382

  日期：——

  cytoprotection by SCQs in the presence of rotenone was only observed for the NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1)-dependent reduction of SCQs, which also correlated with an acute rescue of ATP levels. The results of this study suggest an unexpected mode of action for SCQs that appears to involve a modification of NQO1-dependent signaling rather than a protective effect by the reduced quinone itself. This finding

  短链醌（SCQs）已作为抗线粒体功能障碍的潜在治疗候选药物进行了研究，线粒体功能障碍在很大程度上被认为与其活性醌核心的可逆氧化还原特性有关。我们最近报道了一个SCQs库，其中一些在人肝癌细胞系HepG2中显示出针对线粒体复合体I抑制剂鱼藤酮的有效细胞保护活性。为了更好地在分子水平上表征SCQ的细胞保护作用，生成了103种具有不同化合物化学成分的SCQ的生物活性图谱，其中包括代谢相关标记，氧化还原活性，细胞保护蛋白的表达和氧化损伤。在所有测试的终点中，仅在NAD（P）H中观察到与鱼藤酮存在下SCQ的细胞保护呈正相关：醌氧化还原酶1（NQO1）依赖的SCQ减少，这也与ATP水平的急救有关。这项研究的结果表明，SCQ的意外作用方式似乎涉及NQO1依赖性信号传导的修饰，而不是还原醌本身的保护作用。这一发现提出了一种新的选择策略，以鉴定和开发最有前途的化合物以用于其临床应用。
• OKAMOTO, KAYOKO;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;GOTO, GIICHI;ASHIDA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 2797-2819
  作者：OKAMOTO, KAYOKO、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、GOTO, GIICHI、ASHIDA, Y+

  DOI：——

  日期：——