3,6-二溴咔唑 | 6825-20-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴咔唑
• 中文别名: 3,6-二溴咔唑,医药中间体；3，6二溴咔唑；3.6-二溴咔唑；3,6-二溴-9H-咔唑
• 英文名称: 3,6-dibromo-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromocarbazole；dibromocarbazole
• CAS: 6825-20-3
• 化学式: C₁₂H₇Br₂N
• 分子量: 325.002
• InChiKey: FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C (lit.)
• 沸点：
  459.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.930±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于苯、氯仿
• 稳定性/保质期：

  稳定，易燃，与强氧化剂不相容。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,6-二溴咔唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H7Br2N
分子式
: 325.00 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,6-Dibromocarbazole
-
化学文摘登记号(CAS 6825-20-3
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 204 - 206 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

硅胶法是一种常用的合成3,6-二溴咔唑的方法。3,6-二溴咔唑是一种重要的医药中间体，也是合成光电材料的关键中间体，可以通过N-溴代丁二酰亚胺法、液溴法和硅胶法三种方法进行制备，但目前主要采用硅胶法。该方法的主要原料包括咔唑、N-溴代丁二酰亚胺、溶剂二氯甲烷以及催化剂硅胶，产率可达89.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴咔唑 在 sodium hydride 作用下， 以 喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-dicyano-9-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Anti-Pneumocystis carinii pneumonia activity of dicationic carbazoles

  摘要：

  A series of 2,7- and 3,6-bis cationic carbazoles was synthesized and evaluated for activity against a rat model of Pneumocystis carinii pneumonia (PCP). The compounds were also tested for inhibition of topoisomerase II and binding to DNA. Several of the compounds proved to be more potent and less toxic than a standard anti-PCP drug (pentamidine). While no quantitative correlation was seen between anti-PCP activity, topoisomerase inhibition and DNA binding, a minimal level of DNA binding was found to be necessary for antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)80064-6
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到3,6-二溴咔唑
  参考文献：
  名称：

  N,N′-bicarbazole-benzothiadiazole-based conjugated porous organic polymer for reactive oxygen species generation in live cells

  摘要：

  一种具有高光稳定性、水分散性和生物相容性的共轭多孔有机聚合物被证明是活细胞中高效的光敏剂，用于产生活性氧物种（ROS）。

  DOI：

  10.1039/d1cc02352g

文献信息

• 电致发光聚合单体、聚合物及其制备方法和应 用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN108299481B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明属于有机光电技术领域，公开了一种电致发光聚合物、聚合物及其制备方法和应用。该聚合单体M1的结构式如下所示，其含有杂原子硼和氮。硼原子中心具有空的Pπ轨道，使其作为路易斯酸能够接受电子，硼与芳香环取代基键接，形成P‑π共轭，增大共轭程度，因此单体M1的荧光性增强，提高了发光材料的荧光量子产率；氮原子的一对孤对电子赋予了单体M1较好的空穴传输能力。单体M1是多元稠环结构，较大的共轭平面有利于提高材料载流子传输能力。本发明所述的电致发光聚合物具有电致发光聚合单体M1衍生的重复单元，且具有较好的溶解性，可采用常见有机溶剂溶解，通过旋涂、喷墨打印或印刷成膜，制备得到发光二极管的发光层。
• New dimeric carbazole–benzimidazole mixed ligands for the stabilization of human telomeric G-quadruplex DNA and as telomerase inhibitors. A remarkable influence of the spacer
  作者：Basudeb Maji、Krishan Kumar、K. Muniyappa、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c5ob00675a

  日期：——

  G-quadruplex DNA binding dimeric ligands and their telomerase inhibition activity are reported.

  G-四链体DNA结合二聚配体及其端粒酶抑制活性已被报道。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150093995A

  公开（公告）日：2015-08-19

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新的化合物和利用该化合物可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命的有机电子器件及其电子器件。
• 유기전계발광소자의 캡핑층 형성용 유기화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：Material Science Co.,Ltd. 머티어리얼사이언스 주식회사(120140105760) Corp. No ▼ 110111-5313103BRN ▼119-86-82197

  公开号：KR20150102733A

  公开（公告）日：2015-09-07

  본 발명은 하기 화학식 1로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기전계발광소자의 캡핑층 형성용 유기화합물을 제공한다. 또한, 상기 유기화합물로 형성되는 캡핑층(CPL)을 구비한 유기전계발광소자를 제공한다:

  本发明提供了一种用于形成有机发光器件的封装层的有机化合物，所述有机化合物选择自由化学式1所述的群体。此外，提供了具有由所述有机化合物形成的封装层（CPL）的有机发光器件：

表征谱图