3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole | 121602-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole
• 英文别名: 3,6-dibromo-N-butylcarbazole；N-butyl-3,6-dibromocarbazole；3,6-dibromo-9-n-butylcarbazole；3,6-dibromo-9-butylcarbazole
• CAS: 121602-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂N
• 分子量: 381.11
• InChiKey: YTQDAHGLEKIAOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 cyclo[4]carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过促进系统间交叉环化促进超长低温磷光

  摘要：

  超长有机磷光作为光学材料和器件的重要方法具有广阔的前景。大多数具有长寿命的磷光有机分子被重原子或羰基取代以增强系统间交叉（ISC），这需要复杂的设计和合成。在这里，我们通过增强 ISC 报告了环化促进的磷光现象。由于缺乏有效的 ISC，正丁基咔唑的磷光寿命 (τp) 仅为 1.45 ms，并且在 77 K 的溶液状态下磷光效率较低。为了促进其磷光行为，我们探索了共轭的影响。通过四个咔唑单元的线性共轭，增加了可能的 ISC 通道，从而观察到更长的 τp 为 2.24 s。此外，通过环化，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12659
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,6-dibromo-9-butyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑桥双D–A染料，用于高效染料敏化太阳能电池

  摘要：

  一种基于受体-π间隔基-供体-次级供体-施主-π间隔基-受体结构基序的双锚定有机染料已被合成，并用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。新的合成方法使用两个π间隔基，两个受体和两个不同的供体，例如芳基氨基和咔唑单元。双给体-受体染料CBZ-3通过咔唑单元作为辅助供体连接，与相应的单锚定相比，该咔唑单元增加了染料的给体-受体强度，并证明可提高光伏电池的η和J sc值系统CBZ-2和单给体染料CBZ-1。由于芳基氨基和烷基链的非平面结构有效地防止了染料聚集体的形成，该染料显示出650 mV的高开路光电压（V oc），短路光电流密度（J sc）为7.20 mA cm -2，太阳能-电转换效率（η）为3.23％。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.09.007

文献信息

• 一种含咔唑基紫外吸收剂及其制备方法
  申请人：东莞理工学院

  公开号：CN108191843A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开一种含咔唑基紫外吸收剂及其制备方法，该紫外吸收剂的化学名称为3,6‑二(2‑溴‑5‑噻吩基)‑9‑正丁基咔唑，分子式为C24H19NBr2S2，其能在保持吸光性能的同时猝灭荧光，保持产品无色透明的特性。
• Development of type-I/type-II hybrid dye sensitizer with both pyridyl group and catechol unit as anchoring group for type-I/type-II dye-sensitized solar cell
  作者：Yousuke Ooyama、Kensuke Furue、Toshiaki Enoki、Masahiro Kanda、Yohei Adachi、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c6cp06513a

  日期：——

  hybrid dye sensitizer adsorbed on TiO2 film exhibits a broad photoabsorption band originating from ICT and DTCT characteristics. Here we reveal the photophysical and electrochemical properties of the type-I/type-II hybrid dye sensitizer bearing a pyridyl group and a catechol unit, along with its adsorption modes onto TiO2 film, and its photovoltaic performance in type-I/type-II DSSC, based on optical

  已经开发了具有吡啶基和邻苯二酚单元作为锚定基团的I / II型杂化染料敏化剂，并研究了其在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的光伏性能。敏化剂具有通过路易斯酸位点的配位键和TiO 2表面上布朗斯台德酸位点的双齿双核桥接键吸附在TiO 2电极上的能力，这使得可以将电子注入到TiO 2的导带中。通过分子内电荷转移（ICT）激发（I型途径）和染料对TiO 2的光激发作用而形成TiO 2电极电荷转移（DTCT）带（II型途径）。发现吸附在TiO 2膜上的I / II型杂化染料敏化剂表现出源自ICT和DTCT特性的宽的光吸收带。在这里，我们揭示了带有吡啶基和邻苯二酚单元的I / II型杂化染料敏化剂的光物理和电化学性质，以及其在TiO 2膜上的吸附模式，以及在I / II型中的光电性能。 II DSSC，基于光（光吸收和荧光光谱）和电化学测定（循环伏安法），密度泛函理论（DFT）计算，该染料的FT-IR光谱吸附的TiO
• Synthesis and characterization of graft polystyrenes with para-substituted π-conjugated oligo(carbazole) and oligo(carbazole-thiophene) moieties for organic field-effect transistors
  作者：Gung-Pei Chang、Ching-Nan Chuang、Jong-Yih Lee、Yung-Shen Chang、Man-kit Leung、Kuo-Huang Hsieh

