myo-inositol 2,3-(+)-camphor acetal | 331679-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: myo-inositol 2,3-(+)-camphor acetal
• 英文别名: 2,3-O-(D-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-6-ylidene)-D-myo-inositol；1,2-(bornanedi-2,2-yl)-myo-inositol；2,3-O-[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]-hept-2-ylidene]-D-myo-inositol；(1'R,3aS,4S,4'R,5R,6R,7S,7aR)-1',7',7'-trimethylspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-4,5,6,7-tetrol
• CAS: 331679-26-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: RGNPNZRZAPXKMY-BTUXGROVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myo-inositol 2,3-(+)-camphor acetal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 、 2,2-二甲氧基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷 在 硫酸 作用下， 生成 myo-inositol 2,3-(+)-camphor acetal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHATIDYLINOSITOL
  [FR] PHOSPHATIDYLINOSITOL

  摘要：

  该发明涉及一种新的药物化合物，即二酰基磷脂酰肌醇，其中sn-1和sn-2位置均由硬脂酸（18:0）（二酰基[18:0; 18:0]磷脂酰肌醇）占据，更优选地，所述的二酰基磷脂酰肌醇是如图10所示的化合物1，或如图10所示的化合物1和2的拉氏体。所述的药物化合物和包含该化合物的药物组合物特别适用于治疗需要抑制T细胞活化的疾病或病况，如哮喘、糖尿病1型、类风湿性关节炎、炎症性肠病或牛皮癣。该发明的一部分还包括含有该发明化合物的食品以及在饮食中使用它们来治疗或预防上述疾病或病况。

  公开号：

  WO2013081452A1

文献信息

• Inositol-phosphate derivatives and method of detecting inositol-1-phosphate
  申请人：CIS Bio International

  公开号：US08178704B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  The present invention relates to inositol phosphate derivatives, in which the inositol phosphate is substituted with one or two reactive groups G or one or two conjugated substances or molecules M, said reactive group(s) G or said substance(s) or molecule(s) M being linked to IP1 via a linkage group L, M being chosen from the following group: a tracer, an immunogen, a member of a binding partner pair, a solid support. Application: tools allowing the study of the inositol phosphate cycle and therefore, indirectly, the study of seven transmembrane domain receptors coupled to phospholipase C, receptors having a tyrosine kinase activity, and in general enzymes involved in the variations of the intracellular concentration of IP1.

  本发明涉及肌醇磷酸衍生物，其中肌醇磷酸被一个或两个反应基团G或一个或两个共轭物质或分子M取代，所述反应基团G或所述物质或分子M通过连接基团L与IP1相连，M选择自以下组：示踪剂、免疫原、结合伙伴对的成员、固体支持。应用：工具，允许研究肌醇磷酸循环，因此间接地研究与磷脂酶C偶联的七膜跨膜结构受体、具有酪氨酸激酶活性的受体，以及一般参与细胞内IP1浓度变化的酶。
• Comprehensive and Uniform Synthesis of All Naturally Occurring Phosphorylated Phosphatidylinositols
  作者：Robert J. Kubiak、Karol S. Bruzik

  DOI：10.1021/jo0206418

  日期：2003.2.1

  Studies of cellular signal transduction mechanisms involving receptor-mediated generation of inositol phosphates and phosphorylated phosphatidylinositols require easy access to these naturally occurring products. Although numerous synthetic methods have been developed during the past decade, most of these methods suffer from excessive length and lack of generality. In this work we describe the comprehensive

  对涉及受体介导的肌醇磷酸酯和磷酸化磷脂酰肌醇的生成的细胞信号转导机制的研究要求容易获得这些天然产物。尽管在过去的十年中已经开发了许多合成方法，但是这些方法中的大多数都存在长度过长和缺乏通用性的问题。在这项工作中，我们描述了所有天然存在的磷脂酰肌醇（例如磷脂酰肌醇，3-磷酸磷脂酰肌醇，4-磷酸酯，5-磷酸酯，3,4-双磷酸酯，3,5-双磷酸酯，4,5-双磷酸酯，和3,4,5-三磷酸酯，具有饱和和不饱和脂肪酸链。
• Advances in analysis and synthesis of myo-inositol-derivatives through resolution by crystallisation
  作者：Wolfgang Wewers、Hartmut Gillandt、Henner Schmidt Traub

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.033

  日期：2005.5

  A simple method for the preparation of both enantiomers of tetra-O-benzyl-myo-inositol is presented. This method is based on the resolution of stereoisomers by crystallisation. Starting with the known synthesis of four diastereomers using d-camphor dimethyl acetal as chiral auxiliary, one diastereomer is separated by crystallisation from methanol and is converted to d-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol

  提出了制备四-O-苄基-肌醇的两种对映体的简单方法。该方法基于通过结晶分离立体异构体。与使用四个非对映体的公知的合成起始d樟脑二甲基缩醛作为手性助剂，一个非对映体通过结晶从甲醇中分离出来，并转换成d-1,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇。第二种合成途径是用结晶的母液进行的，到目前为止，它在以前的顺序中是被忽略的。化学 Soc。1992年，6361]。该方法导致四-O-苄基-肌醇的非外消旋混合物-inositols，从该d-3,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇可通过结晶从1-丙醇中其对映体纯的形式分离。该结晶步骤的产率由其共晶点和结晶步骤1的母液中非对映异构体的比例确定。为此，已经开发了用于快速阐明非对映异构体比例的分析型HPLC分离。利用这种分析方法，可以通过改变反应条件来优化非对映异构体的比例。
• Facile and practical synthesis of optically pure 1 d - chiro -inositol from myo -inositol
  作者：Yoshiaki Takahashi、Hitoshi Nakayama、Keiki Katagiri、Kumi Ichikawa、Nobuhiro Ito、Tomohisa Takita、Tomio Takeuchi、Toshiaki Miyake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02178-x

  日期：2001.2

  Optically pure 1D-chiro-inositol (DCI) has been synthesized from optically inactive myo-inositol practically in four steps. The crystalline nature of most intermediates and the utilization of inexpensive reagents facilitate the economical mass production of DCI, which is expected to be used in the future for treatment of Type 2 diabetes and polycystic ovary syndrome (PCOS). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A practical three-step conversion of myo-inositol into d-myo-inositol 1-phosphate
  作者：Grzegorz M. Salamon´zyk、K.Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80619-h

  日期：1991.8

  Precipitation-driven equilibration of the crude mixture of myo-inositol D-camphor acetals followed directly by the selective phosphorylation and one-pot deprotection routine converts the parent cyclitol into D-myo-inositol 1-phosphate.