9-苯甲基-3,6-二溴咔唑 | 118599-27-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 9-苯甲基-3,6-二溴咔唑
• 英文名称: 9-benzyl-3,6-dibromo-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-9-benzylcarbazole；N-benzyl-3,6-dibromocarbazole；9-Benzyl-3,6-dibromocarbazole
• CAS: 118599-27-2
• 化学式: C₁₉H₁₃Br₂N
• 分子量: 415.127
• InChiKey: QVFWRFBJSIUPAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.0 to 164.0 °C
• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  357nm(CH3CN)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

SDS

9-苯甲基-3,6-二溴咔唑 修改号码：5.3

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模块1. 化学品
产品名称： 9-Benzyl-3,6-dibromocarbazole
修改号码： 5.3

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模块2. 危险性概述
GHS分类

物理性危害未分类
健康危害未分类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志无
信号词无信号词
危险描述无
防范说明无

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模块3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 9-苯甲基-3,6-二溴咔唑
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 118599-27-2
分子式： C19H13Br2N

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模块4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
9-苯甲基-3,6-二溴咔唑 修改号码：5.3

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模块5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

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模块8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点：
162°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于：二氯苯
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模块10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

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模块11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

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模块12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constant(PaM3/mol):

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模块13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯甲基-3,6-二溴咔唑 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种以氧杂蒽酮为核心的杂环化合物、制备方法及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(I)所示：本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性以及具有合适的HOMO和LUMO能级，同时具有单线态‑三线态能级差(△Est)，可用作有机电致发光器件的发光层的掺杂材料，从而提升器件的发光效率和使用寿命。

  公开号：

  CN110467606B
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基咔唑 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到9-苯甲基-3,6-二溴咔唑
  参考文献：
  名称：

  Diazadioxa [8] circulenes：平面抗芳族环辛酸酯

  摘要：

  在本文中，我们描述了一类新的抗芳族平面环辛酸酯：重氮二氧杂[8]环。合成是通过新的酸介导的3,6-二羟基咔唑的氧化二聚反应来实现的，从而以高收率生产了diazadioxa [8] circulenes。合成协议似乎是通用的，是一个单罐转换，其中两个CC键和两个C失去两个水分子就形成了O键。我们还介绍了这种新型的稳定平面环辛酸酯的新特性的光学和电化学性质的详细表征。将重氮二氧杂[8]环的性能与等电子四氧杂[8]环和氮杂三氧[8]环的性能进行了比较。我们讨论了平面中央环辛酸酯烯部分的抗芳香性。通过使用计算方法（NICS计算）研究了平面环辛酸酯的抗芳香性，这些计算表明中心的八元环具有抗芳香性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303194

文献信息

• Branched Methoxydiphenylamine-Substituted Carbazole Derivatives for Efficient Perovskite Solar Cells: Bigger Is Not Always Better
  作者：Povilas Luizys、Jianxing Xia、Maryte Daskeviciene、Kristina Kantminiene、Ernestas Kasparavicius、Hiroyuki Kanda、Yi Zhang、Vygintas Jankauskas、Kasparas Rakstys、Vytautas Getautis、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.chemmater.1c02114

  日期：2021.9.14

  A set of novel branched molecules bearing a different number of 3,6-bis(4,4′-dimethoxydiphenylamino)carbazole-based (Cz-OMeDPA) periphery arms linked together by aliphatic chains have been developed, and their performance has been tested in perovskite solar cells (PSCs). Electrical and photovoltaic properties have been evaluated with respect to the number of Cz-OMeDPA moieties and the nature of the

  已经开发了一组带有不同数量的 3,6-双（4,4'-二甲氧基二苯基氨基）咔唑基（Cz-OMeDPA）外围臂的新型支链分子，这些外围臂通过脂肪链连接在一起，并且它们的性能已在钙钛矿太阳能电池（PSC）。已经根据 Cz-OMeDPA 部分的数量和连接脂肪链的性质评估了电气和光伏特性。分离的化合物具有足够的热稳定性，并且是无定形的，具有高玻璃化转变温度 (>120 °C)，最大限度地降低了直接层结晶的风险。μ 0 = 3.1 × 10 –5 cm 2 V –1 s –1的最高空穴漂移迁移率在相同条件下与参考标准 spiro-OMeTAD (4.1 × 10 –5 cm 2 V –1 s –1 )相当。最后，PSC 采用两种新的 HTM（2Cz-OMeDPA和3Cz-OMeDPA-OH），带有两个和三个取代咔唑发色团，通过脂肪链连接，表现出约 20% 的性能，与使用 spiro-OMeTAD 的设备相当并展示了略微增强的设备稳定性。
• [EN] HOST MATERIAL FOR LIGHT-EMITTING DIODES<br/>[FR] MATIÈRE HÔTE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2010043693A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to a host material comprising a compound having two carbazole moieties which is suitable for blue-emitting OLEDs. Surprisingly, it has been found that when appropriate substituents are present in the carbazole structure, the solubility of the compounds can be improved without any adverse effect on the OLED performance. The present invention further relates to the use of the host materials and to an organic light emitting device comprising the host material.

