3,6-dibromo-9-(4-aminophenyl)carbazole | 255829-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-dibromo-9-(4-aminophenyl)carbazole
• 英文别名: 4-(3,6-Dibromocarbazol-9-yl)aniline
• CAS: 255829-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 416.115
• InChiKey: QOWVHECYAPRNCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  560.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dibromo-9-(4-aminophenyl)carbazole 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3,6-diethynyl-9-(4-(3,3-diethyltriazenyl)-phenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于9-苯基咔唑的单树枝状结构的合成与表征

  摘要：

  已经通过钯催化的偶联反应制备了一系列9-苯基咔唑乙炔基单denrons，从而形成了组织良好的氧化还原中心阵列。连接至外围9-苯基咔唑单体的3,6-位的叔丁基可在有限的程度上提供足够的溶解度。使用在其焦点处带有3，3-二乙基三氮烯的单体制备三聚体和7-聚一聚体。然而，为了促进纯化，合成15聚体单枝二烯需要在其焦点处带有3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基的单体作为末端乙炔官能团的掩蔽基团。尽管溶解度受到限制，但是发现高世代单树枝容易溶于高极化率的溶剂二硫化碳。

  DOI：

  10.1021/jo991167h
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-硝基苯基)-9H-咔唑 在 溴 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,6-dibromo-9-(4-aminophenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于9-苯基咔唑的单树枝状结构的合成与表征

  摘要：

  已经通过钯催化的偶联反应制备了一系列9-苯基咔唑乙炔基单denrons，从而形成了组织良好的氧化还原中心阵列。连接至外围9-苯基咔唑单体的3,6-位的叔丁基可在有限的程度上提供足够的溶解度。使用在其焦点处带有3，3-二乙基三氮烯的单体制备三聚体和7-聚一聚体。然而，为了促进纯化，合成15聚体单枝二烯需要在其焦点处带有3-羟基-3-甲基-丁-1-炔基的单体作为末端乙炔官能团的掩蔽基团。尽管溶解度受到限制，但是发现高世代单树枝容易溶于高极化率的溶剂二硫化碳。

  DOI：

  10.1021/jo991167h

文献信息

• Synthesis of nitrocarbazole compounds and their electrocatalytic oxidation of alcohol
  作者：Yinghong Zhu、Jianqing Zhang、Ziying Chen、Anlun Zhang、Chunan Ma

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61047-6

  日期：2016.4

  that of the compound with an electron-withdrawing group on the carbazole framework was positive. The electrocatalytic oxidation activities of the nitrocarbazole compounds were investigated through cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis at room temperature. The electrocatalysts showed excellent selectivity for p-methoxybenzyl alcohol, converting it to the corresponding aldehyde through

  合成了三种具有硝基咔唑骨架的化合物，并通过循环伏安法研究了它们作为有机电催化剂的电化学可逆性。这些化合物的电化学可逆性和氧化还原电位受其取代基的影响很大。具有给电子基团的化合物的氧化还原电位为负，而咔唑骨架上具有吸电子基团的化合物的氧化还原电位为正。通过循环伏安法和室温控制电位电解研究硝基咔唑化合物的电催化氧化活性。电催化剂对对甲氧基苯甲醇显示出优异的选择性，只需 2 即可通过电氧化将其转化为相应的醛。提供了 5 mol% 的电催化剂。电催化剂在回收后保持其优异的电氧化还原活性。
• Arylamino-functionalized fluorene- and carbazole-based copolymers: Color-tuning their CdTe nanocrystal composites from red to white
  作者：Ioannis Kanelidis、Yi Ren、Vladimir Lesnyak、Jan-Christoph Gasse、Ronald Frahm、Alexander Eychmüller、Elisabeth Holder

  DOI：10.1002/pola.24438

  日期：2011.1.15

  bandgaps of at least 2.93 eV for the fluorene‐based and 3.07 eV for the carbazole‐based polymers. The amino‐functions allow to tie semiconducting CdTe nanocrystals (NCs) and to synthesize a series of composites with CdTe NCs. Moreover, tuning the emission color over a wide range by tying these CdTe NCs results in a facile preparation of organic–inorganic semiconductor composites with emission colors “à

  ' - （2,7-二溴-9-四个交替芳基氨基官能化的共聚物在Suzuki共聚施加4,4合成ħ -芴-9,9-二基）二苯胺，4,4' - （2,7-二溴9 H-芴-9,9-二基）双（N，N-二苯基苯胺），4-（3,6-二溴-9 H-咔唑-9-基）苯胺和4-（3,6-二溴-9）ħ咔唑-9-基） - N，N- -diphenylaniline结合2,2' - （9,9-二辛基9 ħ -芴-2,7-二基）双（1,3,2-二氧杂硼烷）。所得的新型交替共聚物已得到充分表征。该共聚物显示出蓝光发射，并且芴基聚合物的光学带隙至少为2.93 eV，咔唑基聚合物的光学带隙至少为3.07 eV。氨基官能团可以连接半导体CdTe纳米晶体（NCs）并合成一系列具有CdTe NCs的复合材料。此外，通过绑扎这些CdTe NC在宽范围内调整发射颜色，可以轻松制备出“点菜式”发射颜色的有机-无机半导体复合材料。©2010
• MONOMER OF THE "PUSH-PULL" TYPE AND PHOTOCHROMIC ELECTROCONDUCTING POLYMER MATERIAL OBTAINED FROM THIS MONOMER
  申请人：Fabre-Francke Isabelle

