(1'R,3aR,4S,4'R,5R,6R,7S,7aS)-1',7',7'-trimethyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] | 638203-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,3aR,4S,4'R,5R,6R,7S,7aS)-1',7',7'-trimethyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 638203-45-9
• 化学式: C₄₄H₅₀O₆
• 分子量: 674.877
• InChiKey: XAKCCKGUPINANN-FMNPKSTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3aR,4S,4'R,5R,6R,7S,7aS)-1',7',7'-trimethyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧化汞红 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-2-deoxy-scyllo-inosose
  参考文献：
  名称：

  l-chiro-Inositol Derivatives from myo-Inositol. Building Blocks for Inositol­phosphoglycans

  摘要：

  报告了一种从肌醇（myo-inositol）合成l-手性肌醇（l-chiro-inositol）、脱氧l-手性肌醇衍生物和l-手性肌醇构件以制备肌醇磷酸糖苷的简便方法。通过用2-叠氮-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-d-葡萄糖吡喃糖三氯醋腈进行糖苷化，得到了相应的伪二糖衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40339
• 作为产物：
  描述：

  meso-4,6-di-O-benzyl-D-myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.45h， 生成 (1'R,3aR,4S,4'R,5R,6R,7S,7aS)-1',7',7'-trimethyl-4,5,6,7-tetrakis(phenylmethoxy)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of l-α-phosphatidyl-d-myo-inositol 3-phosphate (3-PIP), 5-phosphate (5-PIP), and 3,5-bisphosphate (3,5-PIP2)

  摘要：

  Highly efficient, asymmetric total syntheses of the title phospholipids as well as short chain and crosslinkable aminoether analogs were achieved in five to seven steps from a readily available myo-inositol derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00465-2

文献信息

• Advances in analysis and synthesis of myo-inositol-derivatives through resolution by crystallisation
  作者：Wolfgang Wewers、Hartmut Gillandt、Henner Schmidt Traub

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.03.033

  日期：2005.5

  A simple method for the preparation of both enantiomers of tetra-O-benzyl-myo-inositol is presented. This method is based on the resolution of stereoisomers by crystallisation. Starting with the known synthesis of four diastereomers using d-camphor dimethyl acetal as chiral auxiliary, one diastereomer is separated by crystallisation from methanol and is converted to d-1,4,5,6-tetra-O-benzyl-myo-inositol

  提出了制备四-O-苄基-肌醇的两种对映体的简单方法。该方法基于通过结晶分离立体异构体。与使用四个非对映体的公知的合成起始d樟脑二甲基缩醛作为手性助剂，一个非对映体通过结晶从甲醇中分离出来，并转换成d-1,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇。第二种合成途径是用结晶的母液进行的，到目前为止，它在以前的顺序中是被忽略的。化学 Soc。1992年，6361]。该方法导致四-O-苄基-肌醇的非外消旋混合物-inositols，从该d-3,4,5,6-四ö苄基肌-肌醇可通过结晶从1-丙醇中其对映体纯的形式分离。该结晶步骤的产率由其共晶点和结晶步骤1的母液中非对映异构体的比例确定。为此，已经开发了用于快速阐明非对映异构体比例的分析型HPLC分离。利用这种分析方法，可以通过改变反应条件来优化非对映异构体的比例。
• BRUZIK, KAROL S.;SALAMONCZYK, GRZEGORZ M., CARBOHYDR. RES., 195,(1989) N, C. 67-73
  作者：BRUZIK, KAROL S.、SALAMONCZYK, GRZEGORZ M.

  DOI：——

  日期：——