3,6-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑 | 173063-52-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑
• 中文别名: 3,6-二溴-9-(2-乙基己基)咔唑；9-(2'-乙基己基)-3,6-二溴咔唑
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(2-ethylhexyl)carbazole
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)-3,6-dibromocarbazole；3,6-dibromo-9-(2-ethylhexyl)-9H-carbazole；3,6-dibromo-N-(2-ethylhexyl)carbazole
• CAS: 173063-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₃Br₂N
• 分子量: 437.217
• InChiKey: ZDFZWZGIGKUBRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  502.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

自组装材料与接触印刷材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以47%的产率得到cyclotetra(N-(2-ethylhexyl)carbazol-3,6-diyl)
  参考文献：
  名称：

  Ni(COD)2 coupling of 3,6-dibromocarbazoles as a route to all-carbazole shape persistent macrocycles

  摘要：

  The number of applications for carbon-based materials has experienced tremendous growth over the last decade arising from their low toxicity, straight-forward chemical modification, and interesting electronic properties. Among these materials, self-assembled structures based on shape persistent macrocycles are perhaps the most exciting as they offer a means to prepare a wide range of morphologies through reversible assembly of these molecular precursors. In this letter, we report on the preparation of a novel family of all-carbazole shape persistent macrocycles through the simple single-step reaction of the corresponding 3,6-dibromocarbazoles over Ni(COD)(2). The resultant macrocycles display optical properties characteristic of the parent N-alkyl polycarbazoles, with quantum yields ranging from 11% up to 21% suggesting that certain substituents induce the formation of highly emissive aggregates, which could potentially provide a mechanism for the preparation of functional self-assembled nanomaterials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.08.048
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-乙基己基)咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,6-二溴-9-(2-乙基己基)-9h-咔唑
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪装饰的咔唑：取代模式对光学和电致发光特性的影响

  摘要：

  合成了一系列噻吩吩噻嗪修饰的咔唑，并通过光学，电化学，热学和理论研究对其进行了表征。化合物的吸收光谱受取代模式和生色团数密度的影响。含有2,7取代基的化合物表现出红移的吸收，而由于生色团密度的增加，发色团在其他位置的负载导致摩尔消光系数的增加。多次取代导致发色团扭曲并影响π电子的共轭离域，从而使2,3,6,7-四取代衍生物的波长吸收更短。有趣的是，这些化合物表现出归因于结构重组诱导的电子扰动的激发态溶剂变色。溶剂变色数据支持一般的溶剂效应，Lippert-Mataga相关性进一步证实了这一点。用蝶形吩噻嗪封端可以抑制固态分子聚集体的形成。所有化合物均表现出出色的热稳定性，这归因于刚性咔唑结构单元。使用新材料作为发射掺杂剂在4,4'-bis（9H-咔唑-9-基）联苯主体显示出蓝绿色电致发光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00787

文献信息

• Multi-Functional Copolymers Comprising Rare Earth Metal Complexes and Devices Thereof
  申请人：Ling Qidan

  公开号：US20070290199A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The invention relates to copolymer complexes of the formula (I): wherein [A x -[B(C)] y -D z ] denotes a single unit of the copolymer complex that is repeated n times, wherein n is an integer greater than one, and wherein the single unit comprises a conjugated backbone coordinated to a complex (C) comprising rare earth metal(s); x, y and z are numbers greater than zero such that x=y+z; A is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof; B is a functional ligand selected from the group consisting of: benzoic acid, 1,3-diphenylpropane-1,3-dione, 1,10-phenanthroline, 2,2-bipyridine, or derivatives thereof; and D is independently selected from a group consisting of: fluorene, carbazole, oxadiazole, triphenylamine or derivatives thereof.

  该发明涉及公式（I）的共聚物复合物： 其中[Ax-[B(C)]y-Dz]表示重复n次的共聚物复合物的单个单位，其中n是大于1的整数，且单个单位包括与包含稀土金属的复合物（C）配位的共轭骨架；x、y和z是大于零的数字，使得x=y+z；A独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物；B是从苯甲酸、1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮、1,10-邻菲啰啉、2,2'-联吡啶或其衍生物组中选择的功能性配体；D独立地选自以下组：萘、咔唑、噁二唑、三苯胺或其衍生物。
• Multinuclear 2-(Quinolin-2-yl)quinoxaline-Coordinated Iridium(III) Complexes Tethered by Carbazole Derivatives: Synthesis and Photophysics
  作者：Xiaolin Zhu、Bingqing Liu、Peng Cui、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02366