  本发明涉及一种包含具有两个咔唑基团的化合物的主体材料，适用于发出蓝光的OLED。令人惊讶的是，发现当适当的取代基存在于咔唑结构中时，化合物的溶解性可以得到改善，而不会对OLED性能产生不良影响。本发明还涉及主体材料的使用以及包含主体材料的有机发光器件。
• Carbazole derivative, organic semiconductor element, light emitting element, and electronic device
  申请人：Nomura Ryoji

  公开号：US20050031899A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The problem of the present invention is to provide a carbazole derivative which has an excellent heat resistance and can be formed into a film without crystallization. Also, a problem is to produce an organic semiconductor element, a light emitting element and an electronic device by employing the carbazole derivative. For the purpose, a novel carbazole derivative represented by following general formula (1) is provided: (in the formula, I represents a core carbazole (G 0 ) illustrated by general formula (2), Z represents an internally branched carbazole (G 1 to G n-1 ) illustrated by general formula (3), E represents an end carbazole (G n ) illustrated by general formula (4), n represents an integer showing generation number of dendrimer, X 1 represents hydrogen, halogen, a cynano group, an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic residue or the like, X 2 and X 3 in (G (n-m)-1 ) (provided, n-m≧1) make a covalent bond with X 4 in (G (n-m) ), and each of R 1 to R 8 represents independently hydrogen, halogen, a cynano group, an alkyl group, a dialkylamino group, a diarylamino group, a heterocyclic residue or the like).

  本发明的问题是提供一种具有优异耐热性且可以形成无结晶的咔唑衍生物。此外，另一个问题是通过采用这种咔唑衍生物来生产有机半导体元件、发光元件和电子设备。为此，提供了以下一般式（1）所代表的新型咔唑衍生物： （在该式中，I代表由一般式（2）所示的核心咔唑（G0），Z代表由一般式（3）所示的内部分支咔唑（G1至Gn-1），E代表由一般式（4）所示的末端咔唑（Gn），n代表显示树状聚合物代数的整数，X1代表氢、卤素、氰基、烷基、芳基、杂环残基等，（G（n-m）-1）中的X2和X3（其中n-m≧1）与（G（n-m））中的X4形成共价键，每个R1至R8独立地代表氢、卤素、氰基、烷基、二烷基胺基、二芳基胺基、杂环残基等）。
• SN2 reactions of nitranions with benzyl chlorides
  作者：Frederick Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00323a029

  日期：1984.5

  Comparaison des reactivites des anions azotes derives de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structures similaires

  Comparaison des Reactivity des Reactivity des anions azotes衍生 de carbazoles, phenothiazines, diphenylamines et carboxamides les uns par rapport aux autres, et avec les carbanions, oxanions et amines neutres de structure similaires
• Synthesis and Electronic Spectroscopy of Bromocarbazoles. Direct Bromination ofN- andC-Substituted Carbazoles byN-Bromosuccinimide or aN-Bromosuccinimide/Silica Gel System
  作者：María B. Ponce、Franco M. Cabrerizo、Sergio M. Bonesi、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/hlca.200690110

  日期：2006.6

  The preparation, isolation and characterization by elemental analysis and 1H-NMR, 13C-NMR, and MS data of the bromo derivatives of N-substituted carbazoles, i.e., of 9-methyl-9H-carbazole (1), 9-phenyl-9H-carbazole (2), 9-benzyl-9H-carbazole (3), 2-methoxy-9-methyl-9H-carbazole (4), and of C-substituted carbazoles, i.e., of 2-(acetyloxy)-9H-carbazole (5) and 3-nitro-9H-carbazole (6), are reported,

  N-取代咔唑的溴代衍生物，即9-甲基-9 H-咔唑（1），9-的元素分析和1 H-NMR，13 C-NMR和MS数据的制备，分离和表征苯基-9 H-咔唑（2），9-苄基9 H-咔唑（3），2-甲氧基-9-甲基-9 H-咔唑（4）和C-取代咔唑即2-的（乙酰氧基）-9 H-咔唑（5）和3-硝基-9 H-咔唑（6），部分为首次报告。作为溴化试剂，Ñ溴代琥珀酰亚胺（NBS）或NBS /在CH硅胶2氯2，NBS在AcOH，溴酸钾3 / KBr压在EtOH掺杂有H的催化量的2 SO 4，或溴酸钾3 / KBr压在AcOH是雇用，并对其用途进行了比较。进行了半经验的PM3计算，以预测N取代基和C的反应性取代咔唑及其溴代衍生物，并证实了实验结果。紫外线吸收和在298K的MeCN溶液中和在77K的固体基质的溴代咔唑衍生物的荧光和磷光发射光谱与相应的咔唑进行比较1 - 6。最低激发单重态和三重态的动态特性（τ