3,6-dibromo-N-dodecylcarbazole | 85948-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-N-dodecylcarbazole
• 英文别名: N-dodecyl-3,6-dibromocarbazole；3,6-Dibromo-9-dodecyl-9H-carbazole；3,6-dibromo-9-dodecylcarbazole
• CAS: 85948-98-7
• 化学式: C₂₄H₃₁Br₂N
• 分子量: 493.325
• InChiKey: JABRFVCKJLCJKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-N-dodecylcarbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到1,3,6-tribromo-N-dodecyl carbazole
  参考文献：
  名称：

  多溴N-烷基咔唑：合成，表征及其苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  我们提出了一种在THF中使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）选择性溴化N-烷基咔唑的有效方法。制备了四个溴化的N-烷基咔唑，包括3-溴-，3,6-二溴-，1,3,6-三溴-和1,3,6,8-四溴-咔唑，并通过1 H NMR光谱鉴定。这些咔唑与苯并[ b ]噻吩-2-基硼酸的随后交叉偶联以良好的产率得到了相应的苯并[ b ]噻吩-2-基官能化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.067
• 作为产物：
  描述：

  9-dodecyl-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3,6-dibromo-N-dodecylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  多溴N-烷基咔唑：合成，表征及其苯并[ b ]噻吩衍生物

  摘要：

  我们提出了一种在THF中使用N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）选择性溴化N-烷基咔唑的有效方法。制备了四个溴化的N-烷基咔唑，包括3-溴-，3,6-二溴-，1,3,6-三溴-和1,3,6,8-四溴-咔唑，并通过1 H NMR光谱鉴定。这些咔唑与苯并[ b ]噻吩-2-基硼酸的随后交叉偶联以良好的产率得到了相应的苯并[ b ]噻吩-2-基官能化的咔唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.067

文献信息

• Synthons for developing organic semiconductors
  申请人：UNIVERSITÉ DE TOURS

  公开号：US10403445B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  A process for the synthesis of π-conjugated materials including a step of utilizing a synthon having a carbazole or fluorene nucleus.

  合成π-共轭材料的过程，包括利用具有咔唑或芴核的合成单元的步骤。
• Pyrene-functionalized carbazole derivatives as non-doped blue emitters for highly efficient blue organic light-emitting diodes
  作者：Palita Kotchapradist、Narid Prachumrak、Ruangchai Tarsang、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/c3tc30719k

  日期：——

  series of pyrene-functionalized carbazole derivatives, namely N-dodecyl-3,6-di(pyren-1-yl)carbazole (CP2), N-dodecyl-1,3,6-tri(pyren-1-yl)carbazole (CP3) and N-dodecyl-1,3,6,8-tetra(pyren-1-yl)carbazole (CP4), are synthesized and characterized as simple non-doped solution processed blue emitters for OLEDs. By multiple substitution of pyrene on the carbazole ring, we are able to retain the high blue emissive

  一系列of官能化的咔唑衍生物，即 N-十二烷基-3,6-二（吡啶-1-基）咔唑（CP2），N-十二烷基-1,3,6-三（吡啶-1-基）咔唑（CP3）和N-十二烷基-1,3,6,8-四（吡啶-1-基）咔唑（CP4），被合成并表征为用于OLED的简单的未经掺杂溶液处理的蓝色发射器。通过多次替换芘 在咔唑环上，我们能够保持较高的蓝色发射能力 芘在固体中以及改善材料的无定形稳定性和溶解性。这些材料显示出高的溶液的荧光量子效率（高达94％），并能形成稳定的形态非晶薄膜与Ť克高达170℃。使用这些材料作为未掺杂的蓝色发射器进行溶液处理的双层OLED表现出良好的器件性能，亮度效率高达2.53 cd A -1。他们的多层设备表现出出色的性能。所述CP2为基础的装置显示出低的导通电压（低至2.6 V）具有优异的蓝色发光色（λ EM = 436纳米）和（0.16,0.14）的CIE坐标，而CP3和CP4基于蓝
• New core-pyrene π structure organophotocatalysts usable as highly efficient photoinitiators
  作者：Sofia Telitel、Frédéric Dumur、Thomas Faury、Bernadette Graff、Mohamad-Ali Tehfe、Didier Gigmes、Jean-Pierre Fouassier、Jacques Lalevée

  DOI：10.3762/bjoc.9.101

  日期：——

  light. The proposed compounds can behave as new photocatalysts. Successful results in terms of rates of polymerization and final conversions were obtained. The strong MO coupling between the six different cores and the pyrene moiety was studied by DFT calculations. The different chemical intermediates are characterized by ESR and laser flash photolysis experiments. The mechanisms involved in the initiation

  合成了 11 种基于核芘 pi 结构 (Co_Py) 的双和三官能化合物，并研究了自由基的形成。详细研究了二组分和三组分光引发体系（不同的 Co_Pys，添加碘盐或锍盐、卤代烷或胺）在近紫外可见光下的阳离子和自由基光聚合反应中的应用。所提出的化合物可以充当新的光催化剂。获得了聚合速率和最终转化率方面的成功结果。通过 DFT 计算研究了六个不同核与芘部分之间的强 MO 耦合。不同的化学中间体通过 ESR 和激光闪光光解实验进行表征。讨论了启动步骤中涉及的机制，
• Efficient bifunctional materials based on pyrene- and triphenylamine-functionalized dendrimers for electroluminescent devices
  作者：T. Keawin、N. Prachumrak、S. Namuangruk、S. Pansay、N. Kungwan、S. Maensiri、S. Jungsuttiwong、T. Sudyoadsuk、V. Promarak

  DOI：10.1039/c5ra07161e

  日期：——

  These materials show a promising bifunctional property as blue emissive layer and hole-transporting layer for high efficiency solution processed blue and Alq3-based green OLEDs with much simpler device architecture.

  这些材料具有很有前景的双功能性质，可用作高效溶液处理的蓝色和基于Alq3的绿色OLED的蓝色发光层和空穴传输层，具有更简单的器件结构。
• Synthesis and Characterization of Carbazole Dendrimers as Solution-Processed High<i>T</i>_gAmorphous Hole-Transporting Materials for Electroluminescent Devices
  作者：Narid Prachumrak、Sukrawee Pansay、Supawadee Namuangruk、Tinnagon Kaewin、Siriporn Jungsuttiwong、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1002/ejoc.201300757

  日期：2013.10

  efficient and facile synthesis of up to 4th generation carbazole dendrons by using a mild Ullmann coupling reaction. The dendrimers, namely GnC (n = 1–4), are thermally stable amorphous materials with high glass transition temperatures (Tg) up to 347 °C and exhibit chemically stable redox properties. The compounds show great potential to work as solution-processed hole-transporting materials for electroluminescent

  我们报告了使用温和的 Ullmann 偶联反应高效、简便地合成第 4 代咔唑树突。树枝状聚合物，即 GnC (n = 1–4)，是热稳定的无定形材料，具有高达 347 °C 的高玻璃化转变温度 (Tg)，并表现出化学稳定的氧化还原特性。这些化合物显示出用作电致发光器件的溶液处理空穴传输材料的巨大潜力。采用这些树枝状聚合物作为空穴传输层的双层 Alq3 基有机发光二极管，具有 ITO/PEDOT 的器件配置：PSS/GnC（旋涂）（40 nm）/Alq3（50 nm）/LiF（ 0.5 nm):Al(150 nm) 从 Alq3 层发出亮绿色 (λem = 514 nm)，亮度最大，电流效率最大，开启电压为 29,262 cd m–2, 5.11 cd A–1 , 和 3.0 V，分别。