  日期：2020.12.7

  Five mono/di/trinuclear iridium(III) complexes (1–5) bearing the carbazole-derivative-tethered 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline (quqo) diimine (N^N) ligand were synthesized and characterized. The photophysical properties of these complexes and their corresponding diimine ligands were systematically studied via UV–vis absorption, emission, and transient absorption (TA) spectroscopy and simulated by time-dependent

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR
• Structure-properties relationship of the derivatives of carbazole and 1,8-naphthalimide: Effects of the substitution and the linking topology
  作者：Dalius Gudeika、Juozas Vidas Grazulevicius、Dmytro Volyniuk、Rita Butkute、Gytis Juska、Arunas Miasojedovas、Alytis Gruodis、Saulius Jursenas

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.11.013

  日期：2015.3

  potentials values of the carbazole and 1,8-naphthalimide derivatives range from 5.46 eV to 5.76 eV and the electron affinities values range from −3.04 eV to −2.92 eV. Dilute solutions of the 3- and 3,6-naphthalimide-substituted derivatives of carbazole in polar solvents were found to emit in the green region with quantum yields ranging from 0.66 to 0.83, while in the solid state fluorescence quantum yields

  利用钯催化的C-N和CC偶联反应，合成了九种具有电子接受性1,8-萘二甲酰亚胺和给电子咔唑基团的化合物，并通过热方法，吸收和发射光谱，电化学和光电工具进行了表征。合成的化合物具有很高的热稳定性，5％的失重温度在351–476°C的范围内。大多数合成的化合物都能够在30到87°C的玻璃化转变温度下形成玻璃。循环伏安法测量表明，咔唑和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的固态电离电势值范围为5.46 eV至5.76 eV，电子亲和力值范围为-3.04 eV至-2.92 eV。3和3的稀释溶液，发现在极性溶剂中咔唑的6-萘二甲酰亚胺取代的衍生物在绿色区域发射，量子产率范围为0.66至0.83，而在固态荧光量子产率范围为0.01-0.45。（（E）-9-（（（N-（2-乙基己基）-1,8-萘二甲酰亚胺）-4-基）乙烯基）-9 H-咔唑）在固态下显示出有效的荧光，量子产率高达0.45。分析了生色团的连接拓扑结
• 4H-1,2,6-Thiadiazin-4-one-containing small molecule donors and additive effects on their performance in solution-processed organic solar cells
  作者：Felix Hermerschmidt、Andreas S. Kalogirou、Jie Min、Georgia A. Zissimou、Sachetan M. Tuladhar、Tayebeh Ameri、Hendrik Faber、Grigorios Itskos、Stelios A. Choulis、Thomas D. Anthopoulos、Donal D. C. Bradley、Jenny Nelson、Christoph J. Brabec、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c4tc02931c

  日期：——

  Donor–acceptor–donors containing 4H-1,2,6-thiadiazinone are presented and used in organic solar cells.

  含有4-1,2,6-噻二唑酮的给体-受体-给体被提出并用于有机太阳能电池。
• Synthesis of an A-D-A type of molecule used as electron acceptor for improving charge transfer in organic solar cells
  作者：Chao-Zhi Zhang、Shu-Duo Gu、Dan Shen、Yang Yuan、Mingdao Zhang

  DOI：10.1016/j.chemphys.2016.06.019

  日期：2016.8

  Electron-accepting molecules play an important role in developing organic solar cells. A new type of A-D-A molecule, 3,6-di([7-(5-bromothiophen-2-yl)-1,5,2,4,6,8-dithiotetrazocin-3-yl]thiophen-2-yl)-9-(2-ethylhexyl)carbazole, was synthesized. The lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels are −3.55 and −5.85 eV, respectively. Therefore, the A-D-A type of

  摘要 受电子分子在有机太阳能电池的发展中发挥着重要作用。一种新型的ADA分子，3,6-di([7-(5-broMOthiophen-2-yl)-1,5,2,4,6,8-dithiotetrazocin-3-yl]thiophen-2-yl)合成了-9-(2-乙基己基)咔唑。最低未占分子轨道（LUMO）和最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为-3.55和-5.85 eV。因此，ADA类化合物可作为电子受体用于制造具有高开路电压的有机太阳能电池。Gibbs 自由能 (-49.2 kJ/MOl) 表明 ADA 受体在激发态接受来自聚 (3-己基噻吩) 的电子的过程是自发的。电子从 P3HT 转移到有机界面处的 ADA 受体过程中的熵值 (118 J/MOl) 表明，在供体/受体界面处电子-空穴对分离产生的电子将被有效地离域。因此，ADA分子将成为高效有机BHJ太阳能电池的潜在受体。