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.04.002

  日期：2013.6

  polymers. The thermal, optical, and electrochemical properties of these studied monomers and polymers were fully characterized for studying the relationships of the structures to the properties. The field-effect characteristics of the polymers were also studied, a highest hole mobility on the order of 1.1 × 10−3 cm2V−1s−1 was obtained with PStCzT2Cz. The morphology of the polymeric active layers was also

  在这项研究中，制备了两种基于联咔唑和咔唑-联噻吩-咔唑的苯乙烯衍生物单体（StCz2和StCzT2Cz），并进一步自由基聚合（PStCz2和PStCzT2Cz）以形成接枝π共轭聚合物。这些研究的单体和聚合物的热，光学和电化学性质已得到充分表征，以研究结构与性质之间的关系。还研究了聚合物的场效应特性，使用PStCzT2Cz获得了最高的空穴迁移率，约为1.1×10 -3 cm 2 V -1 s -1。还通过X射线衍射和原子力显微镜研究了聚合物活性层的形态，以实现结构与电特性的关系。
• Effect of Thiophene Spacer Position in Carbazole‐Based Dye‐Sensitized Solar Cells on Photophysical, Electrochemical and Photovoltaic Properties
  作者：Ruslan Samae、Panida Surawatanawong、Utt Eiamprasert、Songyos Pramjit、Laksana Saengdee、Pramuan Tangboriboonrat、Supavadee Kiatisevi

  DOI：10.1002/ejoc.201600353

  日期：2016.7

  The synthesis, photophysical and electrochemical properties, and photovoltaic performances in dye-sensitized solar cells (DSSCs) of five new metal-free organic sensitizers with a carbazole moiety as the electron donor are reported. The compounds contain a thiophene at various positions and a cyanoacrylic acid unit as the electron acceptor. The position of the thiophene moiety affected both the photophysical

  报道了五种以咔唑部分为电子供体的新型无金属有机敏化剂在染料敏化太阳能电池 (DSSC) 中的合成、光物理和电化学性能以及光伏性能。该化合物在不同位置包含噻吩和作为电子受体的氰基丙烯酸单元。噻吩部分的位置影响光物理和电化学性质，导致在 AM 1.5 太阳能条件（100 mW cm-2）下的转换效率为 1.44% 至 4.57%。当噻吩同时位于供体和受体位点时，性能最佳，电子寿命最长。DSSC 显示短路电流 (Jsc) 为 8.59 mA/cm2，开路光电压 (Voc) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为 0.71。
• A conjugated hyperbranched polymer constructed from carbazole and tetraphenylethylene moieties: convenient synthesis through one-pot “A2 + B4” Suzuki polymerization, aggregation-induced enhanced emission, and application as explosive chemosensors and PLEDs
  作者：Wenbo Wu、Shanghui Ye、Lijin Huang、Li Xiao、Yingjie Fu、Qi Huang、Gui Yu、Yunqi Liu、Jingui Qin、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1039/c2jm16514g

  日期：——

  In this paper, tetraphenylethylene (TPE) units, a well-known aggregation-induced emission (AIE) active group, are utilized to construct the hyperbranched polymer HP-TPE-Cz with carbazole moieties, a good hole-transporting and electroluminescent group, through an “A2 + B4” approach by using a one-pot Suzuki polycondensation reaction. For comparison, its analog linear polymer LP-TPE-Cz, also constructed from these two moieties, was prepared. These two polymers exhibit interesting aggregation-induced emission enhanced (AIEE) behavior and act as explosive chemosensors with high sensitivity both as nanoparticles and in solid state, due to the presence of TPE units. Also, the HP-TPE-Cz PLED device exhibited a remarkably enhanced current efficiency (2.13 cd A−1) and luminescence efficiency (5914 cd m−2), compared with its analog linear polymer LP-TPE-Cz (1.04 cd A−1, 1654 cd m−2).

  在本文中，利用四苯乙烯（TPE）单元，这是一种众所周知的聚集诱导发光（AIE）活性基团，通过“一锅法”铃木聚缩合反应，构建了具有良好孔导电性和电致光发射特性的胺基喹啉（HP-TPE-Cz）超支化聚合物。作为对比，其类似的线性聚合物LP-TPE-Cz也由这两种基团构建而成。这两种聚合物表现出有趣的聚集诱导发光增强（AIEE）行为，并由于TPE单元的存在，作为纳米颗粒和固态均具有高灵敏度的爆炸性化学传感器。此外，HP-TPE-Cz PLED器件展现出显著提高的电流效率（2.13 cd A⁻¹）和发光效率（5914 cd m⁻²），相比于其类似线性聚合物LP-TPE-Cz（1.04 cd A⁻¹, 1654 cd m⁻²）。