  公开号：US20080146816A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention relates to a “push-pull” type compound, used for manufacturing polymer materials having both electrical conduction and photochromic properties, which responds to the general formula A-X-R in which: A is an electron acceptor group; X is a group having a π-conjugated system and forms a photochromic group with A; and R is a polymerizable electron-donor group that is chosen among the carbazole group and the groups derived from the carbazole group by substitution, and which is linked to X by the nitrogen atom of the carbazole group. The invention also relates to an electroconducting and photochromic polymer material, obtained by polymerization of this compound. Applications: optoelectronics, signal processing, data storage, etc.

  该发明涉及一种“推拉”型化合物，用于制造具有电导和光致变色性能的聚合物材料，其响应于一般公式A-X-R，其中：A是一个电子受体基团；X是一个具有π-共轭系统并与A形成光致变色基团的基团；R是一种可聚合的电子给体基团，选择自咔唑基团和咔唑基团的取代物，并且通过咔唑基团的氮原子与X相连。该发明还涉及一种通过该化合物的聚合获得的具有电导和光致变色性能的聚合物材料。应用领域：光电子学、信号处理、数据存储等。
• Utilization of conformation change and charge trapping to achieve binary/ternary rewritable memory performance of carbazole-based organic molecules
  作者：Yanhua Yang、Jinwen Ma、Xiujuan He、Gaozhang Gou、Huiwu Mao、Juqing Liu

  DOI：10.1039/d1nj04557a

  日期：——

  carbazole-based organic compounds (Cz-2Ph3F 6FDA and Cz-2TPA 6FDA) with different ratios of electron-donating and electron-withdrawing units were designed and synthesized. An ITO/Cz-2Ph3F 6FDA/Al device was fabricated and presented binary rewritable memory behavior, whereas the as-fabricated ITO/Cz-2TPA 6FDA/Al device exhibited ternary rewritable memory behavior. The electrical conduction behaviors of memory devices

  为了更好地理解分子结构和记忆特性之间的关系，设计并合成了两种具有不同给电子和吸电子单元比例的咔唑基有机化合物（Cz-2Ph3F 6FDA和Cz-2TPA 6FDA）。制造了 ITO/ Cz-2Ph3F 6FDA /Al 器件并呈现二进制可重写存储行为，而制造的 ITO/ Cz-2TPA 6FDA/Al 设备表现出三元可重写内存行为。通过理论模型和实验数据分析了存储器件的导电行为。分子模拟表明，电开关行为可能是由场诱导电荷转移与构象变化和电荷陷阱相结合引起的。该研究为获得具有高性能记忆特性的有机分子提供了一种可行的策略。
• Flexible electrochromic devices having remarkable color change from golden to green and their application in smart windows and electronic labels
  作者：Xu Guo、Peng Wang、Chao Qian、Chuanyu Jiang、Ping Liu

  DOI：10.1039/d2nj03647a

  日期：——

  study, four viologen derivatives, namely, 1,1′-bis(4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenyl)-[4,4′-bipyridine]dihexafluorophosphate (DBrPV), 1-benzyl-1′-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenyl)-[4,4′-bipyridine]dihexafluorophosphate (Bn-BrPV), 1,1′-bis(4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-[4,4′-bipyridine]dihexafluorophosphate (DBrCV), and 1-benzyl-1′-(4-(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-[4,4′-bipyridine]d

  在这项研究中，四种紫罗碱衍生物，即 1,1'-双(4-(双(4-溴苯基)氨基)苯基)-[4,4'-联吡啶]二六氟磷酸酯 ( DBrPV )、1-benzyl-1' -(4-(双(4-溴苯基)氨基)苯基)-[4,4'-联吡啶]二六氟磷酸盐( Bn-BrPV ), 1,1'-双(4-(3,6-dibromo-9 H -) carbazol-9-yl)phenyl)-[4,4'-bipyridine]dihexafluorophosphate ( DBrCV ), and 1-benzyl-1'-(4-(3,6-dibromo-9 H -carbazol-9-yl)phenyl )-[4,4'-联吡啶]二六氟磷酸盐 ( Bn-BrCV), 被合成。使用四种紫罗碱衍生物作为活性材料制造电致变色器件 (ECD)。ECD的结构是ITO-PET（或ITO-玻璃）/电致变色活性材料/ITO-PET（或ITO-玻璃）。在施加电压下，柔性和刚性